1 апреля 1925 г. ему присвоили звание обер-лейтенанта. И уже 27 апреля Шимпфа направили для летной подготовки в патрульное авиазвено «Северная Бавария», базировавшееся в г. Фюрт. Потом с 28 сентября 1925 г. он учился на командных курсах при штабе 7-го военного округа, а затем с 1 апреля служил офицером-фотографом в штабе того же 7-го военного округа.
31 августа 1929 г. Шимпф оставил службу и вышел в отставку. Причина этого шага была той же, что и у Фишера, — необходимость пройти секретную летную подготовку в Советском Союзе. Он провел в Липецке год и вернулся в Германию 30 сентября 1930 г.
После восстановления в рейхсвере Шимпфа направили в управление вооружений министерства рейхсвера. Одновременно он начал учебу в Высшей технической школе, находившейся в берлинском районе Шарлоттенбург. 1 апреля 1932 г. он получил звание гауптмана. 31 января 1935 г. Шимпф получил диплом инженера и на следующий день занял должность офицера по особым поручениям уже при рейхсминистерстве авиации. С этого времени вся его дальнейшая служба была связана с Люфтваффе.
Затем 1 апреля того же года ему присвоили звание майора и назначили командиром эскадрильи в разведывательной авиагруппе «Мюнстер». Одновременно он выполнял функции коменданта аэродрома Лодденхайде, расположенного около Мюнстера.
1 марта 1936 г. майор Шимпф вернулся на службу в министерство авиации, возглавив отдел «Аэрокартография и топография». Еще в начале 30-х гг. в тогдашнем министерстве рейхсвера была создана т. н. «объединенная главная фототека», которая хранила и обобщала аэрофотоснимки, сделанные в разные годы. В 1935 г. она перешла по «наследству» в Люфтваффе и теперь находилась в ведении Шимпфа.
В те годы в Германии работы в области методов и средств аэрофотосъемки и фотограмметрии вели сразу несколько гражданских фирм: «Карл Цейсе, Йена» (Carl Zeiss, Jena), «Аэрофотограф» (Aerofotograf GmbH), «Ганза-Люфтбильд» (Hansa-Luftbild GmbH) и «Фотограмметрия» (Fomogrammetrie GmbH.). Естественно, что каждая из них никак не координировала свою деятельность с остальными. Это приводило к тому, что фирмы параллельно работали над одними и теми же проблемами, порой испытывая недостаток ресурсов, чтобы решить их самостоятельно.
Шимпф добился того, чтобы все работы в этой сфере были централизованы под эгидой его отдела, который выступал их главным заказчиком. Благодаря его усилиям была образована фирма «Цейсе-Аэротопограф» (Zeiss-Aerotopograf GmbH), которая сосредоточилась на проектировании и выпуске фотокамер для воздушной разведки. Объединение усилий всех этих фирм позволило существенно поднять качество и скорость разработки нового оборудования для аэрофотосъемки.
Тем временем Шимпфу сначала 1 апреля 1937 г. присвоили звание оберст-лейтенанта, а потом 1 октября 1939 г. — звание оберста. 26 мая 1940 г. его назначили начальником оперативного отдела штаба Koluft при группе армий «А». После успешного завершения кампании в Западной Европе он вернулся в рейхсминистерство авиации, где 17 июля возглавил целое управление. Однако пробыл оберет Шимпф в Берлине недолго, т. к. уже 4 ноября получил назначение на должность начальника штаба 4-го воздушного флота, которую затем и занимал до 15 января 1941 г.
После небольшого отпуска он 17 февраля возглавил штаб 8-го полевого округа Люфтваффе. 1 декабря 1941 г. оберет Шимпф прибыл на Украину, где сначала возглавил штаб полевого округа «Киев», а потом 10 сентября 1942 г. — штаб полевого округа «Харьков».
27 сентября того же года для получения необходимого командного опыта его прикомандировали к полевой дивизии Люфтваффе «Мейндл» (Luftwaffe-Division Meindl),[10] которая находилась тогда в Германии. Затем 11 ноября 1942 г. оберет Шимпф был назначен командиром этой дивизии, которую в следующем месяце переименовали в 21-ю полевую дивизию Люфтваффе (21.Luftwaffe-Feld-Division). В январе 1943 г. дивизию перебросили на северный фланг Восточного фронта. 18 марта того же года Шимпфу присвоили звание генерал-майора, а потом 1 августа—звание генерал-лейтенанта.
С 24 октября 1943 г. он находился в резерве Главного командования Люфтваффе, а затем 17 февраля 1944 г. возглавил расквартированную во Франции 3-ю парашютно-десантную дивизию. 20 августа, когда дивизия вела тяжелые бои в районе бельгийско-французской границы, Шимпф получил тяжелое ранение и был отправлен в госпиталь. 26 августа его сначала наградили Германским Крестом в Золоте, а потом 6 октября 1944 г. — Рыцарским Крестом.