Но нищета первых детских лет не прошла даром: Сергей оказался не подготовленным в положенное время к поступлению в гимназию. Только в 1883 году он поступил в приготовительный класс первой Варшавской гимназии. Эта гимназия находилась в центре города, в здании старого католического монастыря, где, по преданию, содержался в бытность свою в польском плену Василий Шуйский. Это здание связано также с именем крупного польского ученого, философа и публициста Станислава Сташица и сейчас известно под названием Палаццо Сташица; оно было разрушено фашистами, а после реконструкции и восстановления в нем помещаются учреждения Польской академии наук. Перед зданием стоит старинный памятник замечательному польскому ученому Копернику. Быть может, яркий образ этого смелого мыслителя внушил Сергею Лебедеву глубокий интерес к астрономии, который не остывал на протяжении всей его жизни.
В начале 90-х годов прошлого века, когда здание гимназии пришло в ветхость, было построено новое здание в русском стиле, что, по замыслу строителей, должно было воспитывать у гимназистов любовь к русской национальной культуре: с 80-х годов в эту гимназию принимались почти исключительно дети русских.
Преподавательский состав гимназии был достаточно силен: в числе преподавателей гимназии были доценты и даже профессора Варшавского университета. Однако большинство преподавателей излагало преподаваемые предметы без огонька и не умело увлечь учащихся. Одно из исключений составлял преподаватель русского языка и словесности К. У. Заустинский, отличавшийся большой эрудицией и широтой кругозора. Его занятия носили характер лекций, приближавшихся по глубине содержания к университетским. Видимо, благотворным влиянием Заустинского объясняются литературные навыки Сергея Васильевича: его статьи, всегда отличавшиеся четкостью построения и ясностью мысли, были изложены к тому же прекрасным русским языком.
Часто менявшиеся математики и физики сообщали ученикам лишь необходимый минимум знаний. Ни один из них не оставил в умах, а тем более в сердцах учеников заметного следа. Несмотря на это, Сергей Лебедев любил и физику и математику, с удовольствием разбирал математические головоломки, порой по нескольку часов добиваясь решения трудной задачи.
Естественные науки в гимназии и вовсе не преподавались, а химия изучалась в виде самого элементарного придатка в физике. В центре внимания были латинский и греческий языки.
Директором гимназии в бытность в ней Сергея Васильевича был почтенный добрый старик, питомец Киевского университета А. Л. Стефанович. Но ни на постановку преподавания, ни на весь ход гимназической жизни он никак не влиял. Всем заправлял инспектор гимназии, ревностно исполнявший свои обязанности не только в учебное время, но и вне гимназии.
В 7-м классе, по инициативе учителя латинского языка Покровского, Сергей Лебедев был оставлен на повторный курс. Это было вызвано следующими чрезвычайными обстоятельствами. В конце учебного года, перед самыми экзаменами Лебедев, дежуривший по классу, читал после последнего урока, который выпал как раз на латынь, под присмотром преподавателя положенную молитву. Когда он дошел до фразы: «Благослови наших начальников, родителей, учителей, ведущих к познанию блага», — учитель прервал его, обвинив в богохульстве, выразившемся в том, что юноша злокозненно вставил в молитву отрицание не и сказал: «не ведущих нас к познанию блага». Был собран педагогический совет, и хотя «виновник» отрицал предъявленное ему рассвирепевшим латинистом обвинение, решено было его исключить из гимназии, но затем было сделано смягчение, и его оставили на второй год «за дурное поведение».
В старших классах гимназии после смерти отчима — беды продолжали преследовать семью — Сергей вынужден был зарабатывать деньги, подтягивая отстающих учеников.
Книги продолжали оставаться его лучшими и любимыми друзьями. В ранние годы это были книги Жюля Верна, Майн-Рида, Густава Эмара, а в дальнейшем писателей 60—80-х годов, с которыми он знакомился самостоятельно, ибо в гимназии изучение литературы заканчивалось пушкинской эпохой.