Сам же Самойлов песен, как правило, не писал (не считая, конечно, работы с театрами, в результате которой, в частности, появилась ставшая народной и безымянной уже упомянутая песня «Ах, поле, поле, поле» или песен для «хора терских казаков» в годы, когда его не печатали). К авторской песне относился довольно равнодушно, хотя любил, конечно, Окуджаву, Высоцкого и Кима, которому незадолго до смерти написал предисловие для книжки.
Еще с фронтовых и даже с военных ИФЛИйских лет Самойлов любил застолье и был изрядным сердцеедом. Невысокого роста, подвижный и порывистый в молодости, как Пушкин, с завораживающе красивыми и живыми глазами, на сердца всех женщин действовал он безотказно, что создавало порой то драматические, то комические ситуации. Со скромной гордостью записал он в шуточном сборнике «В кругу себя»: «Меня любили дочери пяти генералов, двух маршалов и одного генералиссимуса». «И это был не Чан-Кай-Ши», — заявил на одном из вечеров его друг Зиновий Гердт. Поэт Юрий Левитанский написал про его многочисленные увлечения: «А эту Зину звали Анной — она была прекрасней всех». Сам Самойлов однажды жаловался мне, что Левитанский «начисто убил» его любимые стихи о Франце Шуберте, начальная строчка которых звучала так: «Шуберт Франц не сочиняет — как поётся, так поёт». Остряк Левитанский заменил всего лишь одну букву в слове «поется», после чего Дезик навсегда вычеркнул эти стихи из своего концертного репертуара. «Все время боюсь прочесть не так», — объяснил он. Один из близких родственников Дезика, живший в незапамятные времена с ним вместе на даче в Мамонтовке, вспоминает, как однажды, в холодный зимний день, Дезик неожиданно появился на этой даче с дочерью «величайшего гения всех времен и народов» и заставил растерянного родственника немедленно убраться на холодный чердак. Однако совершенно неожиданно появилась вдруг жена поэта, и на холодном неотапливаемом чердаке пришлось довольно долго отсиживаться и самой дочери генералиссимуса, которую сердобольный родственник, когда Дезик вынужден был удалиться вместе с женой, долго отпаивал горячим чаем и провожал на электричку.
В ресторане ЦДЛ и в некоторых других ресторанах Дезик пользовался общей любовью (и, кажется, порой даже кредитом) всех официанток. Действительно, в шестидесятые годы он проводил там довольно много времени, и когда случались деньги, щедро поил всех окружающих. Он любил дружеские застолья, ставшие одной из главных составных частей его жизни. Главным здесь для него всегда была, конечно, не выпивка, а «роскошь человеческого общения». Эту сторону своей жизни он прекрасно описал в автобиографической поэме «Юлий Кломпус», посвященной своему покойному другу. В этих знаменитых московских застольях обсуждались мировые проблемы, выявлялись новые мессии, читались новые стихи и поэмы. С одним из героев поэмы «Юлий Кломпус» произошла в то время в Коктебеле история, в поэме, правда, не отраженная. Он несколько раз подряд возвращался домой уже под утро и каждый раз объяснял жене, что был у Самойлова, где тот всю ночь читал ему новые главы из исторической драмы в стихах «Менщиков». В очередной раз, когда он, также вернувшись поздно ночью, стал раздеваться, чтобы лечь, жена заметила, что брюки на нем надеты задом наперед. «Извини, дорогая, — сказал он, оправдываясь, — драма была очень сильная».
Пил Дезик порой довольно много, однако в последние годы ему пришлось строго ограничивать себя из-за развившейся гипертонии, частичной потери зрения и болезней сердца. Тем не менее, он обладал редкой способностью: продолжал писать после рюмки. В те времена, когда в Пярну еще существовали эйнелауды с коньяком в разлив, он обычно, делая передышку, совершал прогулку к паре эйнелаудов и потом оживленный, продолжал работать. Одно время в его рабочем кабинете в Пярну даже был оборудован настоящий бар с зеркалами и разнообразными напитками. Бар этот просуществовал недолго. «Понимаешь, — объяснил мне Дезик, — я как-то пришел домой с прогулки, сел около бара и стал методично пить все, что там было. На следующий день Галина Ивановна бар закрыла, и там теперь оборудовали аптеку».
Еще живя в Опалихе, Дезик совершал частые прогулки на станцию. Относясь к ним с подозрением, Галина Ивановна строго запретила ему заходить в станционный ресторан. Там же в то время только что открыли новый фирменный ресторан русской кухни «Опалиха». Дезик попал туда в первый день его открытия и оказался одним из первых посетителей. А поскольку открытие снимало телевидение, то Дезик немедленно оказался разоблачен, так как в тот же вечер снова возник за столиком ресторана на экране семейного телевизора.
Нельзя не подчеркнуть при этом, что продолжать писать после рюмки Дезик мог только тогда, когда уже вертелось в голове и шло. Как метко заметила его жена, рюмка лишь «подбадривала Трубецкого». Пьяным он никогда не писал, а если и случалось, выбрасывал или переделывал.