Зимой 1339–1340 г. хан Узбек вновь вспомнил о непокорном Смоленске и направил туда куда большее войско во главе с Товлубеем (убийцей князя Александра Тверского). Еще в Орде к Товлубею присоединился рязанский князь Иван Ко-ротопол с дружиной.
По ходу к Товлубею присоединились со своими дружинами князья Константин Суздальский, Константин Ростовский, Иван Юрьевский, Иван Друцкий и Федор Фоминский. Московский князь Иван Калита болел и присоединиться не мог, но послал большую рать во главе с боярами Александром Ивановичем и Федором Акинфовичем. Как писал Н.С. Борисов: «Калита поднял и погнал под Смоленск даже тех, кто отродясь не хаживал в такие походы — «мордовска князи с мордовичи».[170] Тверские князья в походе не участвовали.
Подойдя к Смоленску, огромная союзная армия начала жечь и грабить округу, но взять города не смогла. Замечу, что тогда в Смоленске не было мощной каменной крепости, которая сохранилась до сих пор. Зато город прикрывал мощный земляной вал, толщина которого в основании достигала 30 м. Длина вала составляла примерно 3,5 версты, площадь крепости — 65 гектаров. На валу имелся деревянный тын с несколькими башнями.
Как с едкой иронией написал летописец: «И пршиедше под Смоленск, посады пожгоша, и власти и села пограбиша, и под градом немного дней стояше, и тако татарове поидоша во Орду со многым полоном и богатеством, а русстии князи возврати-шася во свояси здравы и целы».[171]
Видимо, при отходе смоляне наподдали «собирателям земли русской».
В декабре 1370 г. обиженные Москвой князья Святослав Иванович Смоленский и Михаил Александрович Тверской вместе с литовским князем Ольгердом пошли войной на князя Дмитрия Ивановича (еще не Донского). 6 декабря они осадили Москву. Князь Дмитрий сел в осаду. Но на помощь ему поспешили его двоюродный брат Владимир Андреевич и войско рязанского князя Олега Ивановича. Дело кончилось перемирием.
Но вот по неясным причинам в августе 1375 г. смоленские войска присоединяются к войску московского князя и еще семнадцати князей, осадивших Тверь. Через несколько месяцев князь Ольгерд в качестве мести за нападение на своего союзника тверского князя делает набег на Смоленское княжество.
В истории часто бывало, что мелкие личные дела правителей оказывали решающее влияние на судьбы народов. Так, после нашествия Тохтамыша в 1382 г. князь Дмитрий Донской отправил в Орду заложником своего старшего сына Василия. Через некоторое время ордынцы стали требовать 8 тысяч рублей за освобождение молодого князя. Но в 1385 г. Василию удалось бежать. Чтобы обмануть татар, он бежал не на Русь, а на юг — в приднестровские степи, а оттуда в 1386 г. пробрался в Великое княжество Литовское к князю Витовту. А тот поставил условием отпуска Василия в Москву помолвку с его дочерью Софией. У молодого князя не было выбора, и он согласился, не ведая, какое горе это принесет и Северо-Восточной Руси, и Смоленску. Сама же свадьба состоялась в Москве в 1390 г. уже после смерти Дмитрия Донского.
Но вернемся в 1386 г. Почти одновременно с помолвкой Василия Дмитриевича, 15 февраля 1386 г., великий князь литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой и, наконец, 4 марта он становится королем Польши.
Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу Тевтонскому ордену, одновременно эта уния представляла смертельную опасность и для православного населения Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иианонич. Кроме всего прочего Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества. Один из таких городов, Мстиславль, и осадило смоленское иойско. Смоляне начали разрушать стены крепости пороками, а немцы и полоцкая рать вторглись на земли Ягайло с севера.
29 апреля 1386 г. большое литовское войско во главе с родным братом Ягайло князем Скиригайло и с братьями Дмитрием Корибутом и Симеоном Лугвеном приблизилось к Мстиславлю. Святослав Иванович отступил от города и неподалеку, на берегу речки Вехры, правого притока Сожи, принял сражение. Смоляне были наголову разбиты, сам Святослав пал, пронзенный копьем, а оба его сына, Юрий и Глеб, попали в плен.
Литовцы преследовали русских аж до Смоленска, но штурмовать город не решились. За большой выкуп Скиригайло отдал смолянам тело убитого князя Святослава.
Раненого Юрия Святославовича Скиригайло велел выходить в Торжке, а потом отправил Юрия княжить в Смоленск. Старший же сын Святослава Глеб на некоторое время был оставлен заложником. Дифференцированное отношение к братьям Святославовичам объясняется родственными связями, Юрий был мужем старшей сестры Скиригайло.