Мать Рылеева, Анастасия Матвеевна, летом жила в Батове, зимой — в Петербурге, в доме Петра Федоровича Малютина. Доходов от деревни едва хватало на уплату процентов по залогу да на полугодовые взносы в пансион Рейнбота за учение приемной дочери Аннушки. Петр Федорович — когда-то богатый генерал — к этому времени продал почти все свои деревни и едва имел чем прокормить жену и пятерых детей, — он был добрый человек, но хозяйственник плохой. Теперь он почти не имел возможности помогать Рылеевым.
Анастасия Матвеевна в каждом письме жаловалась на плохие дела, и Рылеев просил у нее денег только в самой крайности, когда уже мундир от ветхости начинал блестеть и рваться. «Не однажды, — пишет Рылеев матери, — среди самого веселого общества, взирая на прочих товарищей, на лицах коих светлели беспечность и удовольствие, ничем не отравляемые, задумывался и говорил сам себе: «Почему подобно им и я не могу быть счастливым?» — Так протекло около четырех лет; в продолжение оных я непрестанно придумывал средства, кои бы, поправив домашние обстоятельства, могли спокойствие ваше сделать прочным».
В это время в жизни Рылеева назревали две перемены: неожиданно для себя он обнаружил, что влюблен в одну из своих учениц — Наташу Тевяшову, и вскоре решил жениться, а еще — он задумал выйти в отставку. Последнего он и сам желал, но того же у него требовали командир батареи Сухозанет и старик Тевяшов, не хотевший отдавать дочь за военного, за перекати-поле, который сегодня здесь, а завтра — бог весть! Женитьбой и отставкой, как думал Рылеев, решалось и другое важное дело — благополучие матери, так как он предполагал решительно взяться за благоустройство разоренного Батова.
Тем не менее в замыслах Рылеева не было никаких Расчетов, все шло как бы само собой. Это касается прежде всего женитьбы. Как писал Косовский, «прежде Рылеев был тех мнений и старался всегда доказывать в своем сочинении в стихах (после им самим уничтоженное), что брачная жизнь «ни к чему не ведет, а тем более для человека, постоянно озабоченного серьезным делом и не имевшего средств к жизни», но, когда влюбился в Наталью Михайловну, он не мог уже владеть собою». Наталия Михайловна отвечала Рылееву взаимностью.
Д. Кропотов в своей краткой биографии Рылеева приводит рассказ, сохранившийся в семейных преданиях, романтический, но малодостоверный. Рылеев однажды будто бы вошел в кабинет Тевяшова и сказал:
— Я люблю вашу дочь и прошу ее руки.
Старик засуетился, захлопотал, усадил его в кресло и, расхаживая по комнате, начал осторожно и туманно доказывать, что этот союз невозможен.
— Я люблю вашу дочь, — прервал его Рылеев, — и решился не выходить из этой комнаты до тех пор, пока не получу вашего согласия.
— Что вы хотите этим сказать? — опешил старик. — То, что я не выйду отсюда живым, — сказал будто бы Рылеев и вынул из кармана пистолет.
Тевяшов быстро схватил его за руку и воскликнул с большим волнением:
— Да подумайте же, батюшка, хотя о том, что если бы я и согласился на ваш брак, то не могу же я принудить к тому свою дочь!
И тут будто бы отворилась дверь, дочь с рыданиями бросилась на шею отцу: «Папенька, или за Кондратия Федоровича, или в монастырь!» — и упала без чувств.
Бедному старику ничего больше не оставалось, как сдаться, да, впрочем, он и с самого начала не был особенно против.
В сентябре 1817 года Рылеев писал матери о своей невесте: «Не будучи романистом, не стану описывать ее милую наружность, а изобразить же душевные ее качества почитаю весьма слабым… Ее невинность, доброта сердца, пленительная застенчивость и ум, обработанный самою природою и чтением нескольких отборных книг, — в состоянии соделать счастие каждого, в коем только искра хоть добродетели осталась. Я люблю ее, любезнейшая матушка, и надеюсь, что любовь моя продолжится вечно… Итак, любезнейшая матушка, от вас зависит благословить сына вашего и, позволив ему выйти в отставку, заняться единственно вашим и милой Наталии счастием».
Анастасия Матвеевна не спешила с благословением, она отвечала сыну обстоятельно, рисуя не очень радостные картины: «Тебе, мой друг, известно, деревня не так велика, ревизских душ 42, а работников 17, то сам посуди, сколько они могут поработать: земля у нас не такая, как там, где ты теперь; долгу на мне много, деревня в закладе, тебе известно, что я насилу могу проценты платить, и то с помощью друга моего Петра Федоровича, а что пишешь в рассуждении женитьбы, я не запрещаю: с богом, только подумай сам хорошенько, — жену надо содержать хорошо, а ты чем будешь ее покоить?.. Посуди сам, Наталья и ты будете горе терпеть, а я, глядя на вас, плакать. Я советую тебе как мать и друг твой верный, подумай хорошенько и скажи невесте и родителям ее правду, сколько ты богат, то я не думаю, чтоб они захотели бы, чтоб дочь их милая терпела нужду».