В 1891 году супруги Унгерн-Штернберги развелись, пятилетний Роман и двухлетний Константин остались с матерью. Через три года она вышла замуж за барона Оскара Хойнинген-Хюне. Второй ее брак оказался более удачным, Софи-Шарлотта прожила с мужем до самой своей смерти в 1907 году и родила еще одного сына и двух дочерей.
Впоследствии сложилось мнение, будто она мало уделяла внимания первенцу, который с детства был предоставлен самому себе. Если даже и так, это не отразилось на его отношениях с единоутробным братом и сестрами. Они оставались вполне родственными даже после того, как мать умерла. Однако с отчимом Унгерн сразу не поладил и не слишком уютно чувствовал себя в семье, что не могло не сказаться на его характере. С родным отцом он, похоже, никаких связей не поддерживал на протяжении всей жизни. Не осталось ни малейших следов его участия в судьбе сына.
Во время Гражданской войны рассказывали, что отец Унгерна был убит крестьянами в 1906 году, при «беспорядках» в Эстляндской губернии, и это навсегда «положило в сыне глубокую ненависть к социализму». Такого рода историями часто оправдывают тех, чью жестокость невозможно объяснить только рациональными причинами. О легендарном душегубе Сипайло, состоявшем при Унгерне в Монголии, тоже говорили, будто в ургинских застенках он мстит за свою вырезанную большевиками семью. Во всяком случае, словарь прибалтийских дворянских родов, изданный в Риге перед Второй мировой войной, датой смерти Теодора-Леонгарда-Рудольфа (Федора) Унгерн-Штернберга называет 1918 год, а ее местом — Петроград. Обстоятельства, при которых он погиб или умер, неизвестны.
До четырнадцати лет Роман обучался дома, в 1900 году поступил в ревельскую Николаевскую гимназию, но через два года был исключен. «Несмотря на одаренность, — пишет его кузен Арвид Унгерн-Штернберг, — он вынужден был покинуть ее из-за плохого прилежания и многочисленных школьных проступков». Решено было, что при его характере ему больше подойдет военное учебное заведение. Отчим остановил выбор на Морском корпусе в Петербурге, куда и отдал пасынка в 1902 году (в бумагах полагалось указывать последнее место учебы, и для того, видимо, чтобы скрыть факт исключения из гимназии, перед поступлением в Морской корпус Унгерна ненадолго приписали к частному пансионату Савича). Родной отец во всех этих хлопотах никак не участвовал. Хотя в то время он жил в Петербурге, билет на право брать мальчика в отпуск был выписан на другое лицо.
Семью годами позже Унгерн аттестовался начальством как «очень хороший кадет», который «любит физические упражнения и очень хорошо работает на марсе», при этом ленив и «не особенно опрятен». Сохранился внушительный список его «проступков», регулярно караемых сидением в карцере. Все это преступления достаточно невинные: «вернулся из отпуска с длинными волосами», «курил в палубе», «бегал по классному коридору», «не был на вечернем уроке Закона Божия», «потушил лампочку в курилке перед входом офицера», «дурно стоял в церкви», «уклонялся от утренней гимнастики» и т. д. Постоянно фигурируют какие-то состоящие под строжайшим запретом, но дорогие сердцу 16-летнего кадета Унгерн-Штернберга «ботинки с пуговицами».
О его характере можно судить по тому, что он способен был сбежать из-под ареста, пока дежурный уносил посуду после обеда, и вызывающе «разгуливать по шканцам». При этом подростковое бунтарство сочеталось в нем с мрачностью и застенчивостью. При чтении реестра его проказ нельзя не заметить, что почти все они совершались не в компании сверстников, а в одиночестве.
Со временем он начинает хуже учиться. Автор очередной аттестации, указывая на его грубость и неопрятность, делает далеко идущий вывод: «Весьма плохой нравственности при тупом умственном развитии». В последнее поверить трудно, тем не менее в 1904 году Унгерн оставлен на второй год в младшем специальном классе. Еще через полгода родителям предложено «взять его на свое попечение», поскольку поведение их сына «достигло предельного балла (4) и продолжает ухудшаться». Мать и отчим предупреждены, что в любом случае, возьмут они его домой или нет, из корпуса он будет отчислен.
«Вскоре после начала Русско-японской войны, — не без умиления рассказывает его первый биограф Николай Князев, — на утренней поверке как-то не досчитались троих гардемарин младшего класса; одного из них, конечно, звали Романом». Ничего подобного не было, хотя сам Унгерн тоже говорил, что добровольно оставил Морской корпус, дабы попасть на войну с японцами. Документы это опровергают, но можно допустить, что положение второгодника было для него унизительно, отношения с начальством испортились вконец, поэтому он решил ехать на фронт и «предельным баллом» по поведению сознательно провоцировал свое исключение.