1905 – редактирование (совместно с Н. А. Бердяевым) журнала «Вопросы жизни». Март – участие в основании Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьева в Москве. 25 декабря рождение сына Ивана (Ивашечки).
1906 – издание в Киеве газеты Союза христианской политики «Народ». Переезд в Москву. Избрание профессором политической экономии Московского коммерческого института и приват-доцентом Московского университета. Избрание во II Государственную думу (в качестве беспартийного «христианского социалиста», депутата от Орловской губернии). Статья «Карл Маркс как религиозный тип».
1908 – приват-доцент в Народном университете имени А. Шанявского (до 1918).
1909 – март – участие в сборнике «Вехи» со статьей «Героизм и подвижничество». 27 июля (8 августа) – смерть сына Ивана.
1910 – добровольное оставление в числе 130 коллег Московского университета в знак протеста против политики министра народного просвещения Л. А. Кассо и в защиту университетской автономии. Знакомство и начало дружбы со свящ. Павлом Флоренским. Сближение с Новоселовским кружком («Кружок ревнителей христианского просвещения»). Редактор московского книгоиздательства «Путь», основанного М. К. Морозовой (до 1918).
1911 – выход книги «Два града, Исследования о природе общественных идеалов» (2 тома). 11 (24) мая рождение сына Сергея.
1912 – 21 сентября – защита докторской диссертации по политической экономии в Московском университете «Философия хозяйства. Мир как хозяйство» Ч. I.
1917 – выход книги «Свет Невечерний. Созерцания и умозрения». Избрание ординарным профессором политической экономии Московского университета (до 1918). Основание вместе с Н. А. Бердяевым Вольной академии духовной культуры в Москве. Участие в качестве представителя от Таврической епархии в работе 1-й и 2-й сессий Поместного Собора Православной Церкви (1917–1918), в подкомиссии Девятого отдела Поместного Собора под председательством архиеп. Феофана Полтавского (Быстрова) по изучению дела об имяславцах. Сотрудничество с новоизбранным патр. Тихоном (был автором Патриаршего послания о вступлении на Престол). Начало работы над книгой «Философия имени» (1917–1920).
1918 – выход авторского сборника «Тихие думы. Статьи 1911–1915 гг.». Май – участие в сборнике «Из глубины», запрещенном большевистской цензурой, со статьей «На пиру богов. Pro и contra. (Современные диалоги)» (опубл. в 1921 г.). 10 июня (Троица) рукоположение во диакона, 11 июня (Духов День) рукоположение во священника (в храме Святого Духа при Даниловом монастыре в Москве) епископом Феодором Волоколамским (Поздеевским). Избрание членом Высшего Церковного Совета. Священнический сорокоуст в храме пророка Илии Обыденного на Остоженке. Июль – отъезд к семье в Крым.
1919 – с 16 октября – профессор по кафедре политической экономии в Таврическом университете (до 13 ноября 1920 года). Служба священником в храме Кореиза.
1920 – начало работы над книгой «Трагедия философии». Священническое служение в храме св. Елены в Симферополе.
1921 – сентябрь – становится настоятелем собора св. Александра Невского в Ялте. Ноябрь – увольнение по причине священства из Таврического университета после занятия Крыма Красной армией.
1922 – диалоги «У стен Херсониса». 20 сентября – первый обыск на квартире у Булгакова. 14 октября – арест в Ялте. 27 октября – перевод в тюрьму ЧК в Симферополь, отпущен 4 ноября с предписанием о высылке. 18 декабря – отъезд в Севастополь. 30 декабря – «бессрочная высылка из территории РСФСР» в Константинополь с семьей (кроме сына Федора) по постановлению ГПУ на пароходе “Jeanne”.
1923 – конец апреля – переезд в Прагу. 18 мая – избрание профессором кафедры церковного права и богословия Русского юридического факультета в Праге. 16–22 июля – христианская студенческая конференция в Штернберге под Прагой, читает доклад «Первоверховные апостолы Христовы Петр и Иоанн». 1–8 октября – участие в русской студенческой христианской конференции в Пшерове. 9 октября – учреждение на квартире у о. Сергия Братства Святой Софии и избрание Булгакова его главой. Служение в домовом храме студенческого общежития в Свободарне.
1924 – февраль – поездка в Берлин. 5—12 мая – поездка в Сербию (Сремски Карловцы, Хопово, Белград) для чтения публичных лекций. Начало критики софиологии церковной иерархией зарубежного Синода (митр. Антоний Храповицкий, еп. Феофан Быстров). 27 июля – 10 августа – поездка в Париж и на I съезд РСХД в Аржерон. 8—14 сентября – участие во II съезде РСХД в Пшерове. 13–31 декабря – поездка в Париж и Лондон, установление связей и переговоры с англиканскими епископами и богословами о помощи в открытии Богословской академии, чтение лекций. Статья «Ипостась и ипостасность», критика со стороны П. Н. Савицкого и евразийцев.