Дмитрий Васильевич был очень красивым, изящным, утонченным, высококультурным, широко образованным, по-настоящему религиозным человеком. Зинаида Николаевна была некоторое время увлечена им как мужчиной (именно к нему обращено ее единственное стихотворение, написанное от женского лица), но Философов отверг ее домогательства, сославшись на отвращение к любому плотскому соитию, и предложил взамен духовный и дружеский союз. Некоторые считали, что он предпочел Гиппиус Мережковского. Тем не менее он многие годы был ближайшим другом, соратником и спутником обоих – и Дмитрия Сергеевича, и Зинаиды Николаевны.
В последующие годы они живут вместе. Много времени проводят за границей, особенно в Париже. Однако события 1905 года застали их в Петербурге. Узнав о расстреле мирной демонстрации 9 января – Кровавом воскресенье, – Мережковский, Гиппиус, Философов, Андрей Белый и еще несколько их знакомых в знак протеста устраивают свою демонстрацию: явившись вечером в Александринский театр (императорский!), срывают спектакль.
В тот вечер должен был играть известный актер Николай Варламов, уже пожилой. Говорят, он плакал за кулисами: никогда его спектакли не срывались!
С 1906 года Мережковский, Гиппиус и Философов жили в основном за границей, чаще всего в Париже и на Ривьере. Вернулись на родину они уже перед самым началом мировой войны, весной 1914 года. По религиозным мотивам Мережковские сугубо отрицательно относились к любой войне. Гиппиус говорила, что война является осквернением человечества. Свой патриотизм они видели не в том, чтобы, подобно многим тогда, повсюду восхвалять силу русского оружия, а в том, чтоб объяснить обществу, куда может привести бессмысленное кровопролитие. Гиппиус утверждала, что всякая война несет в себе зародыш новой войны, порожденной национальным озлоблением побежденного.
Однако со временем она пришла к мысли, что только «честная революция» может покончить с войной. Подобно другим символистам, Гиппиус видела в революции великое духовное потрясение, способное очистить человека и создать новый мир духовной свободы. Поэтому Февральскую революцию Мережковские приняли с восторгом: самодержавие полностью дискредитировало себя, его ненавидели. Радовались, что теперь в правительстве такие же люди, как они, что там много их знакомых. Но все же понимали, что Временное правительство слишком слабо, чтобы удержать власть. Когда свершился Октябрьский переворот, Зинаида Николаевна была в ужасе: она предвидела, что той России, которую она любила, в которой жила, – больше нет. Ее дневники тех лет полны страха, отвращения, злобы – и умнейших оценок происходящего, интереснейших зарисовок, ценнейших наблюдений. Мережковские с самого начала подчеркивали свое неприятие новой власти. Зинаида Николаевна открыто порвала со всеми, кто стал сотрудничать с новой властью, публично отругала Блока за его поэму «Двенадцать», рассорилась с Белым и Брюсовым. Новая власть и для Гиппиус, и для Мережковского была воплощением «царства Дьявола». Но решение об отъезде все откладывается и откладывается. Они все еще надеялись на поражение большевиков… А когда же наконец решились и Мережковский попросил разрешения на отъезд за границу на лечение – им категорически запретили отъезд. Однако в конце 1919 года им удается вырваться из страны. Дмитрий Мережковский, Зинаида Гиппиус, Дмитрий Философов и секретарь Гиппиус Владимир Злобин нелегально перешли польскую границу в районе Бобруйска.
Сначала они поселились в Минске, а в начале февраля 1920 года переехали в Варшаву. Здесь они погрузились в активную политическую деятельность среди русских эмигрантов. Смыслом их жизни здесь стала борьба за свободу России от большевизма. Гиппиус вела активную работу в кругах, близких к польскому правительству, против возможного заключения мира с Советской Россией. Она стала редактором литературного отдела газеты «Свобода», где печатала свои политические стихи. Дмитрий Философов был избран членом Русского комитета, стал близко сотрудничать с Борисом Савинковым, бывшим членом террористической «Боевой группы» – он возглавлял антибольшевистское движение в Польше. Гиппиус давно знала Савинкова – они сблизились в 1908–1914 годах во Франции, где Савинков организовывал тогда собрания своей группы. В результате общения с Гиппиус и под ее несомненным влиянием Савинков написал роман «Конь бледный», изданный в 1909 году под псевдонимом В. Ропшин. Гиппиус редактировала роман, придумала ему название, привезла рукопись в Россию и издала в журнале «Русская мысль». В 1917–1918 годах именно на Савинкова, наряду с Керенским, Гиппиус возлагала особые надежды как на выразителя новых идей и спасителя России.