Хан Тохтамыш, изгнав своего конкурента Тамерлана на юг, было утвердился на золотоордынском престоле, но вскоре сам был изгнан ханом Темир-Кутлуем. Тогда Тохтамыш вступил в союз с Витовтом, который обещал ему возвратить престол с тем, чтобы хан потом помог ему овладеть Москвой. В 1399 г. Витовт собрал огромное войско: кроме руси, литвы, жмуди и тохтамышевых татар, были полки волошские, польские и немецкие (находившийся в то время в мире с Витовтом великий магистр Тевтонского ордена прислал ему большой отряд). Летописец одних князей только насчитал в этом войске до пятидесяти человек.
Перед началом похода к Витовту прибыли послы от Темир-Кутлуя с посланием хана: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша. Нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг. Так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел ответить на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам».
Свидание состоялось на берегу реки Ворсклы. Войска Витовта первыми атаковали татар. Замечу, что Витовт в бою широко использовал пушки и пищали. Но огнестрельное оружие было татарам не в новинку и не решило дело. Свежие татарские полки атаковали с флангов войско Витовта и устроили ему небольшие «канны».
Поражение было страшным, Витовт бежал с несколькими дружинниками, а татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева. Встав под стенами города, Темир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути». Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив Литовскую землю «в плаче и скудости». После Ворсклы Витовт притих и в 1400 г. заключил мир с Великим Новгородом «по старинке». А в это время смоляне, которых тяготило литовское господство, вошли в сговор со своим князем Юрием Святославичем, жившим у тестя князя Олега Ивановича в Рязани. Юрий пришел к тестю и стал просить: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине дедине моей, на великом княжении Смоленском».
И вот в 1401 г. князь Олег Рязанский вместе с Юрием и князьями пронским, муромским и козельским отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию». Смоленск сдался без боя. Тем не менее, Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил наместника Витовта брянского князя Романа Михайловича вместе с его боярами, а потом перебил и всех смоленских бояр, преданных Витовту. Олег же с войском пошел дальше, изрядно пограбил Литву и с большой добычей вернулся в Рязань.
В 1404 г. Витовту удалось окончательно присоединить Смоленские земли к Великому княжеству Литовскому (об этом подробно рассказано в главе 9).
Ободренный захватом Смоленска Витовт в следующем 1405 г. двинулся на Новгород, но это была лишь военная хитрость. Вместо Новгорода он обрушился на Псковскую землю. Псковичи были застигнуты врасплох и не успели собрать рать. Как писал С.М. Соловьев: «Витовт взял город Коложе и вывел 11 000 пленных, мужчин, женщин и детей, не считая уже убитых. Потом стоял два дня под другим городом, Вороначем[43], где литовцы накидали две лодки мертвых детей: такой гадости, говорит летописец, не бывало с тех пор, как Псков стоял»[44].
Псковичи послали в Новгород за помощью, и новгородцы прислали полки с тремя воеводами. Но к этому времени Витовт уже покинул русскую землю. Псковичи решили отомстить ему походом на Литву и звали с собой новгородцев: «Пойдемте, господа, с нами на Литву, мстить за кровь христианскую». Новгородские воеводы не захотели связываться с литовским князем и отвечали псковичам: «Нас владыка не благословил идти на Литву, и Новгород нам не указал, а идем с вами на немцев». Тогда псковичи отправили новгородцев домой и выступили в поход одни. Они заняли и разграбили Ржев, в Великих Луках взяли Коложский стяг, бывший у литовцев в плену, и с богатой добычей возвратились в Псков. В 1406 г. псковское войско вошло в пределы Литвы и осадило Полоцк. Взять город с ходу не удалось, и русские, простояв три дня и, естественно, ограбив окрестности, удалились.