Тайно получаемые из США деньги никак не изменили уровень жизни его самого и его семьи. В 1961 году ежемесячные выплаты Пеньковскому составляли тысячу долларов в месяц, примерно столько получает американский чиновник среднего уровня, работающий в полной безопасности в своем офисе в Вашингтоне. Однако эта сумма не шла непосредственно ему, а поступала на счет, находящийся в распоряжении третьей стороны в США. Согласно заключенному контракту, составленному адвокатом ЦРУ, Пеньковский мог воспользоваться счетом «после того, как его услуги потеряют свою ценность и он попросит американское или английское правительство предоставить ему и его семье политическое убежище и гражданство одной из этих стран».
Пеньковский признавался, что при определенных обстоятельствах «деньги текут у него сквозь пальцы». Но при более внимательном рассмотрении, это заявление не выдерживало критики. Будучи щедрым по натуре, он мало тратил на себя.Подобно любому человеку, никогда не имевшему' много денег, сумма, считавшаяся в Америке скромной, казалась ему значительной. Как мало знал Пеньковский о непомерных суммах, потраченных на разведывательную деятельность, имевшую гораздо меньшие результаты! По правде говоря, выросший в обществе, предлагающем своим гражданам столь малое материальное вознаграждение, он плохо знал цену деньгам. К примеру, в своих отношениях с лондонскими проститутками Пеньковский был одновременно сентиментален и скуповат. «Во время развлечений в городе с Винном и некоторыми его друзьями они подобрали мне двадцатитрехлетнюю девушку… хорошую девушку. у нее было красивое имя. Я провел в ее квартире два часа. Все было скромно, но очень мило», — вспоминал Пеньковский. На вопрос, сколько она с него взяла, он ответил: «Винн сказал пятнадцать фунтов, и я заплатил их через него». Два дня спустя наш Пеньковский все еще говорил о ней: «Знаете, я ей определенно понравился. Два часа пролетели совершенно незаметно. Девушка даже немного удивилась, что я ушел так рано. Она живет очень хорошо, у нее такая прекрасная квартира — лучше, чем моя! Я спросил ее, почему она не выйдет замуж»… Пеньковскому даже не приходило в голову, что жизненные стандарты английской проститутки настолько выше, чем его собственные, что вряд ли она даже поняла его вопрос.
Несмотря на осторожность, проявленную в общении с девушкой, когда он предпочел заплатить ей через своего английского друга, в других, более важных случаях Пеньковский был далеко не скуп. В конце его последнего визита в Лондон прощание со своими кураторами завершилось примечательно широким жестом. Он заявил: «Прошло почти два года, как я начал добывать для вас информацию, но лично общался с вами всего лишь три месяца. Наше знакомство было очень приятным и плодотворным, и мне также хочется поблагодарить главы американского и английского государств [он имел в виду королеву и президента Кеннеди] за помощь и поддержку». Затем, перечислив трудности работы кураторов, он продолжил: «Я хочу попросить моих руководителей отблагодарить вас за проделанную Нелегкую работу[5]. Пусть возьмут из моих личных средств с банковского счета, открытого для него ЦРУ сумму, достаточную для того, чтобы дать каждому из вас по 1000 фунтов, фотографу и paдисту по 250 фунтов и техническому персоналу, секретарям, переводчикам и т. д. — по сто фунтов каждому». Пеньковский почувствовал, что наконец-то принят этим «новым миром», частью которого ему так хотелось стать, и этот широкий жест означал подтверждение этого факта. Он также свидетельствовал о том, что отвергнутый матерью-Россией, не удовлетворившей его карьерных амбиций, Пеньковский нашел замену в другой освященной традицией фигуре, также символизирующей материнство.
На его удачу история распорядилась так, что в этот период в Англии правила женщина, которая помогла исполнить его желания. Первоначально Пеньковский не предлагал своих услуг Англии, но все понимали, что он не делал особого различия между одной англоговорящей страной и другой. Его рискованные попытки установить контакты с представителями Англии, Америки и даже Канады подтверждали, что он, подобно Попову, действовал так, будто они являлись гражданами одного и того же государства. Но американцы оказались не слишком расторопны, поэтому, когда англичанин Винн наконец согласился передать его послание, Пеньковский в последний момент дописал от руки еще один адресат, указав Королеву Великобритании Елизавету II. Интересно отметить, что он обращается к ней «Глубокоуважаемая Королева», а к президенту Кеннеди — «Глубокоуважаемый президент». Такая форма обращения, в отличие от Англии, в России не очень принята и используется лишь по отношению к людям, к которым автор действительно относится с глубочайшими искренним уважением.