Со времени сношений с Австрией развились дипломатические сношения с другими странами; так в 1490 году чагатайский царь, владевший Хивою и Бухарою, заключил с московским государем дружественный союз. В 1492 году обратился к Ивану иверский (грузинский) царь Александр, прося его покровительства в письме, в котором, рассыпаясь на восточный лад в самых изысканных похвалах величию московского государя, называл себя его холопом. Это было первое сношение с Москвою той страны, которой впоследствии суждено было присоединиться к России.
Султан Османской империи Баязет II
В том же году начались сношения с Данией, а в следующем заключен был дружественный союз между Данией и Московским государством. Наконец, в 1492 году было первое обращение к Турции. Перед этим временем Кафа и другие генуэзские колонии на Черном море подпали под власть Турции; русских купцов стали притеснять в этих местах. Московский государь обратился к султану Баязету с просьбою о покровительстве русским торговцам. То было началом сношений; через несколько лет, при посредстве Менгли-Гирея, начались взаимные посольства. В 1497 году Иван посылал к Баязету послом своим Плещеева. Тогда, хотя Баязет и заметил Менгли-Гирею, что московский посол поразил турецкий двор своею невежливостью, но в то же время отвечал Ивану очень дружелюбно и обещал покровительство московским купцам.
Все эти сношения пока не имели важных последствий, но они замечательны, как первые, в своем роде, в истории возникшего московского государства.
Важнее всех были сношения с Литвою. Казимир во все свое царствование старался, насколько возможно, делать вред своему московскому соседу, но уклонялся от явной открытой вражды: под конец его жизни враждебные действия открылись сами собой между подданными Москвы и Литвы.
Несмотря на крутое обращение Ивана со служебными князьями, власть Казимира для некоторых православных князей не казалась лучше власти Ивана, и вслед за князем Бельским передались московскому государю со своими вотчинами князья Одоевские, князь Иван Васильевич Белевский, князья Иван Михайлович и Димитрий Федорович Воротынские: сделавшись подданными московского великого князя, они нападали на владения князей своих родичей, остававшихся под властью Казимира, отнимали у них волости. Противники их делали с ними то же.
Кроме этих пограничных столкновений, были еще и другие: в пограничных местах как московского государства, так и литовского развелось такое множество разбойников, что купцам не было проезда, а в то время вся торговля московского государства с югом шла через литовские владения и через Киев, так как прямой путь из Москвы к Азовскому морю лежал через безлюдные степи, по которым бродили хищнические татарские орды, и был совершенно непроходим. Москвичи жаловались на литовских разбойников, литовские подданные на московских.
Эти взаимные жалобы, продолжаясь уже значительное время после смерти Казимира, в 1492 году привели наконец к войне. Польша и Литва разделились между сыновьями умершего Казимира: Альбрехт избран польским королем; Александр оставался наследственным литовским великим князем. Иван рассчитал, что теперь держава Казимира ослабела, послал на Литву своих воевод и направил на нее своего союзника Менгли-Гирея с крымскими ордами.
Русский ратник в панцире. Иллюстрация из книги А. В. Висковатова «Историческое описание одежды и вооружения Российских войск с древнейших времен»
Дела пошли счастливо для Ивана. Московские воеводы взяли Мещовск, Серпейск, Вязьму; Вяземские и Мезецкие князья и другие литовские владельцы волею-неволею переходили на службу московского государя. Но не всем приходилось там хорошо: в январе следующего 1493 года один из прежних перебежчиков, Иван Лукомский, был обвинен в том, будто бы покойный Казимир присылал ему яд для отравления московского государя; Лукомского сожгли живьем в клетке на Москве-реке вместе с поляком Матвеем, служившим латинским переводчиком. С ними вместе казнили двух братьев Селевиных, обвинивши в том, что они посылали вести на Литву: одного засекли кнутом до смерти, другому отрубили голову. Досталось и прежнему беглецу Федору Бельскому, обласканному Иваном: его ограбили и заточили в тюрьму в Галич.
Литовский великий князь Александр сообразил, что трудно будет ему бороться разом с Москвою и с Менгли-Гиреем: он задумал жениться на дочери Ивана, Елене, и, таким образом, устроить прочный мир между двумя соперничествующими государствами. Переговоры о сватовстве начались между литовскими панами и главнейшим московским боярином Иваном Патрикеевым. Эти переговоры шли вяло до января 1494 года; наконец, в это время присланные от Александра в Москву послы заключили мир, по которому уступили московскому государю волости перешедших к нему князей. Тогда Иван согласился выдать дочь за Александра, с тем, чтобы Александр не принуждал ее к римскому закону.