Из-за бедности жениха брак был невозможен. С разбитым сердцем Тадеуш уехал в Северную Америку, надеясь больше не возвращаться домой. Там он вступил в ряды повстанческой армии, сражавшейся за независимость американских колоний от Англии, получил чин полковника, отличился в сражении при Саратоге, был знаком с Франклином и Вашингтоном, обрел гражданство новообразованной республики и чин бригадного генерала. В 1789 г. началась революция во Франции. После казни королевской семьи старые континентальные монархии готовили интервенцию. Остановить их, связать на время руки, отвлечь от Франции мог только взрыв в Польше. Костюшко вернулся в Европу. Обладая большим опытом партизанской войны против регулярных войск, он умело применил его дома. Франция была вековым союзником Польши против России, Австрии и Пруссии, поэтому на обратном пути из Америки Костюшко посетил революционный Париж, чтобы заручиться там поддержкой.
На деньги польских магнатов Чарторыйского, Сапеги и Огинского Костюшко развернул вооруженную борьбу против русских войск. В ней, как и в более поздних польских восстаниях, участвовала польская армия (которую готовила и вооружала сначала Россия для войны с Турцией, а затем Пруссия – для войны с Россией). Теперь эти силы обратились против своих « покровителей».
Костюшко удалось разбить отряд генерала Тормасова под Рацлавицами. После этой победы его популярность возросла до небес. Следующей акцией стала знаменитая Варшавская «варфоломеевская» ночь, когда русский гарнизон в Варшаве был неожиданно атакован и вырезан (из 8 тыс. русских больше 4 тыс. было убито, ранено и пленено; остальные вырвались из города). То же самое случилось в Вильно с отрядом генерала Н. Д. Арсеньева. Восстание набирало размах.