1814, ноябрь — Рылеев со своей ротой возвратился в Россию и остановился в городе Несвиж Слуцкого уезда Минской губернии.
1815, 12 апреля — В период наполеоновских Ста Дней артиллерийская рота Рылеева направляется во Францию, но не принимает участия в военных действиях.
1815, сентябрь — Рылеев в Париже. Здесь он написал «Письма из Парижа».
1815, осень — Рылеев со своей ротой находится в Виленской губернии.
1817, февраль — Конноартиллерийская батарея, переименованная из 1-й в 11-ю, прибыла в город Мценск Орловской губернии.
1817, апрель — Батарея перемещена в Острогожский уезд Воронежской губернии. Рылеев поселяется в слободе Подгорное.
1819, январь — Указ о том, что «прапорщик Рылеев увольняется от службы подпоручиком по домашним обстоятельствам».
1819, 22 января — Состоялась свадьба Рылеева с Натальей Михайловной Тевяшовой, дочерью помещика, жившего в слободе Подгорное.
1819 — В Подгорном Рылеев написал сатиру на Аракчеева — «К временщику».
1819, 23 августа — Рылеев с женой выехал в Батово, к матери.
1819, сентябрь -1820, февраль — Рылеев в Петербурге, знакомится с многими литераторами (А. Измайловым, Кюхельбекером, Дельвигом, Гречем, Гнедичем, Пушкиным), с издателями журнала «Невский Зритель», с книгопродавцем Олениным.
1820, февраль — октябрь — В Подгорном. 23 мая у Рылеевых родилась дочь Анастасия. В течение весны и лета напечатаны несколько мелких стихотворных произведений Рылеева в журнале А. Е. Измайлова «Благонамеренный».
1820, октябрь — Рылеев приезжает в Петербург без семьи, как раз после возмущения гвардейского Семеновского полка. Весь Петербург встревожен.
1820, осень — Вступает в масонскую ложу «Пламенеющей Звезды».
1820, декабрь — Вышел номер журнала «Невский Зритель» с сатирой Рылеева «К временщику». Рылеев намеревается стать соиздателем этого журнала.
1821, 24 января — Дворянство Петербургского уезда избрало Рылеева заседателем Петербургской уголовной палаты.
1821, 25 апреля — Избран членом-сотрудником Вольного общества любителей российской словесности.
1821, конец мая — начало октября — В Подгорном. Там в это время написаны первые думы.
1821, июнь — Рылеев послал на суд Гнедичу первую думу — «Курбский».
1821, сентябрь — Нанимает в Петербурге, на 16-й линии Васильевского острова дом, где поселяется с женой, дочерью и сводной сестрой Анной Федоровной.
1821, 28 ноября — За думу «Смерть Ермака» переименован из члена-сотрудника в действительные члены Вольного общества любителей российской словесности.
1822, апрель — Рылеев дважды выступает в Петербургской уголовной палате в защиту крестьян Гостилицкой вотчины графа Разумовского.
1822, июнь — июль — В Острогожске, Харькове и Киеве.
1822, 30 ноября — Цензурное разрешение на выход в свет альманаха «Полярная Звезда» на 1823 год.
1820–1822 — Состоит в масонской ложе «Пламенеющей Звезды».
1823, начало года — И. И. Пущий принимает Рылеева в Северное общество.
1823, 5 апреля — Рылеев принят в действительные члены Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.
1823, 22 мая — публичное заседание Вольного общества любителей российской словесности в доме Державина; здесь В. Туманский декламировал отрывок из новой поэмы Рылеева «Войнаровский».
1823, сентябрь — У Рылеевых родился сын Александр.
1823, 20 декабря — Цензурное разрешение на выпуск альманаха «Полярная Звезда» на 1824 год.
1823 — Написана ода «Гражданское мужество»; работа над поэмой «Войнаровский».
1824, январь — Рылеев поступает на службу в Российско-Американскую компанию правителем дел.
1824, 20 февраля — Бестужев и Рылеев дали обед участникам «Полярной Звезды» в доме Бестужевых на Васильевском острове.
1824, весна — Рылеев с семьей переезжает на новую квартиру в дом Российско-Американской компании — № 72 на набережной Мойки.
1824, конец февраля — Дуэль Рылеева с прапорщиком К.Я. Шаховским.
1824, март — Беседа Рылеева с приехавшим в Петербург П.И. Пестелем.
1824, 2 июня — Смерть матери Рылеева.
1824, 6 сентября — Смерть сына Рылеева.
1824, конец сентября — Рылеев с женой и дочерью выехали в слободу Подгорное.
1824, начало декабря — Рылеев проездом из Острогожского уезда в Петербург останавливается в Москве, где встречается с декабристами, хлопочет об издании «Дум» и «Войнаровского».
1824, середина декабря — Рылеев в Петербурге, в котором только начали наводить порядок после опустошительного наводнения, при котором пострадала и квартира Рылеева.
1824, декабрь — Рылеев избран в Думу Северного общества.
