Правда, борьба с жизнью ради материальных средств далеко еще не кончилась. Ш. продолжает с большим или меньшим успехом издавать «Альманах Муз», «Исторические календари для дам» и проч. Ему приходится также согласиться на субсидию, предложенную ему герцогом Христианом Шлезвиг-Голштинским и графом Шиммельманом; затеянный им журнал «Horen» уже серьезное литературное предприятие, занимающее важное место в истории немецкой журналистики. Рядом с этим более благоприятным поворотом в жизни начинают изменяться и политические воззрения Ш. Пора отвлеченного республиканизма прошла. Если в 1789 г. он не мог не приветствовать французскую революцию, то с 1790 г. он начинает уже неодобрительно смотреть на события во Франции. Поэтому, когда, будучи йенским профессором, он в 1792 г. получил от министра Роланда предложенный ему французским народом патент на гражданство первой республики, это почетное звание пришло слишком поздно. Ш. уже усвоил себе немного олимпийски спокойное мировоззрение, бывшее в ходу в Веймаре. Он стоит уже на национально-государственной точке зрения. Его привлекает объективно философский взгляд на исторические события. Когда несколькими годами позже выйдет его «Песня о колоколе» (1799), он уже отзовется неодобрительно о почтившей его за его писательское направление французской революции.
Во время своего пребывания в Йене Ш. почти совершенно оставил поэзию, и рядом с историей он начинает заниматься философией и эстетикой. Это время дружбы с Фихте и Вильгельмом Гумбольдтом и усиленной переписки с Кернером о философии Канта. Еще раньше Ш. написал целый ряд трактатов: «О причинах наслаждения, доставляемого трагическими предметами», «О трагическом искусстве», «О патетическом» и проч.: в центре их стоял вопрос об отношениях нравственности и искусства. Теперь, после того как им были усвоены эстетические воззрения Канта, точка зрения Ш. значительно изменилась. В «Письмах об эстетическом воспитании» дело идет уже о положении эстетического сознания в общей системе духовной деятельности человека. Эстетическое сознание как бы заполняет, по мнению Ш., пропасть между миром свободы и миром необходимости, между нравственностью, призывающей свободно направлять не только свои поступки, но и явления жизни, и потребностями, определяемыми необходимостью. «Когда мы предаемся наслаждению истинной красотой, – пишет Ш., – мы в одинаковой степени владеем нашими деятельными и страдательными силами». И в этом отношении эстетическая деятельность человека подобна игре. Именно в игре человек осуществляет свою свободу в чувственных действиях, тут, с одной стороны, он свободен от потребностей, а с другой – не порывает связи с чувственным миром необходимости. Игра ставит человека выше чувственной жизни и в то же время не дает забыть о ней, как это бывает при отвлеченном мышлении. Оттого человек в своем высшем проявлении сказывается именно в игре. И «вот это высокое душевное равновесие и свобода духа, соединенные с силой и бодростью, – пишет Ш., – и дают то настроение, которое должно оставлять в нас художественное произведение». Искусство, таким образом, помогает нам справиться с подавляющим влиянием необходимости. В нем человек празднует свою свободу по отношению к природе. Отношение искусства к природе, однако, двоякое. В трактате о «Наивной и сентиментальной поэзии» Ш. предусматривает и потребность слиться с природой, не побеждать ее, а, напротив, быть побежденным. В таком настроении искусство будет наивным. Наивно было искусство греков, сама жизнь которых была эстетичной. Напротив, современное искусство может быть только сентиментально, т. е. в современном искусстве художник всегда противополагает себя природе и играет этим противоположением. Один Гёте сумел своим проникновенным объективизмом достигнуть античной гармонии с природой. И трактат «О наивной и сентиментальной поэзии» собственно и был направлен к тому, чтобы определить различие в понимании искусства обоих поэтов. Субъективизму кантианца Ш. противополагался объективизм Гёте. Оба поэта, хотя им и не случилось еще сблизиться, зорко следили друг за другом и не могли не чувствовать, что они как бы взаимно дополняют друг друга. Оба они бессознательно стремились друг к другу, и когда случай дал им возможность после одного заседания Йенского общества естествоиспытателей разговориться наедине, между ними, естественно, возникло самое живое общение.