На всем флоте— от краснофлотца до командующего — проводилась политическая работа, согласно идеологическим установкам тех лет главная мысль заключалась в том, что любой враг будет разгромлен на его же территории, и что все моряки, совместно с вооруженными силами Страны Советов, вскоре выйдут в решающий освободительный поход против Европы, освобождая ее и живущих там братьев-пролетариев от оков империализма.
Исходя из этого, командование флотом и нарком ВМФ ни теоретически, ни практически к операции по эвакуации сухопутных частей и личного состава Главной военно-морской базы, а также сил флота из Таллина не готовились.
Еще одной веской причиной массовой гибели кораблей при оставлении Таллина и переходе являлся недостаточно высокий уровень профессиональной и оперативно-тактической подготовки командного состава. В том числе и руководства флотом. Так полагал главнокомандующий ВМФ Николай Герасимович Кузнецов.
Назначенный на должность командующего Балтийским флотом в апреле 1939 г. В. Ф. Трибуц прослужил 15 лет офицером. Из 72 офицеров штаба флота только б закончили Военно-морскую академию. Как указывал сам Николай Герасимович, в 1940 году на Балтийском флоте был «полнейший провал по оперативно-тактической и боевой подготовке».
В связи с неосуществлением разработанного Маршалом Советского Союза Борисом Михайловичем Шапошниковым плана «Гроза», спровоцировавшим (как только о нем стало известно Гитлеру) нападение немцев на СССР, начальный период войны практически превратился в хаос, хаосом был охвачен и высший командный состав армии и флота, который, как уже говорилось, ни теоретически ни практически не был готов к обороне.
В первые дни войны представитель флота в штабе главнокомандующего Северо-Западным направлением адмирал Иван Степанович Исаков отдал распоряжение В. Ф. Трибуцу решить вопрос об организации отхода сил флота и его системы базирования в Кронштадт или Лужскую губу. Но «выдающийся флотоводец» главнокомандующий Северо-Западного направления первый красный маршал Климент Ефремович Ворошилов строго-настрого запретил командующему флотом думать об отходе!
В сложившейся ситуации комфлота Трибуц почувствовал особую страсть к авантюризму. Этот великий фальсификатор поворачивал все в свою пользу...
На свой страх и риск штаб флота под его руководством начал вывозить из Таллина материальные ценности. Более того, чтобы не попасть в положение «пораженцев и паникеров» офицеры штаба скрывали перевозки не только от противника, но и от органов НКВД.
Руководил этими перевозками начальник тыла КБФ генерал-майор М. И. Москаленко. А также — начальник отдела военных сообщений капитан 2-го ранга И.Н. Ганцов, начальник организационно-мобилизационного отдела штаба флота полковник А. С. Ильин.