В конце 1894 года Вячеслав Шишков, которому исполнился двадцать один год, уехал в Сибирь и поступил на службу в Томский округ путей сообщения. Томск, основанный казаками в 1604 году, ко времени приезда Шишкова был довольно крупным (50 тысяч жителей) городом Западной Сибири. Расположенный на перекрестках сухопутных и водных путей, Томск с 1804 года становится губернским центром. В 1888 году здесь был открыт университет, в 1900-м Технологический институт, существовало также несколько средних учебных заведений, выходило четыре газеты. С постройкой Великой сибирской магистрали и после соединения с ней Томска железнодорожной веткой культурное и экономическое значение города значительно возросло. В железнодорожных мастерских трудилось несколько сот рабочих. В 1894 году среди студентов образовался первый марксистский кружок, а через два года печатники создали рабочую социал-демократическую группу. Томск по сравнению с уездным Бежецком выглядел огромным городом — большие каменные здания, широкие улицы, богатые магазины, многоводная и широкая река Томь, по которой ходили пароходы. В Томске было много образованных, деятельных и отважных людей, привычных к суровому сибирскому образу жизни. Недаром же томичи тех времен, гордясь городом, именовали его «Афинами Сибири».
Томск растил Вячеслава, ширил и углублял его познания.
«Моя служба первые два-три года, — пишет Вячеслав Шишков, — была малоинтересная, кабинетная, зато личная жизнь получала иное направление. Я сдружился со студенческим кружком, часто посещал сходки, тайные вечеринки с рефератами, диспутами, словесной прёй c.-д. и с.-р. и, конечно, с выпивкой. Политика меня мало интересовала, но жизнь молодежи была мне по душе, я с рвением собирал деньги по запретным подписным листам на нужды революции. Много читал. Женился на курсистке Анне Ивановне Ашловой, прожил с ней менее двух лет и разошелся».
В первые годы Вячеслав Шишков жил в семье учителя словесности Томской гимназии П. М. Вяткина, любившего литературу и горячо сочувствовавшего устремлениям передовой молодежи.
«Из приказа по Томскому округу путей сообщения № 2 от 4 ноября 1895 года видно, что Шишков занимал сперва в управлении округа незначительное положение: „Канцелярскому служителю департамента шоссейных и водных сообщений“, командированному для занятий в управление Томского округа путей сообщения, кондуктору путей сообщения, Вячеславу Шишкову, получающему жалованье по трудам и заслугам, назначается с первого сего ноября жалование по семидесяти пяти (75) рублей в месяц» [4].
Инженеров и техников собирали в Томский округ путей сообщения не для канцелярской работы. Этой деятельностью тяготились, видимо, многие молодые специалисты. Не по душе она была и Вячеславу Шишкову. Строительство Великой сибирской магистрали дало огромный толчок, вызвало оживление в торговле и промышленности. Вместе с железной дорогой прокладывались шоссейные дороги, приобретали важное экономическое значение водные пути, которых так много в Западной Сибири. Но для того, чтобы плавание по рекам было успешным и безопасным, их надобно было изучить, промерить глубины и отмели, построить причалы. Чтобы проложить шоссейный тракт, необходимо было провести огромную подготовительную работу, составить технически грамотные проекты.
Однако молодому технику Вячеславу Шишкову на первых порах следовало потрудиться и в качестве «канцелярского служителя» для того, чтобы ознакомиться с материалами, добытыми действовавшими до него изыскательскими партиями, прежде чем самому начать ответственную и многотрудную работу изыскателя. Через два года службы он наконец был утвержден техником управления округа с годовым окладом в 1200 рублей. Этой суммы вполне хватало не только ему самому: теперь он мог оказывать значительную помощь семье, оставшейся в Бежецке.
Как техник, Вячеслав Шишков много ездит по сибирским просторам, встречается с бывалыми людьми, с которыми знакомится у костра, в плывущей по бурной реке лодке — благодаря этим знакомствам, при совместном преодолении трудностей выявлялись и проходили суровые испытания основные человеческие качества.
Все свое время Шишков отдает служебной деятельности. Два года он как простой техник входит в состав партии, исследовавшей великую сибирскую реку Обь. Эта работа увлекла Вячеслава. Она явилась и стимулом для дальнейшего совершенствования в выбранной специальности и для самообразования. Возвращаясь из очередной экспедиции, Вячеслав Яковлевич каждый раз обращается к книгам. Он усиленно занимается, так как хочет сдать экзамены и получить право на самостоятельную работу.