Первый английский корабль получил несколько бомб, которые с грохотом разорвались, попав в его корпус. Деревянные щепки разлетелись во все стороны, впиваясь в тела моряков и застревая в них. Затем пираты произвели ещё один залп, и очередная серия взрывов прошлась по борту фрегата, убив большое число солдат.
Оборонительная эскадра открыла огонь по неприятелю. «Блэкджек» развернулся и стал уходить от преследователей. Англичане шли за врагом, стреляя по нему из носовых орудий. Однако их снаряды чаще падали в воду, чем попадали в цель. На тяжёлом галеоне убрали часть парусов, позволив противникам подобраться поближе, после чего изменили курс и снова поставили их, чтобы отойти подальше. Подобное было проделано ещё пару раз.
Тяжёлый галеон и английские суда теперь отделяло большое расстояние. Защитники Бриджтауна, а также их цель, застыли на месте, никуда не двигаясь. Ветер был встречный. Двигаться было невозможно.
«Блэкджек» изменил курс и пошёл в сторону. Пройдя определённое расстояние, он направился к веренице врагов. Те стали поворачиваться носом к пиратам. Тогда тяжёлый галеон снова пошёл в новом направлении. Военные, увидев это, повернули в очередной раз. После этого пиратский корабль стал идти прежним курсом, приблизился к неприятелям и, войдя в пространство между кормой и носом двух судов, открыл огонь.
Облако дыма на время скрыло игроков от взглядов неписей. Когда оно развеялось, геймеры увидели тонущий фрегат по одному борту и слегка повреждённый корабль по другому борту. Тяжёлый галеон повернул и сделал серию выстрелов. Снаряды создали несколько пробоин ниже ватерлинии у врага, и тот стал тонуть.
Английские солдаты, которым посчастливилось выжить после того, как нападающие открыли огонь, попрыгали в воду. Теперь пиратам оставалось потопить три судна оборонительной эскадры Бриджтауна.
«Блэкджек» прошёл мимо врагов на близком расстоянии и обстрелял их. Военные сделали то же самое. Урон, что получил пиратский тяжёлый галеон, был довольно низок. А вот защитникам колонии повезло меньше, они стали тонуть.
«Блэкджек» подошёл к бухте и открыл огонь по форту. Постоянно маневрируя и стреляя по нему, пираты наносили крепости большой урон, а сами оставались в относительной безопасности. Стены укрепления осыпались под действием взрывов. Снаряды летели во врагов, вырываясь из пушечных жерл с бешеной скоростью. Орудия не замолкали ни на миг. Медленно, но верно крепость разрушалась. Вскоре она пала.