В 1597 г. Эссекс, постоянно мечтавший о новых подвигах, предпринял с 20 кораблями и шестью тысячами человек экспедицию- на Азорские острова, которая кончилась полнейшей неудачей благодаря его неопытности и неумелому ведению дел. Королева встретила его холодно, тем более, что он за последнее время обошелся очень плохо со своим товарищем Рэлеем. И вот Эссекс пишет королеве нежные письма, чтобы умилостивить ее, но назначение старого заслуженного Говарда лордом-адмиралом взбесило его. Говард получил, таким образом, перевес над ним в государственном совете, тогда как Эссекс был крепко убежден, что только он, победитель при Кадиксе, имеет право на это почетное место. Впрочем, Елизавета назначила Эссекса "обермаршалом" Ирландии и таким образом возвысила его снова над Говардом. Кроме того, он получил ценный подарок в размере 7.000 фунтов и добился (в первый и последний раз) у королевы аудиенции для своей матери, леди Летиции, все еще находившейся в опале за свой брак с Лейстером и вышедшей на 49-м году в третий раз замуж за сэра Кристофера Блоунта.
Но перемирие между Эссексом, с одной стороны, и королевой и ее двором, с другой, продолжалось недолго. В 1598 г. его обвинили в том, что он находится в интимных отношениях одновременно с четырьмя придворными дамами (Елизаветой Соутвелл, Елизаветой Бридж, миссис Рассел и леди Мэри Говард). Кажется, это обвинение не было безосновательно. Затем поднялся жаркий спор из-за вопроса, продолжать ли или окончить войну с Испанией. Согласно желанию Эссекса было решено не прекращать военных действий. Но Эссекс желал доказать во что бы то ни стало, что он вовсе не безусловный сторонник войны, и издал в 1602 г. небольшой трактат "Самозащита графа Эссекса против обвинения, вызванного ревностью и злонамеренней, будто он является главной помехой при восстановлении мира и спокойствия в его стране".
В сочинениях Бэкона сохранился очень любопытный анекдот, относящийся к тому же году, ко дню рождения королевы. Он доказывает страсть Эссекса посмеяться над Рэлеем. В этот день придворные устраивали, по старому обычаю, турнир в честь королевы, причем облекались в рыцарские костюмы. Все знали, что Вальтер Рэлей появится в своем обыкновенном мундире коричневого и оранжевого цвета, опушенным черным барашком. Желая позлить Рэлея, Эссекс принял участие в турнире, сопровождаемый 2.000 всадников, одетых в тот же самый костюм, так что Ралей и его свита казались только небольшим отрядом, принадлежавшим к свите Эссекса.
В июне или июле месяце 1598 г. между королевой и Эссексом произошла такая грубая и своеобразная сцена, каких раньше между ними никогда не бывало. Повод был самый ничтожный: назначение какого-то чиновника в Ирландию. Эссекс привык позволять себе все по отношению к королеве, решительно все. Он заявил ей (по свидетельству Рэлея, впрочем, быть может, он сказал эти слова при другом случае), что "ее действия так же кривы, как и ее стан". При этом он повернулся к ней спиной и бросил на нее презрительный взгляд. Она ответила пощечиной и воскликнула: "Убирайся и повесься!" Эссекс схватился за рукоятку меча и объявил, что не снес бы такого оскорбления даже от Генриха VIII. Он не показывался несколько месяцев при дворе. В октябре королева простила ему, но едва ли искренно и от души. Так как приходилось подавлять ирландское восстание, то необходимо было забыть хоть на время все мелкие ссоры. О'Нейл, граф Таиров, собрал снова войско и взбунтовал весь остров. Общественное мнение называло - не совсем справедливо - Эссекса единственным человеком, способным прекратить ирландский мятеж. Однако он медлил принять предложение. Каждый придворный, особенно же вождь дворцовой партии, знал, как опасно отлучаться на долгое время. Он должен был опасаться, что враги воспользуются его отсутствием и очернят его в глазах всемогущей государыни так, что испортят ему всю карьеру. Елизавета воплощала в это время, подобно Людовику XIV, и монарха, и конституцию в одном лице. Гнев ее предвещал гибель; единственным источником благополучия была ее милость.
Вот почему Эссекс добивался так энергично позволения покидать свой пост, когда ему вздумается, и лично отдавать отчет королеве. И вот почему он годом позже, когда ему было запрещено вернуться в Англию, разорвал все цепи и преступил закон. Он знал, что погиб безвозвратно, если не добьется личного свидания с королевой...