Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, но скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось. Молва о святой жизни Сергия и его братии расходилась все более и более, и вот пришел к ним из Смоленска архимандрит Симон. Он принес с собою значительное имущество, которое пожертвовал в монастырь Сергия. За ним прибыл брат Сергия, Стефан, и привел двенадцатилетнего сына своего Ивана, которого отдал под начало Сергия; последний тотчас постриг его, назвавши Феодором. С этих пор Сергий не ограничивал числа братий в своем монастыре, постригал всякого желающего, подвергнув предварительно строгому испытанию. В монастырь все более и более стало приходить богомольцев: были между ними нищие странники, которых нужно было кормить, но были князья, воеводы и богатые люди, дававшие на монастырь богатые вклады. О Сергии распространилось мнение, что он одарен свыше даром пророчества. Несмотря на эту славу, Сергий продолжал вести прежний простой образ жизни и с равной любовью обращался как с князьями, которые обогащали монастырь, так и с бедняками, питавшимися от монастыря.
Между тем пустынные окрестности обители стали заселяться: уже во времена княжения Ивана Ивановича возник около монастыря посад, а за ним заводились села и починки; люди вырубали леса и обращали дикую землю в обработанную. Эти новопоселенцы в своих взаимных делах обращались к Сергию, как к судье и миротворцу. Жизнеописатель Сергия, замечая, что вообще в обычае сильных было обижать убогих и присваивать чужое у соседей, рассказывает такой случай: один житель монастырского посада взял у другого кабана себе на пищу и не заплатил за него денег. Обиженный прибегнул к Сергию. Сергий призвал к себе обидчика и сказал ему так: "Чадо мое, веришь ли ты, что есть Бог? Знай же, что он отец сиротам и вдовицам, судья праведным и грешным; те, кто грабят других и недовольны дарованным от благости Божией, беспрестанно желают чужого, те сами обнищают, и дома их опустеют, и забудется сила их, и в будущей жизни ждет их бесконечное мучение. Отдай же тому сироте то, что ему следует, и вперед так не поступай". Виновный послушался.
При княжении Донского о Сергии знали уже в Константинополе, и патриарх Филофей прислал ему крест, параманд и схиму и грамоту на введение общежития. С этих пор Троицкий монастырь сделался общежительным.
Уважение к Сергию побуждало великого князя Димитрия несколько раз обращаться к нему. В 1365 году, по поводу спора Димитрия Константиновича суздальского с его братом Борисом за Нижний Новгород, по повелению Димитрия московского и митрополита Алексия, Сергий ездил в Нижний Новгород, затворил в нем все церкви и тем принудил Бориса уступить брату. В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Димитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве.
Димитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрек ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась еще более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябя; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем Житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь.
Митрополит Алексий перед смертью призвал Сергия к себе и хотел передать ему после себя митрополию. Сергий решительно отказался и даже долго не хотел принять золотою креста от Алексия: "Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете", - говорил Сергий. Несмотря на все свое смирение, Сергий, однако, возвышал свой голос в церковных делах. Когда по смерти Алексия Димитрий хотел возвести на митрополичий престол своего любимца Митяя, Сергий открыто говорил против него.