Как характеризуют князя летописи, был он муж великой храбрости и такой же мудрости. Татищев дает ему следующую характеристику: «Сего ради все близкие народы чтили его и дары и дани давали, покупая мир от него. Многие же князи от далеких стран приходили морем и землею послушать мудрости, и видеть суд его, и просить совета и учения его, так как тем прославился всюду». Одним словом, грозен и опасен был Гостомысл, при всей своей мудрости и справедливости. За счет силы и имел такой авторитет. Был бы слаб, но умен, кто бы к нему поехал? Да еще третейским судьей в спорах выступать? Так бы заехали залетные варяги на огонек и разграбили бы все благолепие. Да и самому мудрому Гостомыслу башку бы попутно свернули. Здесь, на окраине земель русских, царили жестокие законы. Как вы помните, правление Гостомысла пришлось на расцвет походов викингов. Раз при нем они сюда с мечом не заглядывали, предпочитая Европу, значит, считали, что рисковать головой из-за добытого здесь просто не стоит. Поэтому летописи подчеркивают не одну лишь мудрость Гостомысла, а и его храбрость, напоминая, что дань он с соседних народов тоже успевал выбивать. Это вам не просто книжник ученый, собирающий гербарий редких растений да философствующий на завалинке о смысле жизни вообще и праве народа на самоопределение в частности. Скорее, это такой северный «крестный отец», к которому соседи идут на поклон. А заодно и к мудрости его приобщиться. Чтобы вразумил, надоумил, рассудил, кого надо защитил, а кому-то и погрозил. Как говаривал Пушкин Александр Сергеевич, «Отсель грозить мы будем шведу». Вот Гостомысл и начал осуществление помыслов Петровых еще тогда.
Одна у него была, при всем при этом, беда. Не было у него на Родине достойного преемника. Не то что у него не сложилось с семьей. Отнюдь. Гостомысл был многодетен и в семейной жизни счастлив, имел 4 сына и 3 дочери. В честь старшего сына своего Выбора, которого, видимо, и надеялся оставить после себя, он «град при море построил». Про остальных нам уже ничего не ведомо. Летопись гласит лишь о том, что «сыновья его или на войнах убиты, или в дому умерли, и не осталось ни единого его сына». В первое верится куда больше. Судя по авторитету славянского князя, ни он, ни его сыновья не сидели без дела. Что подтверждает характер Гостомысла и опровергает замечание о том, что при его правлении было мирно. Правда в том случае, если Гостомысл и его сыновья вели свои войны, как и Буревой, за пределами славянских земель, расширяя границы, то это может послужить хорошим компромиссом с летописным текстом, ибо в славянских землях действительно царил мир. Не осмеливались вороги на них покушаться, свое бы уберечь. Однако сыновья померли, не оставив после себя сыновей, а значит, не оставив Гостомыслу прямого наследника по мужской линии. Нужно было что-то придумывать. Сам он уже детей иметь в силу возраста не мог, а значит, трон должен был занять кто-то из наследников по женской линии. Он ведь и им приходился родным дедушкой.
Дочерей своих, следуя мудрой политике, он выдал за соседних князей, видимо таким образом скрепляя необходимые политические союзы и ища себе нужных друзей и соратников. «Дочери Гостомысла за кого были отданы, точно не показано, но ниже видим, что старшая была за изборским, от которой Ольга княгиня; другая – мать Рюрикова, а о третьей неизвестно» (В. Н. Татищев). Скорее всего, здесь Татищев ошибается. За изборского князя как раз была отдана младшая дочь, у нее и родился сын, названный в летописях Вадимом Храбрым и ставший князем изборским. Именно потому, что был Вадим моложе Рюрика, он эту власть и не получил. Но он был славянином до мозга костей и последней капли крови и интересы предпочитал соблюдать славянские, а не варяжские. За что и поплатился в дальнейшем. Войдя в возраст и видя, что творит в Новгороде Рюрик, Вадим решил отобрать у варяга власть, считая себя, по праву крови и образу мыслей, наиболее достойным и легитимным наследником своего деда Гостомысла. Сторонников среди славян изборский князь нашел себе немало. Видимо, он хотел, точнее говоря, готовился, как и его дед, вышвырнуть варягов вон из Новгорода. Но в этот раз не удалось. Рюрик и его люди были начеку. Все мятежники были убиты по распоряжению варяга, а возможно, и при его участии.