Вопрос об этих мерах продолжался и при Василии: противники их, в числе которых находился инок Вассиан Косой, т. е. князь Василий Патрикеев, начали опять настаивать, что кающихся еретиков должно выпустить из заточения; Иосиф твердо стоял при прежнем своем мнении и, выставляя примеры строгости к виновным из Ветхого и Нового Заветов, писал великому князю: «Молим тебя, государь, чтоб ты своим царским судом искоренил тот злой плевел еретический вконец». Старцы Кириллова и всех вологодских монастырей написали колкое опровержение этому мнению, и церковные историки догадываются, что опровержение написано Вассианом. Великий князь принял мнение Иосифа; однако враги последнего не были низложены окончательно; Вассиан переехал в Москву, приблизился опять ко двору и действовал иногда с успехом против Иосифа.
Вассиан, по свидетельству одного из современников, враждовал много на Иосифа и хотел разорить монастырь его. Вассиан хотел этого вследствие старинной борьбы, вследствие противоположности убеждений; по другим побуждениям хотел разорить Иосифов монастырь удельный князь Федор Борисович волоколамский.
Но пусть сам Иосиф расскажет нам о притеснениях, которые монастырь его терпел от удельного князя:
«Князь Федор Борисович во все вступается: что Бог пошлет нам, в том воли не дает; иное даром просит, другое в полцены берет; если его не послушаем, то хочет кнутом бить чернецов, а на меня бранится. И мы боялись его, давали ему все, что благочестивые люди дарили монастырю, – коней, доспехи, платье; но он захотел еще денег и начал присылать за ними. Мы ему послали шестьдесят рублей; прислал просить еще. Послали еще сорок рублей, и эти деньги уже десять лет за ним; мы вздумали было послать попросить их назад, а он нашего посланца, монаха Герасима Черного, хотел кнутом высечь да денег не отдал. Все, что ни пришлют на милостыню или на помин по усопших, все хочет, чтоб у него было; прислал князь Семен Бельский полтораста коп грошей на помин родителей, и князь Федор сейчас же прислал к нам просить этих грошей; купили мы на полтораста рублей жемчугу на ризы и на епитрахиль и князь Федор прислал жемчугу просить. К чернецам нашим подсылал говорить: „Которые из них хотят идти от Иосифа в мою отчину, тех берусь покоить; а которые не хотят и заодно с Иосифом, от тех оборонюсь; голову Павла если не изобью кнутом, то не буду я сын князя Бориса Васильевича“. И вот некоторые чернецы побежали из монастыря. Увидавши, что князь Федор решился разорить монастырь, я хотел было уже бежать из него и объявил об этом братии; но братия стала мне говорить: „Бог взыщет на твоей душе, если церковь Пречистыя и монастырь будут пусты, потому что монастырь Пречистая устроила, а не князь Федор; мы отдали все имение свое Пречистой да тебе в надежде, что будешь нас покоить до смерти, а по смерти поминать; сколько было у нас силы, и мы ее истощили в монастырских работах; а теперь, как нет больше ни имения, ни сил, ты нас хочешь покинуть! Тебе известно, что нам у князя Федора жить нельзя, он и при тебе нас хочет грабить и кнутом бить; знаешь сам хорошо, как князь Федор на Возмище, в Селижарове и в Левкиеве монастыре не оставил ничего денег в казне, и у нас ничего же не оставит; но в тех монастырях чернецы, постригаясь, оставляют имение при себе и тем живут; а мы, постригшись, отдали все Пречистой да тебе“. Я побоялся осуждения от Бога и не посмел покинуть монастырь, предать его на расхищение. Мы били челом самым сильным у князя людям, чтоб просили его жаловать нас, а не грабить; но они отвечали: волен государь в своих монастырях: хочет жалует, хочет грабит. Тогда я бил челом государю православному самодержцу великому князю всея Руси, чтоб пожаловал монастырь Пречистыя, избавил от насильств князя Федора; а не пожалует государь, то всем пойти розно, и монастырю запустеть. Государь князь великий не просто дело сделал, думал с князьями и боярами и, поговоря с преосвященным Симоном митрополитом и со всем освященным собором, по благословению и по совету всех их монастырь и меня грешного с братиею взял в великое свое государство и не велел князю Федору ни во что вступаться. После этого жили мы в покое и в тишине два года».
По прошествии этих двух лет гроза поднялась снова, потому что князь Федор не хотел отказаться от надежды получить в свои руки опять Иосифов монастырь; с тремя приближенными к себе людьми он придумал, что нет для этого другого средства, как действовать чрез архиепископа новгородского, к епархии которого, по старинному политическому разделению, принадлежала Волоколамская область; и вот по внушениям князя Федора новгородский владыка Серапион послал на Иосифа отлучительную от священства грамоту в самый великий пост. Поступок этот произвел сильное волнение; при дворе волоцкого князя торжествовали, начали говорить: «Достали мы Иосифов монастырь: владыка наш замел не одним Иосифом, замел и Москвою».