Гиммлер всегда пытался придать себе военно-романтический вид. Когда он не попал на фронт, то присоединился к группе дуэлянтов и приобрел долгожданный шрам на лице. Но его слабый желудок не позволял принимать участие в почти ритуальных попойках этого братства. Его отношения с девушками были скорее по-школьному товарищескими, нежели эмоционально порывистыми. Почти для проформы, так как это делали все, он влюбился в дочь его домовладелицы Майю Лориц. «Я бы счастлив назвать эту замечательную девочку своим другом». Он любил с ней вести разговоры о религии, о зоологии, о взаимоотношениях полов, и наконец обнаружил, что нашел в ее лице сестру. Однажды сестра его друга Людвига Захлера заявила, что Генрих просто-напросто не воспринимает женщин как таковых. В ответ на это молодой Гиммлер заявил: «Настоящий мужчина может испытывать к женщине три различных вида любви. Сначала любить, как любимого ребенка, которого надо ругать и наказывать за его шалости, но в то же время защищать и лелеять из-за его слабости и неопытности, ведь именно за это его и любят. Во-вторых, он может любить ее как жену, как преданного и понимающего товарища, который помогает ему в жизненной борьбе, всегда поддерживает своего мужа. И, наконец, он может любить ее как женщину, чьи ноги он будет целовать, чья женская нежность и искренняя чистая святость будут давать ему силы».
Первый тип отношений, являвшихся платоническими, давался Гиммлеру легче всего. Однажды, путешествуя по стране, он заметил девочку, ребенка двух-трех лет, которая ела конфеты и проявляла живой интерес к Баварии и королю Людвигу II. Во время обеда в вагоне-ресторане он встретил другую девушку, молодую официантку «привлекательное существо, с хорошей фигурой и симпатичным лицом. Несмотря на юность, на ней же были видны следы порока, той пучины в которая она собиралась кинуться». Его поразило созвучие женского тщеславия молодой официантки и полуодетой малышки, с разрешения родителей скакавшей по поезду. «Они совершенно были лишены чувства скромности». Уже здесь мы видим ханжество, которое со временем у Гиммлера достигло невероятных размеров. Из-за его ханжеских представлений рухнула помолвка у старшего брата Гебхардта. В 1923 году он обручился с девушкой, в невинности которой Генрих очень сомневался. Он нанял детективов из агентства Макса Блямла, дабы те подробно разузнали все о фроляйн Пауле. Гиммлер нередко прибегал к подобным приемам и в личных целях. Но вернемся к Гебхардту и Пауле. Влюбленные просто не выдержали морализаторства Генриха и в итоге отложили свадьбу, которая так никогда не состоялась.
Представления о взаимоотношениях полов у Гиммлера были очень странными. Так, например, он был намерен вступить в половые отношения в возрасте 26 лет. Откуда взялась эта дата? Его семейная жизнь была далека от идеальной. Почти сразу же после женитьбы у Гиммера появилась дочь – Гудрун. Она родилась в 1929 году, чуть больше года спустя после того, как ее отец и мать поженились. Ее мать Марга – голубоглазая блондинка, дочь богача из Восточной Пруссии. Гудрун оставалась любимицей отца, и он всячески заботился о ней, даже когда брак начал распадаться, и Гиммлер все больше времени проводил с любовницей в Берлине.
Неспособная больше рожать, Марга, которая была на восемь лет старше мужа, взяла на воспитание мальчика, но Гиммлер совершенно им не интересовался, предпочитая засыпать свою «куколку»-дочь дорогими подарками. Его посещения родного дома в Мюнхене стали столь редкими, что Гудрун все чаще на самолете возили в Берлин к отцу, тогда очень влиятельному человеку в Германии, чтоб тот мог провести с ней несколько часов.
У него уже была любовная связь с секретаршей Хедвиг Ротхаст, которая подарила ему столь желанного кровного сына, названного Хельге (странное имя для мальчика). Гудрун оставалась его любимицей, о чем она свидетельствует в одной из записей в дневнике во время войны. В возрасте 12 лет Гудрун записала, что отец «побаловал» ее, взяв в однодневную поездку в один из лагерей смерти: «Сегодня мы ездили в концлагерь СС в Дахау. Мы видели там абсолютно все, что можно было увидеть. Мы видели работы в саду. Там такие грушевые деревья. Мы видели картины, сделанные заключенными. Великолепно. И после этого очень много ели… это было прекрасно».
Дочь личного фотографа Хоффман, Генриетта, обрученная с руководителем молодежи рейха Бальдуром фон Ширахом, рассказала, как была однажды на кофе у рейсхфюрера СС: «Я не знала ни одного другого мужчины, который бы до такой степени находился под башмаком у своей жены, как Генрих Гиммлер. Он переполнен доброжелательностью, но чем милее он становится, тем хуже относится к нему Марга Гиммлер. Шеф СС был дома пустым местом, вынужден был всегда уступать. А его жена самым строгим голосом всегда говорит: Генрих! Никаких разговоров. Любое слово она подавляет злым взглядом. А по вечерам герой жениного башмака пьет слабый чай, настоянный на ромашке».