Князь Юрий получил после кончины отца в удел два главных города — Звенигород и Галич (Руза к тому времени уже не была столь важным центром). Напомним, когда мы говорим о Галиче Юрия Дмитриевича, то имеем в виду Галич Мерьский, расположенный в сторону Костромы, на землях народов «мери». Иногда его путают с Солигаличем, но это другой город, хотя и находится на тех же землях. Звенигородское и Галичское удельные княжества были очень доходными и сильными. Здесь взросло и показало себя местное боярство, участвовавшее во всех важнейших событиях Московского государства. Этот особый мир окружения великих князей или их родственников в XIV веке переживал свою «золотую» эпоху. Во главе боярских родов находились крупнейшие деятели и ближайшие сподвижники, друзья и помощники потомков Дмитрия Донского. Они иногда не только принимали участие в делах, походах или переговорах, но и влияли на них. Храбрые и талантливые люди, они окружали великих князей за столом на бурных пирушках. Каждый из них занимал свое место соотносительно своим заслугам или родственному положению. На смертном одре князь Дмитрий Донской, судя по летописи, произнес знаменитые слова, ставшие похвалой боярскому роду: «Родился пред вами, и при вас возрос, и с вами царствовал… и мужествовал с вами на многие страны, и противным был страшен в бранех, и поганыя низложил с Божиею помощью и врагов покорил. Великое княжение свое вельми укрепил, мир и тишину земле Русской сотворил… Вы же не нарекались у меня боярами, но князьями земли моей…»
В окружении своих бояр Юрий Звенигородский прокняжит почти 45 лет, они же возведут его в последний год жизни на Московский великокняжеский престол.
В 1400 году князь женится на дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича Анастасии (она уйдет из жизни в 1422 году). В биографии Саввы XIX века есть такие данные: «Супруга Юрия, Анастасия… без сомнения, входила сердцем и трудами рук в заботы мужа о новой обители. В монастырской ризнице хранится, как сокровище, белая шелковая риза преп. Саввы, сходная с ризою преп. Никона (Радонежского. —
У звенигородской четы было три сына: Василий (Василий Косой) и два Дмитрия (Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный). Одинаковые имена в одной семье тогда не были в диковинку. Видимо, таким образом Юрий Звенигородский хотел увековечить в памяти потомков великое имя своего отца — Дмитрия Донского.
Когда впервые встретились инок Савва и князь Юрий? Быть может, во время крещения последнего. Но если иметь в виду более серьезные встречи, то их можно вполне отнести к детству князя. Он хоть и был крестником Сергия Радонежского, но, по преданию, вместе со своей матушкой — княгиней Евдокией — часто бывая в Троицком монастыре, стал близок тамошнему духовнику иноку Савве. Через некоторое время он и выбрал его своим наставником. «Ибо Савва был его отцом духовным», — пишет нам автор Жития Маркелл. А другой писатель XIX века добавляет: «Сын и брат великокняжеский, крестный сын преподобного Сергия, Георгий Дмитриевич, князь Звенигородский, часто посещая Сергия в его обители, по его, конечно, совету, избрал себе Савву в отца духовного. Пытливый дух молодого князя, его ум, просвещенный многим книжным учением, нашел себе полное удовлетворение в духовном руководителе своем, и он, наконец, решился, влекомый любовию и жаждою духовною, не разлучаться с этим руководителем».
Но нас интересует, когда же впервые мог состояться «Звенигородский союз» мирского князя и духовного подвижника. Истоки его можно отнести к 1383 году, когда в Москву приехал епископ Смоленский Даниил и попросил разрешения остаться в Москве. Ему пришлось попросту бежать от литовцев. Князь Дмитрий Донской принял Даниила очень тепло. А затем учредил новую Звенигородскую кафедру, передав Даниилу в епархиальное владение подмосковный город. С этого момента епископ будет иметь статус «владыки Звенигородского». Не в этот ли момент Савва впервые попадет в Звенигород?