Примерно в 9 утра 2 ноября по определенному телефонному номеру, который был дан Пеньковскому, чтобы предупредить о том, что он заполнил тайник на Пушкинской улице, были приняты два условных звонка, сопровождавшихся молчанием в трубке. В отличие от тех случаев в декабре 1961 года, когда через нерегулярные интервалы раздавались подобные телефонные звонки «без слов», на сей раз на условленном месте, на сером телеграфном столбе № 35 по Кутузовскому проспекту, появился нарисованный мелом крестик. Пеньковский подавал сигнал о том, что он оставил срочное послание в тайнике, расположенном в доме 5/6 на Пушкинской улице. Было решено произвести выемку из тайника. Для проведения этой операции выбрали Ричарда Джекоба, сотрудника ЦРУ двадцати пяти лет, работавшего в качестве архивариуса «под крышей» американского посольства. Он должен был провести эту операцию в тот же день в 15 часов. Джекоб, ответственный за подготовку дипломатической почты и организацию ее отправки и приема в аэропорту, не ложился спать до 4 утра и сидел в аэропорту Шереметьево в ожидании прибытия диппочты. Прилет откладывался из-за погодных условий и плохой видимости. Джекоб спал, когда Хью Монтгомери, заместитель главы московской резидентуры ЦРУ, пришел к нему на квартиру и попросил прибыть в посольство. Монтгомери и Джекоб встретились в «пузыре» — подвесной звуконепроницаемой комнате из плексигласа, предназначенной для конфиденциальных разговоров и считавшейся недоступной для советских электронных средств подслушивания. Монтгомери показался Джекобу напряженным и «удрученным». Разговор был немногословным, и имя Пеньковского не упоминалось ни разу. Однако Джекоб понял, что тайник загружен именно Пеньковским. Перед отъездом в Москву он получил инструкции на этот счет. Он случайно видел Пеньковского 4 июля в Спасо-хаусе на приеме, который давал посол Томпсон.
Пеньковский пришел тогда на прием вместе со своим начальником Василием Петроченко, возглавлявшим отдел внешних сношений Государственного комитета по координации научно-технических работ. Джекоб вспоминал: «Петроченко, казалось, наблюдал за Пеньковским. Я поговорил с Петроченко, потом он подвел меня к Пеньковскому, который стоял с Хью Монтгомери. Я хотел избежать встречи с Пеньковским, однако мне это не удалось, и Петроченко представил меня ему. Мы обменялись приветствиями, а затем я уехал».
Москва была для Джекоба местом первой загранкомандировки по линии ЦРУ: он хорошо говорил по-русски, так как в течение пяти лет изучал этот язык в Дартмуте и продолжал его изучение в армии, где занимался разведработой. В Форт-Миде, штат Мериленд, его научили, как вести себя во время допроса: «Не говорить ничего, что было бы неправдой, и не сообщать подробностей, которые могли бы быть использованы против вас».
Джекоб был психологически подготовлен для Москвы консервативно настроенными русскими педагогами в Дартмуте, многие из которых были эмигрантами из Санкт-Петербурга, превозносившими жизнь при старом режиме и на чем свет стоит ругавшими большевиков. Однако был у него также профессор-марксист, который в восторженном тоне объяснял ему великие цели Советского государства. Москва была непростым местом для работы, и назначение подействовало на Джекоба возбуждающе. Ему было известно, что посольство в Москве находится под интенсивным наблюдением и контролируется с помощью подслушивающих устройств, однако Джекоб не позволял себе тревожиться по этому поводу. Он был твердо намерен не повторить ошибок того злосчастного сотрудника под кодовым именем «Компас», которого Джекоб называл не иначе как «бедолага».
«Русские — последователи Павлова, — говорил Джекоб. — Они создают обстановку психоза и нервозности, чтобы ты лишился возможности действовать и поддался вербовке. Я ехал в Москву поездом, чтобы иметь возможность почувствовать атмосферу страны. Мне хотелось увидеть необъятные русские просторы и постичь, хотя бы отчасти, национальный характер русских. Я прибыл в Москву снежным январским утром 1962 года. Меня никто не встречал. Забрав свои чемоданы, я вышел из здания вокзала и попал под сильный снегопад. Девять-десять русских стояли в очереди, ожидая такси. Один из них, оглядев меня и мою одежду, спросил, не иностранец ли я. Когда я ответил, что я американец, они подтолкнули меня к началу очереди: «Вы иностранец — проходите без очереди». Этот незначительный инцидент произвел на меня большое впечатление. Вот они, русские, демонстрирующие не только свое гостеприимство, но и собственный комплекс неполноценности, стремясь показать, что и они умеют быть любезными. Такого никогда не случилось бы во Франции или Германии».
Джекоб вспоминал, как он изо всех сил старался, чтобы никто не заподозрил в нем сотрудника ЦРУ. Он преуменьшал свое знание русского языка и делал вид, что хотел бы усовершенствовать его, чтобы впоследствии преподавать русский. Всем русским секретарям в канцелярии посольства он сказал, что собирается прожить год в Советском Союзе, а затем, вернувшись в Соединенные Штаты, стать преподавателем русского языка.