Сын галицкого князя Владимирка Володаревича и венгерской принцессы, дочери короля Коломана. В 1150 г. отец женил Ярослава на дочери князя Юрия Владимировича Долгорукого Ольге. В 1153 г., после смерти отца, Ярослав стал князем в Галицкой земле. В том же году киевский князь Изяслав Мстиславич пытался отвоевать у Ярослава города, захваченные еще Владимирком Володаревичем. В битве у Теребовля в январе 1154 г. Ярослав потерпел поражение, но киевский князь отступил, не отважившись занять спорные города. В 1158 г. новый киевский князь Изяслав Давыдович отказался выдать Ярославу князя-изгоя Ивана Ростиславича Берладника, двоюродного брата галицкого князя и его врага, неоднократно пытавшегося овладеть Галичем. В 1159 г. Ярослав Осмомысл в союзе с волынским князем Мстиславом Изяславичем вытеснил Изяслава Давыдовича из Киева, а на его место посадил смоленского князя Ростислава Мстиславича, который в знак благодарности разгромил Ивана Берладника и изгнал его из Руси. В 1161 г. Берладник умер изгнанником на чужбине. С тех пор на Галич никто из князей не покушался.
Ярослав Осмомысл был одним из могущественных князей своего времени. Летописцы отмечали его образованность и знание иностранных языков. Ярослав не раз направлял свое войско для участия в походах русских князей против половцев. В 1160-х гг. он оказывал поддержку сопернику византийского императора Мануила I – Андронику Комнину. В 1168 г. отправил в помощь князю Мстиславу Изяславичу пять галицких полков, благодаря чему последний утвердился на киевском столе. В 1174 г. галицкий князь помог утвердиться в Киеве луцкому князю Ярославу Изяславичу, а в 1180 г. поддержал киевского князя Рюрика Ростиславича.
От брака с Ольгой Ярослав Осмомысл имел сына Владимира. Другого сына – Олега – родила ему любовница Настасья, происходившая из боярского рода Чагров. Современники презрительно называли Олега «Настасьичем». Осмомысл любил его больше, чем законного сына. В 1173 г. Ольга с сыном Владимиром и многими боярами ушла из Галича в Польшу. Через восемь месяцев его сторонники в Галиче подняли восстание. Горожане сожгли Настасью на костре, а ее сына отправили в заточение. Ярослав вынужден был дать клятву, что будет «жить с княгиней честно». Вскоре Ольга ушла в монастырь. Последующее княжение Осмомысла прошло в столкновениях с Владимиром, многократно поднимавшим мятежи против отца. За развратную жизнь и пьянство Осмомысл в 1183 г. лишил сына наследства и изгнал из Галича. В 1187 г. завещал Галич Олегу «Настасьичу», а Владимиру оставил Перемышль. Но едва Ярослав умер, Владимир изгнал Олега из Галича и сел на галицкий стол.
РОМА́Н МСТИСЛА́ВИЧ (в крещении – Борис) (1155–19.06.1205) – князь галицко-волынский.
Сын князя владимиро-волынского Мстислава Изяславича и Агнессы (польской княжны, дочери польского короля Болеслава III Кривоустого). В 1168–1170 гг. Роман Мстиславич княжил в Новгороде. После смерти отца в августе 1170 г. был изгнан новгородцами из города и с 1173 г. княжил во Владимире-Волынском. Вскоре Роман Мстиславич женился на дочери влиятельного овручского князя Рюрика Ростиславича – Предславе. В 1187 г. предпринял попытку овладеть соседней Галицкой землей. Он сумел завоевать доверие галицкого князя Владимира Ярославича и одновременно сколотить среди галичских горожан партию своих сторонников, которые в 1188 г. изгнали Владимира Ярославича и пригласили на его место Романа Мстиславича. В свою очередь, Владимир Ярославич получил помощь от венгерского короля Белы. Узнав о приближении венгерского войска, Роман бежал из Галича и вернулся во Владимир-Волынский. В 1194 г. тесть Романа, Рюрик Ростиславич, стал киевским князем и выделил ему пять городов на юге Киевской земли. Но вскоре владимирский князь Всеволод Большое Гнездо потребовал отобрать города у Романа, оставив ему всего один город. Отношения князя с тестем резко испортились.
В 1198 г. галицкий князь Владимир Ярославич умер, не оставив наследников. Роман объединил под своей властью Владимиро-Волынскую и Галицкую земли. Однако не все галицкие бояре оказали поддержку новому князю. В ответ Роман Мстиславич устроил в городе жестокую расправу. Многие бояре бежали в другие русские земли. Роман возвратил их обещанием всяких милостей, но скоро под разными предлогами расправился и с ними. «Не передавивши пчел, меду не есть», – говорил князь своим приближенным. Объединив в своих руках огромные владения, Роман уже не боялся тестя. Он развелся с женой, отправил ее к отцу, а сам женился вторично на некой Анне, происходившей из волынского боярского рода. В 1202 г. во главе объединенного галицко-волынского войска Роман захватил Киев, изгнал Рюрика Ростиславича, а на его место посадил своего двоюродного брата князя Ингваря Ярославича. Спустя некоторое время Рюрик помирился с Романом и вновь стал киевским князем. В 1203 г. два князя вместе ходили на половцев, но поссорились из-за добычи. Захватив в плен Рюрика, его жену и дочь Предславу, Роман приказал всех троих отправить в монастырь.