Не случайно в последнее время пишется, что Савва мог прийти в обитель к Сергию уже опытным наставником. Вышеупомянутые события происходили примерно в середине 1350-х годов. И даты эти неумолимы. Если последовать некоторым предположениям, что Савва Сторожевский прожил почти 90 лет, то тогда к этому времени ему было почти под 40. То есть он был не молодым человеком, как это принято считать, а уже опытным и пожившим своё представителем знати из Смоленского великого княжества. Но и здесь, повторюсь, мы никак не можем утверждать что-либо, связанное с датой его рождения. Она неизвестна.
Но ясно, что именно после этих событий Сергий стал принимать в монастырь всех желающих, правда, только после определённых испытаний. Среди таких новых обитателей могли стать и малоизвестные люди, но также и состоятельные вельможи, включая бояр, воевод и даже князей. Вольно или невольно они обогащали монастырь, как в материальном плане, так и в создании связей с реальным миром, политикой отдельных княжеств и даже государства в целом.
Слава и почитание Сергия росли. Однако в самый разгар этих событий он предпринял свою знаменитую реформу монастырской жизни, которая чуть не стала для него потерей игуменства в основанной им обители.
К этому времени слух о подвижнике Сергии дошёл даже до Константинополя. Именно патриарх Филофей, активный сторонник распространения «общежительного» устава в жизни православных монастырей, предложил игумену Троицы ввести новый порядок у себя в обители. Для подтверждения своего участия и внимания к преподобному патриарх прислал ему крест с мощами, а также письмо-грамоту, в которой благословил на введение новшества. «Совет добрый даю вам, — так писал первосвятитель Вселенской церкви Сергию, — чтобы вы устроили общежительство». Неожиданно было и то, что патриарх не отправил такой же совет в уже известные и давно существующие монастыри на Руси. Он обратил внимание на нового игумена и его братию, предполагая, что они смогут стать проводниками нового византийского влияния на Москву. И, как мы увидим далее, патриарх не ошибся.
Что значило введение общежития для тех, кто, собственно, жил в монастыре? Формула была проста: «Ничто же особь стяжевати кому, ни своим что звати, но вся обща имети». По сути — происходила полная перемена в жизни каждого инока. Если до этого он имел какое-то собственное личное имущество (пусть даже и минимальное), какое-то собственное жильё (те самые домики-келейки вокруг деревянного храма Троицы), то теперь он должен был отказаться от всего. Имущество монастыря и каждого в отдельности становилось общим, как и становились общими — трапеза, ведение хозяйства и многое другое. Теперь уже не могло произойти, например, такого события, какое было с самим Сергием в его же монастыре. Однажды он остался без еды и, чтобы заработать себе пропитание, три дня пилил дрова для... одного из монастырских старцев, который, как указывается в источнике, расплатился с ним «решетом хлебов гнилых». Общий хлеб и стол в правилах «общежительства» теперь означали невозможность оставить голодным никого из братии.
Такие перемены были неожиданными и непривычными. В условиях довольно жёсткого выживания, когда жизнь человека почти ничего не стоила, вдруг ещё и отказаться от всего — вплоть почти до самых мелочей. Такое понять, а уж тем более выдержать не каждый был способен. Вот почему между братией началось брожение, которое закончилось тем, что Сергию пришлось даже на время удалиться из своей Троицкой обители. Он уже решил основать другую — неподалёку. Поддержал в эти дни преподобного Московский святитель — митрополит Алексий, который строго настоял на том, чтобы братия подчинилась своему игумену — Сергию Радонежскому, и вернул его обратно в Троицкий монастырь.
Во всех этих событиях, вероятнее всего, принимал участие и инок Савва. И, скорее всего, в самые нелёгкие минуты он был именно рядом с Сергием. Не случайно он позднее станет настолько уважаем даже самим своим учителем, что тот выберет ученика своим же духовником. Но это будет ещё впереди.
Перед своей кончиной в 1378 году митрополит Алексий решил передать Московскую кафедру Сергию, не видя иного преемника на важнейшем для того времени посту. Известно, что Троицкий игумен отказался и от перемены чёрных монашеских одеяний на богато украшенные митрополичьи, и от подаренного ему Алексием золотого креста, объявив: «Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете».