А. Кони познакомился с И. Путилиным в январе 1872 года при расследовании убийства иеромонаха Иллариона, совершенного в Александро-Невской лавре. И. Путилин запомнился ему таким: «По природе своей Путилин был чрезвычайно даровит и как бы создан для своей должности. Необыкновенно тонкое внимание и чрезвычайная наблюдательность, в которой было какое-то особое чутье, заставлявшее его взглядываться в то, мимо чего все проходили безучастно, соединялись в нем со спокойною сдержанностью, большим юмором и своеобразным лукавым добродушием. Умное лицо, обрамленное длинными густыми бакенбардами, проницательные карие глаза, мягкие манеры и малороссийский выговор были характерными наружными признаками Путилина. Он умел отлично рассказывать и еще лучше вызывать других на разговор, и писал недурно и складно ... к этому присоединялась крайняя находчивость, причем про него можно было сказать «qu’il connaissait son monde» (он знал людей, с которыми приходится иметь дело), как говорят французы.
В Петербурге в первой половине 70-х годов не было ни одного большого и сложного уголовного дела, в розыске по которому Путилин не вложил бы своего труда».
Руководя сыскной полицией, И. Д. Путилин старался перенимать у коллег лучшее, что было в их работе. Так, вспоминая одного из них, Келчевского, Иван Дмитриевич отмечал, что это был человек ловкий, умный, находчивый. Никто лучше него не мог произвести допрос. И Путилин не упускал возможности присутствовать при допросах преступников, которые вел Келчевский. Впоследствии Иван Дмитриевич признавался, что своим умением добиваться признания от преступника он целиком обязан Келчевскому.
Иван Дмитриевич был добрым и благородным человеком, умел отдавать должное положительным качествам любого человека, даже если это осложняло его жизнь как сыщика. «... Часа в три ночи, — вспоминал он, — пришел Яшка-вор. Вот уж человек-то был! Душа! Сердце золотое, незлобивый, услужливый, а уж насчет ловкости, так я другого не видывал!»
На протяжении всей своей службы Путилин не переставал учиться: у своих коллег, подопечных, у самой жизни. «Иногда я думаю, — отмечал он в своих записках, — что священник и врач — два интимнейших наших поверенных — не выслушали столько тайн, не узнали столько сокрытого, сколько я в течение моей многолетней служебной деятельности.
Старики и старухи; ограбленные своими любовницами и любовниками; матери и отцы, жалующиеся на своих детей; развратники-сластолюбцы и их жертвы; исповедь преступной души; плач и раскаяние ревнивого сердца; подло оклеветанная невинность и под личиной невинности — закоренелый злодей; ростовщики, дисконтеры, воры с титулованными фамилиями; муж, ворующий у жены; отец, развращающий дочь...
Всего не перечесть, что прошло передо мною, обнажаясь до наготы.
И с течением времени какое глубокое получаешь знание жизни, как выучиваешься понимать и прощать!»
Иван Дмитриевич досконально знал мир с которым вел борьбу, — мир воров и мошенников, босяков и проходимцев. Еще в начале своей полицейской службы он занялся изучением «дна» столицы, для чего часто в свободные часы переодевался чернорабочим, бродягой, купчиком и посещал постоялые дворы, притоны, вертепы. Здесь он изучал нравы, речь, запоминал лица, разговоры. Случалось ему и битым быть, но это не охладило его энтузиазма. Полученные знания очень пригодились ему впоследствии. Знаменитый стал мастером перевоплощения. Когда необходимо было получить нужные сведения, он переодевался, гримировался и шел в шайки, притоны, ночлежки, чтобы реализовать свои замыслы по задержанию лиц, совершивших преступления. Ни сотрудники, встречавшие своего начальника в таком одеянии, ни босяки, хорошо знавшие Путилина в лицо, сыщика не узнавали.
Однажды в окрестностях Петербурга объявилась шайка грабителей, которые нападали на извозчиков, грабили седоков, а случалось — и убивали. Иван Дмитриевич принял решение: внедриться в эту шайку и обезвредить ее. Он обулся в рваные галоши на босу ногу, надел рваные брюки, женскую теплую кофту с продранными локтями, военную засаленную фуражку, подкрасил нос, «сделал» на лице два кровоподтека... Превратившись таким образом в босяка, он смело отправился на окраину Петербурга, нашел нужную избушку, постучал. Поведал хозяевам историю беглого солдата, был принят за своего, обогрет и... здесь он нашел то, что искал. Шайка была ликвидирована.
Артистические способности помогли сыщику задержать известную мошенницу по прозвищу Сонька Золотая Ручка. Дважды ускользала она от Путилина. Совершив очередное преступление — убийство и ограбление в купе поезда, — она заявила напавшему на ее след Путилину: «Велик ты, Путилин, но меня тебе не поймать!» На что сыщик ответил: «И ты велика, Сонька, и я тебя поймаю!» Он не гонялся за дешевой славой, но любил блеснуть мастерством, причем делал это эффектно и с изяществом. Так и в этот раз.