Шекспир нашел, без сомнения, не одну точку соприкосновения между этим историческим сюжетом и своей собственной жизнью. В качестве молодого актера и поэта и он вел, по-видимому, в Лондоне беспорядочную жизнь богемы, и если он не был вполне безнравственным и легкомысленным человеком, то здоровый темперамент, кипучая энергия и положение вне гражданского общества доводили его часто до всякого рода излишеств. Мы можем себе составить на основании его сонетов, свидетельствующих так красноречиво о сильных и роковых страстях, ясное представление о тех соблазнах, которым он не мог противостоять. В одном сонете (119) говорится: «Сколько я испил слез, пролитых сиренами и дистиллированных в ретортах, смрадных, как ад! Когда мне казалось, что на моем сердце покоится благословение неба, оно впадало в самые низкие заблуждения. Мои глаза хотели выскочить из своих орбит, когда я находился в таком лихорадочном состоянии». Или в другом сонете (129) он говорит о том, что «в чаду сладострастия тупеют жизненные силы. Мы бессмысленно жаждем наслаждений, которые вызывают в нас одно только отвращение, когда мы приходим в себя. Мы снова проглотили приманку вместе с крючком удочки. Она приводит в бегство того, кто ею насладился. И никто из смертных не миновал этого неба, ведущего в ад». — Подобные стихи могли быть написаны только на другой день после оргии. Впрочем, в жизни Шекспира бывали также минуты более беспечного и легкомысленного настроения; тогда его размышления не носили такого возвышенного, нравственного характера. Это доказывается некоторыми дошедшими до нас анекдотами. В дневнике юриста Джона Мэннингема под 13 марта 1602 г. мы читаем следующую заметку: «Однажды, когда Бербедж исполнял роль Ричарда III, одна лондонская мещанка увлеклась им так безумно, что пригласила его на ночное свидание, на которое он должен был явиться под именем Ричарда III. Шекспир, подслушавший их разговор, пришел на свидание первым и получил то, что было предназначено на долю Бербеджа. Вдруг хозяйку извещают, что Ричард III ждет у дверей. Однако Шекспир распорядился послать ответ: Вильгельм Завоеватель предшествовал Ричарду III».
Обри, записавший, правда, свои воспоминания только в 1680 г., и некоторые другие (Поп, Олдис) сохранили предание, что Шекспир, который каждый год путешествовал из Лондона через красивый городок Вудсток и великолепный Оксфорд в свой родной Стрэтфорд-на-Эвоне, любил посещать оксфордскую таверну Давенанта, и что он находился в любовной связи с веселой и красивой хозяйкой, «которой он очень нравился». Молодой Вильям Давенант, впоследствии известный поэт, считался в Оксфорде всеми сыном Шекспира и, как говорят, походил в самом деле на него. Впрочем, сэр Вильям любил, если его считали не только «литературным» потомком Шекспира.
Как бы там ни было, поэт имел достаточно причин симпатизировать царственному юноше, который при всем сознании своей великой будущности, беспечно пользуется своей свободой, чувствуя отвращение к придворной жизни и к придворному этикету, игнорируя свой высокий сан и отдаваясь игривому и задорному веселью, который дает верховному судье на улице пощечину и в то же время настолько владеет собой, что позволяет себя без сопротивления арестовать, который участвует в турнире, приколов к своей шляпе перчатку публичной женщины, словом, поступает на каждом шагу вразрез с нравственными понятиями нации и благоразумными принципами отца. И тем не менее его поступки лишены грубости, дышат некоторой наивной простотой и никогда не доводят, его до самоунижения. Король так же мало понимает принца, как понимал Фридриха Великого его царственный отец.