Чем больше Вячеслав Яковлевич вникал в жизнь города, в жизнь трудящихся, коренных народностей Сибири, тем больше ему хотелось отобразить виденное, показать быт, нравы, патриархальщину и полудикость, царящие в огромном крае.
Вячеслав Яковлевич участливо, с большим беспокойством относился к положению тунгусов, не защищенных законами от эксплуатации. Со страниц «Сибирской жизни» он взывал к общественности, его материалы обращали внимание властей на тяжелую жизнь тунгусов, на высокую смертность от эпидемий черной оспы и других болезней. Вячеслав Шишков искренне полюбил этот самобытный, пытливый и удивительно стойкий народ. Он знал их язык. Понимал их характер…
На одном из вечеров у Г. В. Потанина Вячеслав Яковлевич читал свою повесть «Помолились». «Трогательные страницы повести из жизни тунгусов, — пишет В. Бахметьев, — вызвали общее одобрение. Особенно Потанина. Один из сибиряков-беллетристов, бывшие тогда на вечере, писал в газете „Жизнь Алтая“ (Барнаул): „Слушая эту повесть, я с необычайным удовольствием убедился, что Вяч. Шишков, этот скромный и малозаметный еще писатель, способен нежно и любовно взять читательскую душу и унести ее на далекий-далекий север Сибири, как ни один еще из русских писателей, побывавших в холодном изгнании, и показать не только грустные картины тайги и тундры, но и полудетскую душу обитателей их развернуть перед вами, как четко и крупно напечатанную книгу“».
Живя и работая в Сибири, Вячеслав Яковлевич никогда не забывал своих родных мест, Бежецка, где остались его родители, где жили братья и сестры, где проходили его детство и юность. Прежде всего он регулярно посылал домой деньги, помогал братьям и сестрам учиться. Когда позволяли обстоятельства, он приезжал в Бежецк.
Первым раз он посетил родной город вместе с женой — Анной Ивановной Ашловой, в 1898 году, после двухмесячного пребывания в приуральских степях, на кумысе. «Вестенька, — вспоминает Алексей Шишков, — несмотря на лечение, имел не очень здоровый вид к был не такой жизнерадостный, как раньше. Жена Вячеслава не очень понравилась родителям: матушка находила, что она мало заботится о муже. Пробыли они у нас около двух недель и отправились в обратный путь, в Томск. Я в этом году не смог поступить в Вышневолоцкое техническое училище и уехал с братом в Томск.
В Томске мы поселились в большом деревянном доме на Миллионной улице. Вестенька с утра до вечера работал в управлении. Семейная жизнь его не налаживалась, и вскоре брат и Анна Ивановна разошлись. Мы остались вдвоем с Вестенькой. Изредка к нам приезжал с зимовки брат Митя, посланный в Томский округ путей сообщения на практику после окончания Вышневолоцкого технического училища».
В 1903 году свой отпуск Вячеслав Шишков проводит у двоюродной сестры Раисы Шведовой. Вместе с ней в детстве он выезжал летом в Дуброву к бабушке Елизавете Даниловне, ходил в школу в Бежецке. Теперь сестра была замужем и жила в Новозыбковском уезде Черниговской губернии в имении своего мужа — Хатки.
Через много лет Вячеслав Яковлевич вновь встретится с Раисой Яковлевной и ее мужем, а их дочь Клавдия Михайловна станет его верным другом и помощником, станет его женой…
И в дальнейшем Вячеслав Яковлевич еще не раз посещал родные места, бывал у родителей. В 1905 году он заехал вместе с братом Дмитрием в Шлиссельбург к Алексею Яковлевичу, который там вместе с женой поселился после окончания Вышневолоцкого училища.
«Встреча была очень радостная. Вестенька выглядел превосходно и был весел. Пробыли братья у нас лишь два дня, так как торопились на Кавказ. Вестенька много рассказывал о жизни в Томске, о своих изыскательских работах на Обь-Енисейском канале, на реке Чулыме, о встречах с тунгусами, показывал фотографии из жизни изыскательской партии… С радостью поведал мне о том, как хорошо и трезво живет теперь отец».
Теперь уже братья и сестры Вячеслава Яковлевича стали людьми самостоятельными; теперь и они могли тоже оказывать помощь своим родителям. Однако Вячеслав Яковлевич по-прежнему проявлял по отношению к отцу и матери исключительное внимание. В один из своих приездов в Бежецк он решил на свой счет переделать уже довольно обветшалый дом, где жили его родители. Перестройка эта закончилась тем, что в 1912 году был срублен новый, удобный для семьи дом, на который Вячеслав Яковлевич, по словам брата Алексея, истратил все свои сбережения.
Казалось бы, теперь для стареющих родителей наступает время спокойной и радостной жизни. Но, перенесшая много страданий, заболевает мать Вячеслава Яковлевича. По его настоянию ее помещают в Петербургскую клинику. Но болезнь не удалось победить. В 1913 году Екатерина Ивановна скончалась. Это было большим горем для Вячеслава Яковлевича и всей семьи Шишковых.