Идея создания художественного факультета при Московском университете, точнее — целой Академии художеств, приходит И.И. Шувалову почти одновременно с идеей открытия самостоятельной Академии трех знатнейших художеств в Петербурге. Он выдвигает московский проект еще в 1756 году и при этом пишет: „Если правительствующий Сенат, так же, как и о учреждении университета, оное представление принять изволит и сие опробовать, то можно некоторое число взять способных из Университета учеников, которые уже и определены учиться языкам и наукам, принадлежащим к художествам, то ими можно скоро доброе начало и успех видеть“. Шувалов торопится с проектом предполагаемого здания и в том же году заказывает его французскому архитектору Ж. Ф. Блонделю-младшему. Но мечты слишком опережают реальные возможности. Найти преподавателей для двух столиц оказывается практически невыполнимо. Приглашавшиеся иностранные мастера избегают самого разговора о Москве, и уже в 1757 году от московского проекта приходится отказаться.
Ученики университета, которых имел в виду И.И. Шувалов, были выделены для „занятий художествами“ за год до открытия Академии. Им преподавал рисунок гравер И. Штенглин. И все они приехали в Петербург в январе 1758 года. Там же в мае состоялся первый академический экзамен. Если бы Левицкий действительно рассчитывал на поступление в Московский университет, он должен был бы оказаться в Москве в начале 1757 года и заниматься у И. Штенглина. Что же касается Антропова, то он зачисляется в штат университета только 30 декабря 1759 года, когда ни о каких студентах-художниках уже речи не было. На долю рисовального мастера приходилась текущая работа, связанная с обширным университетским хозяйством.
Второй вариант семейного предания, минуя Москву, направляет Левицкого непосредственно в Петербург, где он будто бы занимается у вновь приглашенного в открытую недавно Академию художеств в качестве руководителя класса живописи исторической Л. Лагрене Старшего и — что признается бесспорным всеми биографами — у прославленного театрального декоратора и перспективиста Д. Валериани. И очередные „но“.
Луи Лагрене находился в Петербурге считанные месяцы — с декабря 1760 до марта 1761 года. Перегруженный заказами и преподавательской работой в Академии, он попросту не успел приобрести частных учеников, тем более что ученичество того времени складывалось не из отдельных уроков. В обучение поступали на достаточно долгий срок, часто поселялись в доме учителя. Обычно за обучение не платили — оно окупалось для учителя профессиональной помощью ученика. Поэтому в длительном пребывании будущего художника в своем доме был прежде всего заинтересован сам мастер.
К аналогичным соображениям в отношении Д. Валериани присоединяются и другие, также определяемые условиями времени. Одним из самых распространенных в середине века видом живописных работ было написание декораций для придворных театров Петербурга, городского и придворного театров Москвы. Каждая постановка требовала участия многих художников, которые вызывались по указанию автора художественного оформления спектакля, чаще всего Д. Валериани. Для постановки очередной оперы „Александр Македонский“, которая осуществлялась на петербургской сцене, а затем повторялась в московском Оперном доме, отзываются многие занятые на дворцовых росписях художники, а также специально вывезенные из Москвы вольные живописцы. Но ни в одном из списков тех лет не проходит имя Левицкого. Если бы портретист действительно занимался у Д. Валериани или каким-то иным образом оказался связанным с ним, декоратор не преминул бы его использовать на своих работах. Тем не менее он никогда не „заказывает“ Левицкого.
Число возражений и опровержений возрастало. И от всех них к той далекой неразгаданной правде тянулась одна-единственная нить — короткая строчка на обороте 297-го листа 141-й книги, хранящейся по 112-й описи в XIX фонде Государственного исторического архива Ленинградской области. Эта строчка неопровержимо свидетельствовала, что в 1758 году Дмитрий Левицкий, двадцати трех лет от роду, исповедовался в петербургской церкви Рождества на Песках с учениками и домочадцами живописного мастера Алексея Антропова. А дальше? Исповедные росписи Рождественской, да и всех остальных петербургских церквей хранили молчание. Малороссиянина Дмитрия Левицкого, по-видимому, больше не было в городе. В его жизни начиналась Москва, а вместе с ней — и третья загадка ранних екатерининских лет.
— Граф Михайла Ларионович! Порадовали, порадовали своим визитом. Признаться должен, никак не ждал вице-канцлера Воронцова, да еще поутру. Располагайтесь, прошу вас.
— Какое ж для меня, чиновничьей души, утро, Иван Иванович! Двенадцатый, поди, час. Вас не обеспокоил ли?