В 1303 г., отвергнув гражданские распри между флорентинскими «белыми» и «черными», Данте становится «сам для себя партией» в результате глубокого духовного перелома. В будущем это дает возможность таким, как Боттичелли, быть подобною «партией» с самого начала их сознательной деятельности. А савонароловская революция принесла Сандро и внутренний переворот наподобие дантовского — как поэт, он уже не хотел быть только певцом любви, но поставил свое искусство на службу нравственности и философии.
Глубокий знаток произведений Алигьери, готовый судиться за малейшее искажение их сути, художник тщательно усвоил и сложную систему их объяснений по четырем смыслам, впервые примененную Данте не к богословским текстам, а к светской поэзии. Осознание «многосмыслия» творчества подвигло Боттичелли на создание новой светской живописи. Вслед за поэтом живописец устремляется в неисследованные области искусства, побуждаемый ненасытным стремлением раскрыть новые тайны, подобно дантовскому герою Улиссу приподнять завесу запретного. Это стремление пронизывает и питает открытия живописи Боттичелли, придавая определенную внутреннюю последовательность даже причудам ее извилистого развития.
Математическая четкость построений и ритмов чеканных дантовских терцинов немало повлияла на ритмический строй и ясные членения групп, уверенную пластику и пространственное единство боттичеллевской «Весны», между прочим, символизирующей излюбленный Алигьери процесс восхождения ко все более высокому духовному совершенству. Господством трепетно подвижных, но полных высокого покоя души линий в этой картине Боттичелли даже ближе к Данте, чем в своих непосредственных иллюстрациях его поэмы.
В «самой медленной» из сфер дантовского «Рая» — лунной — поэтическая структура пространства предвосхищает зрительное построение тондо «Маньификат». Картина изливает двойной свет, в котором золотое сияние св. духа соприкасается с голубым излучением неба в согласии с райскими сферами Данте, придавая «белой ночи», окружающей Богоматерь и ангелов, неповторимость «лунных» ритмов. Белый цвет, доминирующий повсюду в райском пространстве поэта, выделен и среди цветового богатства «Мадонны дель Маньификат».
И наконец в «Мистическом распятии», таком лирически исповедальном, кающаяся Магдалина очень напоминает беспокойные фигурки грешников из боттичеллевских иллюстраций к «Чистилищу». Тогда как танцующие ангелы «Рождества» явились в него словно с воздушных рисунков, сделанных к «Раю», а скупые пейзажные детали в той же композиции обобщенно отразили своеобразие адского ландшафта «Божественной комедии». Фактически вся художническая жизнь Сандро Боттичелли проникнута интенсивностью мысли, широким дыханием чувства, воспринимаемыми от бессмертной поэзии Алигьери.
С начала восьмидесятых годов художник рисовал иллюстрации к «Божественной комедии» металлическим штифтом на пергаменте, обводя затем пером черными и коричневыми чернилами и все более свободно распоряжаясь техникой. Правда, четыре листа изо всех были, как бы для пробы, тщательно моделированы и раскрашены, как это делали дантовские иллюстраторы до Боттичелли, но он очень скоро отказался совсем от раскраски, всему предпочтя язык чистых линий. И не напрасно: свободное рисование пером считалось в те дни самым совершенным и самым красивым видом графики.
И с помощью этого единственного средства, в котором Боттичелли не знает себе равных в Европе, он совершает фактически весь свой неповторимый путь от прозрачных гармоний «светских» мифологических картин к драматическим противоречиям живописи последних лет, показывая в то же время в графических листах «такое знакомство с поэмой Данте, которое было бы замечательным для любого ученого того времени» (Б. Хорн).
Ранние девятнадцать рисунков к «Аду», довольно ремесленно гравированные Баччо Бальдини, были опубликованы в первом во Флоренции печатном издании «Божественной комедии» в 1481 г. с комментариями Кристофора Ландино. В девяностые годы Боттичелли, отказавшись от услуг гравера, продолжает цикл уже по заказу своего давнего покровителя Лоренцо ди Пьерфранческо Медичи.
Художник переводит стихи на язык графики, но при этом, замечает Бернсон, «исполняет лишь одну мелодию поэмы, не претендуя на всю ее оркестровку». Сандро переплавляет дантовскую трагедию в более интимную драму, как подобает природному лирику, лишенному эпического начала. Поэтому эпическое содержание «Божественной комедии» у него переходит в мир личных чувств и представлений. Возможности такого перехода были заложены в самом произведении Данте — первого поэта Возрождения.