В 1363 г. ушкуйники во главе с воеводами Александром Абакуновичем и Степаном Лепой вышли к реке Оби. Здесь их рать разделилась – одна часть пошла воевать вниз по Оби до самого Ледовитого океана (Студеного моря), а другая пошла гулять по верховьям Оби на стыке границ Золотой Орды, Чагатайского Улуса и Китая. По масштабам их путешествия не уступят и Афанасию Никитину. Вернувшись с добычей, ушкуйники не угомонились. В 1366 г. они с тем же воеводой Александром Абакуновичем уже промышляли на среднем течении Волги. Опять полетела ханская жалоба московскому князю. Димитрий послал грозную грамоту в Новгород. А новгородские бояре ответили, как ведется на Руси, отпиской – «Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но гостей (купцов) твоих не грабили, били только басурман». По мнению новгородцев, бить басурман – дело житейское, а насчет своей непричастности бояре слукавили. Действительно, основную массу ушкуйников составляла новгородская голытьба и пришельцы с низу (Смоленск, Москва, Тверь), но в большинстве случаев ими руководили опытные новгородские воеводы Осип Варфоломеевич, Василий Федорович, тот же Абакунович и др. Оружием и деньгами ушкуйников снабжали богатые новгородские купцы, причем не безвозмездно – вернувшись, ушкуйники щедро делились добычей.
Тогда московские бояре надоумили князя Дмитрия взять в заложники несколько знатных новгородцев, в том числе Василия Даниловича с сыном, Профия Киева и других. Новгородские власти были вынуждены пойти на компромисс. Понятно, что своих молодцев они Москве не выдали – не было того обычая в Господине Великом Новгороде, а частью добычи пришлось поделиться и выкупить заложников. Обратим внимание, что московские князья действовали в отношении Новгорода агрессивно. А вот Новгород ни разу за всю историю не нападал на Москву, а только оборонялся.
Чтобы более не возвращаться к теме, скажу, что походы новгородских ушкуйников продолжались. Ушкуйники имели первоклассное вооружение, и не стоит их представлять толпой крестьян в зипунах с топорами да рогатинами. Это были профессиональные бойцы, умело действовавшие как в пешем, так и в конном строю. Ушкуйники имели и традиционный набор наступательного вооружения – копья, мечи, сабли; причем саблям отдавали предпочтение. Из метательного оружия были луки и арбалеты, в том числе и стационарные, стрелявшие тяжелыми стальными стрелами.
С 1360 по 1375 год ушкуйники совершили 8 больших походов на среднюю Волгу, не считая малых налетов. В 1374 г. ушкуйники в третий раз взяли город Болгар (недалеко от Казани), затем пошли вниз и взяли сам Сарай – столицу Великого хана.
В 1375 г. новгородцы на семидесяти ушкуях под началом воевод Прокопа и Смолянина явились под Костромой. Московский воевода Александр Плещеев с пятью тысячами рати вышел навстречу им. У Прокопа было всего полторы тысячи ушкуйников, но он их разделил на две части: с одной вступил в бой с московской ратью, а другую отправил тайно в лес в засаду. Удар этой засады в тыл Плещееву решил дело. Москвичи разбежались, а ушкуйники в очередной раз взяли Кострому. Отдохнув пару недель в Костроме, ушкуйники двинулись вниз по Волге. Уже по традиции они нанесли «визит» в города Болгар и Сарай. Причем правители Болгара, наученные горьким опытом, откупились большой данью, зато ханская столица Сарай была взята штурмом и разграблена.
Паника охватывала татар при одной вести о приближении ушкуйников. Отсутствие серьезного сопротивления и сказочная добыча вскружили головы ушкуйникам. Они двинулись еще дальше к Каспию. Когда ушкуйники подошли к устью Волги, их встретил хан Салгей, правивший Хазтороканью (Астраханью), и немедленно заплатил дань, затребованную Прокопом. Мало того, в честь ушкуйников хан устроил грандиозный пир. Захмелевшие ушкуйники совсем потеряли бдительность, и в разгар пира на них бросилась толпа вооруженных татар. Так погибли Прокоп, Смолянин и их дружина, лишь немногие удальцы вернулись на Русь. Это было самое большое поражение ушкуйников. Но подробности этой трагедии скорее подчеркивают силу ушкуйников, чем их слабость. Татары даже не попытались одолеть их в открытом бою, Хазторокань была не первым, а очередным городом, где ханы с поклоном предлагали дань, чтобы их только оставили в покое.
Так как же, скажет читатель, символ веры наших историков – «Куликовская битва переломила хребет Золотой Орде» неверен? Что ж, выходит, ушкуйники перебили хребет Орде? Увы, реальная история не терпит никаких догм. За два десятилетия ушкуйники убили больше татар, чем погибло на Куликовом поле. Но в условиях полигамии в Орде за 1380 г. родилось на два порядка больше мальчиков, чем было убито в боях с русскими с 1360 по 1380 годы. Так что, ни князь Димитрий, ни воевода Прокоп физически не могли сломить хребет Золотой Орде.