По-видимому, не сознавая зловещего смысла, Пеньковский писал: «Я уже привык к тому, что время от времени замечаю за собой слежку. «Соседи» продолжают проявлять ко мне пристальное внимание. По какой-то причине они взяли меня «под колпак». Что-то заставило их сделать это. Я теряюсь в догадках и предположениях. Я далек от того, чтобы преувеличивать опасность и серьезность причин. Ведь я оптимист, тем не менее пытаюсь объективно оценить ситуацию. Я высоко ценю тот факт, что вы делаете то же самое в моих интересах. Что касается моего положения, хочу подчеркнуть, что я не разочарован ни в жизни, ни в работе. Я полон сил и желания продолжать нашу общую и, как вы пишете, важную и нужную работу. Это цель моей жизни. И если мне удастся внести маленький вклад в наше Великое Дело, то большего удовлетворения и быть не может».
Пеньковский писал группе: «Не стоит сейчас принимать решение о прекращении фотосъемки. Необходимо продолжать эту работу до тех пор, пока у меня не отберут пропуск».
«Если не считать слежки, — писал Пеньковский, — для меня все складывается неплохо и в ГРУ, и в Государственном комитете». Он получил благодарность и денежную премию. Он все еще надеялся, что его в ближайшее время пошлют за границу в краткосрочную командировку. Были возможности поехать в Японию или Австралию, в США на книжную ярмарку или во Францию с Гвишиани. Эти поездки должны были состояться в период с сентября по декабрь 1962 года. Пеньковский писал, что он ждет от Гвишиани предложения поехать в одну из этих командировок и попытается поговорить с кем-нибудь из КГБ и Центрального Комитета, где утверждение кандидатур на зарубежные поездки также контролирует КГБ. «Одному Богу известно, каков будет ответ. Если КГБ снимет с меня подозрение, то они санкционируют поездку. А если нет, они «посоветуют», что со мной делать: оставить ли меня в Комитете или убрать, но оставить в армии, или же уволить меня совсем.
Если они уберут меня из Комитета и начнут оформлять увольнение, я предприму последнюю попытку остаться в армии на любой другой работе и обращусь с последней просьбой к Малиновскому, к С. С. (Сергею Сергеевичу Варенцову), к Серову и к другим генералам. Если не поможет и это, я не останусь в Москве. Я прошу вас понять меня и санкционировать эти действия и решения».
Далее Пеньковский посвятил особый раздел своего письма Винну и его проблемам. Он написал, что все шло нормально, но за день до отъезда Винна Левин (представитель КГБ в Государственном комитете) сказал ему, что его люди (КГБ) заинтересовались целями поездки Винна. «Я ответил ему, что помимо Комитета Винн должен посетить Совет по торговле или Министерство внешней торговли в связи с организацией передвижной выставки. Левин сказал, что ему все это известно, но что по какой-то причине они все-таки заинтересовались В. Я узнал все это во второй половине дня, после того как передал Винну часть материала. Я назначил ему свидание на 21.00 в тот же самый день, чтобы поужинать с ним на прощанье. Я работал с В. официально, и органам (КГБ) было об этом известно; в таких случаях предполагается, что «соседи» не ведут за нами слежку. Приближаясь к «Пекину», я заметил, что за В. следят, и решил уйти, но потом испугался, что у него, возможно, есть материал для меня, который он должен передать мне до отъезда из Москвы. Я решил войти в ресторан и поужинать с В. на виду у всех. Войдя в вестибюль, я понял, что он «окружен» (это означает, что наружное наблюдение ведется либо демонстративно, либо непрофессионально). Увидев, что свободных столиков нет, я решил уйти, будучи в полной уверенности, что В. последует за мной. Мне только хотелось узнать, есть ли у него материал для меня, а затем расстаться с ним до утра, предупредив, что провожу его. Пройдя метров 100—150, я вошел в большой проходной двор с садом. В. последовал за мной, и оба мы сразу же увидели двух «топтунов», которые шли за нами. Перекинувшись парой слов, мы с В. расстались. Меня возмутила столь наглая слежка, и на следующий день, проводив В., я официально доложил своему начальству о том, что сотрудники КГБ помешали мне поужинать с иностранцем, которого мы уважаем, давно знаем, с которым я давно работаю и с которым у нас установились отношения взаимного доверия и т. п. Я сказал, что наш гость чувствовал себя неуютно, когда заметил, что к нему проявляют такое «внимание». Мое начальство согласилось, что это позор, и Левин тоже был возмущен слежкой. Левин сказал, что Комитет и я как его представитель оказывали В. необходимые знаки внимания и что они (КГБ) не имеют к нему никаких претензий. Но В., по-видимому, привлек к себе внимание органов неосмотрительными действиями».