К.П. Гемп в книге о Каргополе пишет: «В «Задонщине», древнерусской поэтической повести XIV в. о Мамаевом побоище, то есть о Куликовской битве 1380 г. упоминается о двенадцати князьях белозерских, сложивших свои головы на поле брани. Существует предание, что в числе их был Каргопольский князь Глеб. Никоновская летопись также свидетельствует о том, что князь Глеб явился в Коломну по призыву великого князя Дмитрия Ивановича (Донского) для участия в битве против Мамая.
Возможно, что какое-то время Каргополь был престольным городом удельного Каргопольского княжества. На фреске, находящейся на сводах паперти собора Новоспасского монастыря в Москве, в числе удельных князей изображен в родословном древе Каргопольский князь Фёдор. Фреска сохранилась до наших дней».
В «Сказании» ясно говорится: князь Глеб Каргопольский.
Почему он должен непременно быть Глебом Карголомским?
За каждым именем стоит событие, исторический факт, связанный с судьбами народа. Хочется верить, что каргопольские дружинники, движимые высоким чувством патриотизма, пришли под знамена Дмитрия Донского по его зову и бились с кочевниками Мамая на поле Куликовом.
Отразив «воровские» шайки поляков и литовцев, Каргополь оправился от разоренья, и опять высоко поднялись его известность и слава. В «Книге Большому Чертежу» его именуют: «град славен Каргополь». Снова он торгует, строится, рыбачит, отправляет новые и новые обозы. Возводятся опять храмы, расширяется посад.
В каждом уважающем себя городе есть или, по крайней мере, должна быть тайна… Иначе последующим поколениям нечего будет разгадывать, и у них может притупиться интерес к прошлому. Это, разумеется, шутка, но если серьезно — история Каргополя утаила от нас, по крайней мере, два важных момента: точную дату рождения города и более или менее убедительную расшифровку его названия. Есть лишь предположения на этот счёт. Они многократно и одинаково повторяются в разных источниках. Иногда утверждаются, иногда ставятся под сомнение… Но истина, наверное, погребена где-нибудь в подвалах каргопольских монастырей и соборов, в предполагаемых подземных переходах между ними — я слыхивал о них в детстве. Мы, мальчишки, пытались в них проникнуть, но безуспешно…
А быть может, усердный, безымянный труд каргопольского Пимена сгорел во время одного из многочисленных пожаров?
Прежде всего о дате. Некоторые исследователи считают датой основания города Каргополя 1146 год, когда белозерский князь Вячеслав ходил походом на чудские племена, обитавшие в верхнем Поонежье.
«Сотная перепись» пишет название города в два слова: «Карго-поле». В основу топонимического толкования берется слово «карго», «карга» — «ворона». «Вороний» вариант легенды также связывают и с походом Вячеслава — якобы он с дружиной побил немало «чуди белоглазой», и над трупами на берегу кружило воронье. Тогда князь, велев заложить тут острожек, поименовал место Каргиным полем — Вороньим полем.
Но почему именно «каргино»? Обратимся к «Слову о полку Игореве». Оно создано, как предполагают, в 1185–1187 гг., на 39–41 год позже похода белозерского князя. В нём на поле брани летали именно вороны, не карги: «нъ часто врани граяхуть» (в переводе с древнерусского — «но часто вороны граяли»). Ворона, ворон упоминаются и в былинах. Есть, конечно, в русском языке и «карга», но употребляется такое слово более в просторечном обиходе, да и то редко.
А вот еще вариант. Есть мнение, что Каргополь был основан около XI–XII веков, когда здесь шла новгородская колонизация. Ушкуйники проникли сюда по системе озер Белое — Воже — Лаче, и в том месте, где начинался более трудный путь на порожистой Онеге, они и заложили город, назвав его по-гречески: «Каргополис» — «Лодочная пристань». Конечно, оживленные торговые сношения Киева и Новгорода с Византией наложили определенный отпечаток на культуру и письменность, и в лексиконе боярства и духовенства появилось немало греческих слов. Однако зачем новгородцам, идущим воинским походом в глухие места, давать новоиспечённому поселению греческое название? Что тут — прихоть своенравного боярского сына, ведущего ватагу ушкуйников, или что-то другое? Предположим, что такое название дали городу позднее, когда началась оживлённая торговля. Но ведь у всякого, даже самого маленького поселения имя появлялось сразу же, как только закладывался первый сруб.
Предположительная датировка рождения города Каргополя — 1146 год — представляется реальной, согласующейся с походом князя Вячеслава. Он, быть может, и шёл с определенной целью — усмирить данников, открыть безопасный путь новгородцам, и острог заложил с той же целью.
И, наконец, третье толкование: «Каргунпуоле», в переводе с угро-финского — «Медвежья страна». «Каргун» — медведь, «пуоле» — страна. Но где на Руси в древние времена не было медведей, особенно на северо-западе страны в лесных чащобах! Русичи, обитатели севера, вероятно, привыкли к медведям так же, как и к вороньим стаям. Да и по всей Руси скоморохи водили на цепи мишек по деревням, развлекая народ от Новгорода до Киева.