В осаде Смоленска активное участие принимал Михаил Глинский. Он был уверен, что получит город себе во владение. Василий же не собирался отдавать этот ключевой пункт столь легко увлекающейся личности. Глинский обиделся и вступил в переговоры с королем Сигизмундом. Тот обрадовался и переслал князю охранную грамоту. Глинский решил тайно покинуть свой отряд и бежать в Оршу, но один из близких его слуг в ту же ночь прискакал к князю Михайле Голице, доложил о бегстве своего господина и даже указал дорогу. Голица, предупредив воеводу Челядина, помчался вдогонку за беглецом и схватил его этой же ночью. На рассвете Голица соединился с отрядом Челядина и они вместе повезли Глинского в Дорогобуж, где находился Василий III. Великий князь приказал заковать изменника и отправить в Москву. Изъятая у Глинского сигизмундова охранная грамота стала страшной уликой против него.
Генеральное сражение русских и польско-литовских войск произошло 8 сентября 1514 г. близ Орши у слияния реки Крапивны с Днепром. Сигизмунд остался в городе Борисове с четырьмя тысячами воинов, а навстречу русским отправил князя Константина Острожского с тридцатью тысячами.
Русские воеводы князь Михайла Голица и боярин Иван Челядин заняли позицию на левом берегу Днепра, опираясь левым флангом на болота у Крапивны. В ночь на 8 сентября Острожский переправил через Днепр вплавь кавалерию, а за ней двинул пехоту по двум наскоро наведенным мостам. Челядин допустил большую ошибку, дав противнику без боя форсировать Днепр. К 9 часам утра польско-литовское войско стояло в полном боевом порядке на левом берегу.
Челядин построил свои войска в три растянутые линии, а на флангах послал отдельные отряды в тыл противнику. Голица, отделившись от правого крыла с большим отрядом конницы, стремительно ударил на левый фланг литовской кавалерии, но она выдержала удар, а польская конница из резерва атаковала отступавшего Голицу во фланг. Подоспевшее подкрепление позволило Голице вновь двинуться на противника. Но тут неожиданно неприятельская кавалерия расступилась и открыла пехоту, которая огнем с близкой дистанции привела ряды русского войска в беспорядок. Тогда Острожский ударил всей литовской конницей и, преследуя, занесся за вторую линию русских. На помощь прискакал полк Зборовского, который вместе с гусарами Шпаковского прорвался сквозь растянутую линию русских и ударил в копья.
Между тем на правом фланге литовцев их кавалерия, имея против себя превосходящую численностью русскую кавалерию, обратила тыл. Русская конница, в беспорядке преследуя литовцев, наскочила на засаду: скрытые до того пушки встретили ее страшным огнем. В то же время обратившаяся было назад литовская конница вместе с польскими латниками из резерва стремительно ударили на русскую ошеломленную и расстроенную конницу, опрокинули ее центр и левое крыло и гнали до реки Крапивны и левого берега Днепра. Русскому левому крылу не куда было отступать, и оно было большей частью истреблено.
Челядин со свежими войсками бездействовал, а когда решился ударить в тыл прорвавшимся, то был атакован латниками Сверчевского и легкой конницей Радзивилла{170}. Русские не выдержали, подались назад и бросились к ближайшему лесу.
Битва эта продолжалась целый день и окончилась полным поражением русских. Сигизмунд, извещая магистра Ливонского ордена об Оршинской победе, писал, что москвичи из 80 тысяч человек 30 тысяч потеряли убитыми, в плен взяты восемь верховных воевод, 37 второстепенных начальников и полторы тысячи дворян. Однако из официальных литовских документов известно, что всего пленных, взятых как у Орши, так и в других местах, было 611 человек.
Следствием Оршинского поражения стала сдача без боя городов Дубровны, Мстиславля и Каючева. Правда, эти города сдавали не московские воеводы, а литовские феодалы, переметнувшиеся в свое время на сторону «московитов». Так, мстиславский владелец князь Михайла Ижеславский, узнав о приближении королевского войска, отправил Сигизмунду грамоту с обещаниями верности и извинениями, что только по необходимости служил некоторое время великому князю московскому.
В Смоленске сторонники короля устроили заговор, причем во главе его стоял православный владыка (епископ) Варсонофий. Он отправил к Сигизмунду своего племянника с письмом такого содержания: «Если пойдешь теперь к Смоленску сам или воевод пришлешь со многими людьми, то можешь без труда взять город». Король обрадовался и направил заговорщикам милостивую грамоту и богатые дары.