Последними живописными работами Сандро считаются циклы небольших панно, величиной и продолговатым форматом напоминающих крышки для свадебных сундуков — кассоне. Два панно «История Виргинии» и «История Лукреции» были исполнены для комнаты в загородном доме флорентийского златоуста Гвидантонио Веспуччи. В любых обстоятельствах гладкоречивый и при любом правительстве неизменно процветающий законник приобрел этот дом в марте 1499 г. и заказал Сандро и Пьеро ди Козимо «картины в ореховых рамах, в виде бордюра и шпалер». Занимательный мифологический цикл декоративного выдумщика Пьеро, переполненный фавнами, вакханалиями и путти, противостоял трагической серьезности боттичеллевских «историй».
Странные маленькие панно дома Веспуччи во многих чертах обнаруживают несомненное сходство с гораздо более крупной композицией «Клеветы», однако в их «античных» мотивах вместо целостного еще эстетического гуманизма последней, скорей, ощущается дух современного религиозного бунта. Движение смятенно-стремительно развивается вдоль доски, разбиваясь на ряд эпизодов-картинок, в виде отдельных маленьких ритмических смерчей. Обе легендарные «истории» напоминают театрализованные представления, когда в наглядных действиях изображались этапы всемирного владычества Рима в древности, и, как всегда у Боттичелли, театрально условный характер ничуть не снижает их напряженного драматизма. Оба сюжета фактически вариации на одну и ту же тему — о трагической женской судьбе.
Старая легенда о юной Виргинии заимствована у древнеримских историков Тита Ливия и Валерия Максима. Древнеримские «добродетели» Сандро отражает в мечущихся фигурках персонажей первого плана, что не мешает ему поместить на рельефах объединяющей все действие арки скульптурные изображения средневековых героев. В драматическом конфликте, где живое волнение человека, как в «Покинутой», наталкивается на давящее величие архитектуры, автор, с особенным расчетом сталкивая, сопрягает и сравнивает современность и древность.
Убийство невинной Виргинии ее собственным непреклонно добродетельным отцом привыкли рассматривать как суровую моральную необходимость. Боттичелли со свойственным ему духом сомнения пересматривает этот вывод с точки зрения своих новых нравственно-этических позиций. Совместима ли с утверждением добродетели жестокость? Боттичелли, успевший хорошо узнать этому цену — от казни Торнабуони до костра Савонаролы и бесчинств «компаньяччи», которые все ведь тоже неизменно оправдывались гражданским долгом и государственной пользой, — пытается опровергнуть зверство «железного века» примерами легендарных античных историй. И более всего одинокий художник восстает в них против современных вариантов «цезаризма», проецируя в «древние сцены» недавние воспоминания о преступлениях «нового Цезаря». Согласно историку Паоло Джовио, французский король Людовик XII, считавший Борджа семьей преступников, тем не менее отозвался о пресловутом «прекраснейшем обмане» герцога Валентино как о «деянии, достойном римлянина». Для Сандро Боттичелли такая оценка соответствует поруганию истины.
В «Истории Лукреции» внешняя изломанность жестов и внутренний надлом образов еще заметнее, чем в «Сценах из жизни Виргинии». Как в нелюбимом самим Боттичелли сюжете фрески «Наказание восставших» в Сикстинской капелле, здесь соблюдено трехчастное деление, в центре которого в качестве символа неколебимости римского могущества высится та же арка императора Константина, но в самой картине решение сцен гораздо более спутанно и невнятно. Намеренно избегая сикстинской достоверности, художник создает совершенно особый, странный, неязыческий и нехристианский мир, сверх всякой меры переполненный пафосом трагической безнадежности.
Особой трагичностью с печатью обреченности отмечена болезненно хрупкая красота светловолосой героини, поникшей с первой же встречи с насильником Тарквинием, чей хищный орлиный профиль противопоставлен ее нежности и безволию, а одержимость запретною страстью — ее чистоте.
Автор ее, кажется, полностью отчаялся в излюбленной идее своей молодости — идее об удивительном «всесилии» женственной слабости. Прелестная слабость растоптана — показывает он в согласии с трогательно простым текстом Овидия: