Феодосий был очень строг, требовал от братии точного исполнения устава, постоянно наблюдал, чтобы братия не облегчала себе монашеских подвигов. Он по ночам обходил кельи, нередко подслушивал у дверей, и если слышал, что монахи разговаривают между собою, то ударял палкой в дверь. Никому не дозволял он иметь никакой собственности, и если находил что-либо подобное в келье монаха, то бросал в огонь. Никто из братии не смел ничего съесть кроме того, что предлагалось на трапезе. Главное, чего требовал он - это беспредельное послушание воле игумена, послушание без всякого размышления. Оно ставилось выше поста, выше всяких подвигов изнурения плоти, выше молитв. Всякое переиначение приказания игумена объявлялось грехом. Однажды келарь предложил братии на трапезе хлебы, которые игумен велел предложить в предшествовавший день; келарь допустил это изменение потому, что в предшествовавший день в монастыре были уже другие хлебы. Феодосий приказал предложенные не в указанный день хлебы бросить в воду, а келаря подвергнул епитимии. Братия была приучена к строжайшему, буквальному исполнению воли игумена: однажды вратарь не пустил в монастырь князя Изяслава, потому что этот князь приехал в такое время, когда Феодосий запретил вратарю пускать посторонних в монастырскую ограду. Требуя от братии строгой нищенской и постной жизни, он сам показывал другим пример: ел обыкновенно один ржаной хлеб, вареную зелень без масла и пил одну воду; в великую четыредесятницу, от заговенья до пятницы вербной недели, запирался в тесной пещере; всегда носил на теле власяницу, а сверх власяницы худую свитку и, кроме рук, никогда не мыл своего тела.
Предписывая своим монахам строгое удаление от мира, который представлялся гнездилищем всех зол, Феодосий соприкасался с мирскими людьми делами христианской любви: он устроил близ монастыря двор для увечных, слепых, хромых и давал на них десятую часть монастырских доходов, а по субботам посылал хлебы в тюрьмы. Хотя в монастырь поступали беспрестанно приношения, но Феодосий не скоплял богатств, тратил их на добро другим, и нередко бывали дни, когда монастырь внезапно находился в большой скудости. Феодосий в этом отношении предавался воле Божией, и часто в оправдание такой надежды неожиданные приношения выручали братию. К Феодосию обращались мирские люди с просьбами о заступлении перед князьями и судьями, и он помогал им своим ходатайством, так как князья и судьи уважали голос Феодосия, считая его праведником.
Нередко князья приходили к нему, а также приглашали к себе. Однажды, пришедши к князю Святославу Ярославичу, он застал там большое веселье: одни играли на гуслях и органах, другие пели песни. Феодосий сидел и слушал их с печальным видом и, наконец, проговорил: "Будет ли так на том свете!" Князь приказал немедленно остановить веселье, из уважения к присутствию отшельника, и на будущее время Феодосий уже не встречал у него таких забав; но это не мешало князю предаваться забавам в отсутствие Феодосия.
Добрые отношения к князьям не мешали Феодосию обличать их за несправедливые деяния. Когда Святослав изгнал брата своего Изяслава, Феодосий порицал его и в своем послании к нему уподоблял его Каину, убившему брата своего Авеля. Святослав так рассердился за это, что грозил послать печерского игумена в заточение. "Я этому рад, - сказал Феодосий, - для меня это самое лучшее в жизни. Чего мне страшиться: потери ли имущества и богатств? Разлучаться ли мне с детьми и селами? Нагими пришли мы в мир, нагими и выйдем из него!" Князь не стал более преследовать Феодосия, всеми уважаемого, но и Феодосий перестал обличать Святослава, а только при всяком случае просил его возвратить княжение брату, и в своем монастыре повелел поминать на ектеньях сперва Изяслава как великого князя, а за ним, уже в виде снисхождения, Святослава.