На протяжении более чем семи лет — с декабря 1893 года по август 1901 года — новых историй о Шерлоке Холмсе не появлялось. Пэджет продолжал рисовать для «Стрэнда», иллюстрируя другие произведения, включая серию рассказов Артура Моррисона «Мартин Хьюитт, следователь», которые должны были заполнить пробел, оставшийся после Шерлока Холмса. Однако Пэджет не иллюстрировал «Подвиги бригадира Жерара», серию рассказов Конан Дойла, которые печатались в «Стрэнде» в 1894 и 1895 годах, но подготовил рисунки к его романам «Родни Стоун» в 1896 году и «Трагедия с „Короско“» в 1897 году, а также к другим его рассказам в 1898 и 1899 годах, которые были опубликованы в «Стрэнде». В 1897 году Конан Дойл попросил Пэджета нарисовать свой портрет, что можно расценить как особый знак доверия способностям друга достоверно изобразить внешность и передать характер.
Конан Дойл не собирался воскрешать детектива после того, как убил его в 1893 году. Тем не менее пять лет спустя он подготовил театральную пьесу о Шерлоке Холмсе, основанную на объединении нескольких истории, в надежде, что это принесёт ему деньги, несмотря на опасения подорвать авторитет «серьёзного писателя». Его пьеса прошла незамеченной, но в том же году актёр Уильям Джиллетт с разрешения Конан Дойла адаптировал Шерлока Холмса для сцены. Интерпретация детектива Джиллетта была нестандартной. Он наделил его очарованием и шармом, которых не было в текстах Конан Дойла, и на которые в иллюстрациях Сидни Пэджета только намекалось.
Холмс был воплощён новым незабываемым способом, и один из предметов реквизита — изогнутая трубка — стала ассоциироваться с ним именно с тех пор. Что касается костюмов, Холмс одевался очень нарядно; даже его халат выглядел сногсшибательно. В 1901 году, в то же самое время, когда Джиллетт, игравший свою пьесу в театре «Лицеум» на Друри-лейн, получил широкое народное признание, хотя критики были не столь очарованы пьесой и её исполнением, Конан Дойл писал новую повесть о Шерлоке Холмсе, «Собаку Баскервилей». Он беспрепятственно возобновил своё партнёрство с Пэджетом, словно с момента последнего появления Холмса и не прошло так много времени. Повесть была опубликована в девяти номерах «Стрэнда», и шестьдесят иллюстраций Пэджета превосходно отразили эмоциональность и таинственность истории, в то же время показав Холмса в его излюбленных позах: когда он размышляет, ищет улики и, наконец, выпускает «пять пуль из своего револьвера в бок исполинской собаки». «Собака Баскервилей» стала их величайшей и наиболее успешной совместной работой как писателя и иллюстратора.
Новая серия рассказов про Холмса продолжалась с 1903 по 1904 год, Пэджет нарисовал к ней девяносто пять иллюстраций, чудесно дополнивших конан-дойловские тексты. Трудно судить о масштабах популярности историй, но сохранившиеся отчёты подтверждают, что публика их с нетерпением ожидала.
Режиссёр Майкл Пауэлл вспоминал, как его дядя и дед рассказывали, что каждый пассажир, дожидавшийся прибытия поезда на станции «Форест-хилл» на юге Лондона, держал «в руках „Стрэнд“, заглатывая последнюю историю о приключениях Шерлока Холмса».
Пауэлл полагал, что иллюстрации Пэджета «так же, как и текст, участвовали в создании бессмертного народного кумира».