Молодой и красивый адъютант, богатый аристократ, родственник знатной семьи графов Орловых увлекся сестрой Чернова Екатериной, — он решил жениться, в августе 1824 года была совершена помолвка, однако — без ведома матери Новосильцева (его отца уже не было в живых). Спесивая барыня была возмущена выбором сына и не пожелала иметь в невестках незнатную дворянку с лужицким отчеством Пахомовна. Новосильцев поехал в Москву, как он сказал невесте, на три недели, с тем чтобы добиться согласия матери на свой брак. Но, видно, и сам он раздумал жениться. Время шло, он не подавал невесте никаких вестей о себе. В декабре 1824 года братья Черновы — Константин и Сергей — приехали в Москву и застали здесь Рылеева, который сообщил жене: «Представь себе, я встретил здесь Черновых… они приехали сюда стреляться с Новосильцевым, и уже чуть не было дуэли; наконец, все кончилось миром… Скоро будет свадьба».
Однако прошло еще несколько месяцев, а до свадьбы дело не доходило, Новосильцев лавировал — то давая клятвенное обещание жениться, то посылая Константину Чернову вызов на дуэль, якобы за распространение слухов о том, что он принуждает его жениться на своей сестре. Рылеев принял участие в деле Черновых, вступившихся за честь сестры. Как писал А. Бестужев — «он хлопотал теперь о дуэли Чернова и, слава богу, смастерил хорошо. Принудил Новосильцева ехать в Могилев к отцу невесты для изъяснения». Новосильцев обязался ехать к отцу Екатерины Черновой — генерал-майору 1-й армии. Но в это самое время генерал-майор известил сыновей, что фельдмаршал граф Сакен по просьбе Новосильцевой, под угрозой больших неприятностей заставил его послать Новосильцеву письменный отказ.
Константин Чернов 8 сентября 1825 года сделал Новосильцеву вызов. Секундантами Чернова были полковник Герман и Рылеев, Новосильцева — ротмистр Реад и подпоручик Шипов. Условия дуэли были самые тяжелые: дистанция восемь шагов с расходом по пяти; раненый, если он сохранил заряд, может стрелять; сохранивший последний выстрел имеет право подойти к барьеру и подозвать к барьеру противника. 10 сентября в 6 часов утра Чернов и Новосильцев выстрелили одновременно… Чернова, тяжело раненного в голову, Рылеев отвез на его квартиру в Семеновские казармы; Новосильцева, смертельно Раненного в бок, перенесли в ближайший трактир, где он и скончался.
Страдания Чернова продолжались около двух недель. Рылеев все это время дежурил у его постели. Умирающего навещали собратья по Северному обществу. Приходили и те, кто не был знаком с Черновым, например — князь Оболенский. «По близкой дружбе с Кондратием Федоровичем Рылеевым, — вспоминал он, — я и многие другие приходили к Чернову, чтобы выразить ему сочувствие к поступку благородному, через который он вступился за честь сестры… Вхожу в небольшую переднюю, меня встретил Кондратий Федорович; я вошел, и, признаюсь, совершенно потерялся от сильного чувства, возбужденного видом юноши, так рано обреченного на смерть».
22 сентября Чернов скончался. Рылеев составил записку о дуэли, очевидно — для петербургского генерал-губернатора графа Милорадовича. Считалось, что Рылеев — главная пружина в этом деле. «Рылеев, заклятый враг аристократов, — писал один мемуарист, — начал раздувать пламя, — и кончилось тем, что Чернов вызвал Новосильцева». Характерна преддуэльная записка Чернова, декабриста, который видел в этом конфликте социальную подоплеку: «Пусть паду я, но пусть падет и он, в пример жалким гордецам, и чтобы золото и знатный род не насмехались над невинностью и благородством души».
Похороны Чернова на Смоленском кладбище приняли характер декабристской демонстрации. «Ты, я думаю, слышал уже о великолепных похоронах Чернова, — писал Штейнгель Загоскину. — Они были в каком-то новом, доселе небывалом духе общественности. Более двухсот карет провожало, по этому суди о числе провожавших пешком». «Многие и многие собрались утром назначенного для похорон дня ко гробу безмолвного уже Чернова, и товарищи вынесли его и понесли в церковь, — писал Оболенский, — длинной вереницей тянулись и знакомые и незнакомые… Трудно сказать, какое множество провожало гроб до Смоленского кладбища; все, что мыслило, чувствовало, соединилось здесь в безмолвной процессии и безмолвно выражало сочувствие тому, кто собою выразил идею общую, которую всякий сознавал сознательно и бессознательно: защиту слабого против сильного, скромного против гордого».
Александр Бестужев, указывая на толпы людей, провожающие погибшего, «с радостным видом» говорил Батенькову, что «напрасно полагают, будто бы у нас еще общего мнения». Батеньков вспоминал, что эти похороны Бестужев «представлял в виде демократического торжества». Над могилой Бестужев произнес слова из Евангелия: «Наш брат Лазарь умер».
На похоронах Кюхельбекер собирался прочесть стихотворение Рылеева, написанное в день смерти Чернова, но Завалишин помешал ему сделать это. Иначе — могло бы возникнуть целое политическое дело, которое оказалось бы очень не ко времени для декабристов.