Другую часть московского войска возглавил боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Вскоре Юрий взял Дорогобуж. На соединение с Юрием Кошкиным Иван III направил тверскую рать под начальством князя Даниила Васильевича Щени. После соединения Щеня должен был командовать большим полком, а Юрий Кошкин — сторожевым. Таким образом, Юрий должен был подчиняться Щене. Кошкин обиделся, заместничал и написал Ивану III, что ему нельзя быть ниже князя Данилы. Иван вежливо одернул зарвавшегося боярина: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». С одной стороны братья Кошкины оказали великому князю неоценимые услуги, одно участие в расправе над Новгородом чего стоило. А с другой стороны Иван еще чтил старинные обычаи — не гоже потомкам дружинника Кобылы быть выше потомка великого князя Гедемина. В Москве это был один из первых, если не первый случай, когда представитель служилого старомосковского боярства осмелился местничать с князем.
Получив послание Ивана III, Юрий Кошкин успокоился. Урок пошел в прок, и долгие десятилетия Кошкины — Захарьины — Романовы не осмеливались местничать ни с Гедеминовичами, ни с Рюриковичами.
Помирившиеся Юрий и Щеня 14 июля 1500 г. дали бой литовской рати на Митьковом поле на реке Ведроше. Благодаря внезапной атаке засадного полка литовцы были полностью разбиты, а гетман князь Константин Острожский со всеми литовскими воеводами взят в плен и отправлен в Москву.
Великий князь литовский Александр стал с войском на реке Бобр, но, узнав о разгроме князя Острожского на Ведроше, отступил к Полоцку. Оставив сильные гарнизоны в Витебске и Полоцке, Александр осенью ушел зимовать к Вильно.
Осенью 1499 г. «по наущению великого князя московского царь перекопский Менгли-Гирей послал сына своего Ахмат-Гирея, султана с прочими своими детьми и с многими силами татарскими. И воевали [они] земли Волынскую и Подляшскую и Польскую, и сожгли тогда города Владимир и Брест, и воевали около Люблина до самой реки Вислы и, перейдя за Вислу, большой город Опатов сожгли и много зла причинили и сотворили несказанное кровопролитие христианам в Великом княжестве Литовском и в Польше, и, многие города и деревни сжегши, с большой добычей и множеством пленных ушли восвояси»{167}.
В начале 1500 г. великий князь литовский нанял несколько тысяч наемников — поляков, чехов и немцев — и, собрав большое войско, двинулся к Минску. Тем временем новгородские, псковские и великолуцкие полки под начальством великокняжеских племянников Ивана и Федора Борисовичей и боярина Андрея Челядина взяли Торопец. Новые подданные — князья северские Можайский и Шемячич вместе с братьями князем ростовским и Семеном Воронцовым — одержали победу над литовцами под Мстиславлем. Русская летопись сообщает о семи тысячах убитых.
Сын Ивана III Дмитрий Жилка осадил Смоленск. Московское войско окружило город, вокруг были возведены осадные батареи, которые даже и ночью обстреливали Смоленск. Одновременно русские овладели Оршей.
На выручку Смоленску великий князь литовский Александр послал из Минска войско во главе с трокским старостой Станиславом Яновским. Литовцы форсировали Днепр и Оршу и направились к Смоленску. Русские были вынуждены снять осаду с города и отойти без сражения.
В 1501 г. магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с литовским великим князем Александром и объявил Ивану III войну, задержав в своих владениях псковских купцов. Псковичи послали гонца в Москву с этим известием. На помощь Пскову из Москвы пришли воеводы Василий Шуйский и Даниил Пенко. Сражение объединенной псковско-московской рати с немцами произошло в десяти верстах от Изборска. Немцы встретили атаку псковичей мощным залпом из пушек и пищалей. Те бросились бежать и увлекли за собой москвичей. На следующий день Орден осадил Изборск, но взять его не смог.
Более удачлив был магистр Вальтер фон Пленттенберг под Островом, ему удалось взять и сжечь город, при этом погибло около четырех тысяч русских. Однако немцам пришлось начать отступление. В войске «открылся кровавый понос», то есть эпидемия дизентерии. Заболел и сам магистр.
Иван III выслал новую рать во главе с князем Александром Оболенским и татарский отряд. Московское войско встретилось с немцами около города Гелмеда, и, несмотря на то, что в первой же схватке погиб воевода Александр Оболенский, русские победили и десять верст гнали немцев. По словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже «вестоноши» (вестника), который бы дал знать магистру об этом страшном поражении. Псковский летописец утверждает, что москвичи и татары «секли врагов не саблями светлыми, но били как свиней шестоперами». По словам немецкого летописца, русские потеряли в этом сражении до полутора тысяч человек, а Ливония лишилась сорока тысяч жителей, убитых и взятых в плен русскими.