В алтаре собора, в средней апсиде, также сохранилась орнаментальная фресковая роспись из красивых синих, почти черных четырехлепестковых цветов и темно-красного орнамента. Как предполагают, фресковые росписи были сделаны во 2-й половине XVII века.
На запад от собора стоит церковь Благовещения с трапезной, к которой с севера вплотную примыкают настоятельские покои. Церковь с трапезной построена в 1524–1526 годах зодчим Григорием Борисовым.
Этот тип сооружения в начале XVI века получил распространение в монастырях, создающих крепкое феодальное хозяйство. В 1502–1506 годах была сооружена трапезная Андроникова монастыря в Москве, в 1511 году — трапезная Пафнутьева-Боровского, в 1525–1530 годах — Макарьевского монастыря в Калязине, в первой половине XVI века — Спасского монастыря в Ярославле. Это были обширные одностолпные палаты, подобные Грановитой палате Московского Кремля. К палате всегда примыкала небольшая церковь и хозяйственные или жилые помещения. Наружный вид трапезных прост. Стены их расчленены лопатками и прорезаны узкими нишами окон, наличники которых или очень скромны, или отсутствуют; межэтажная тяга обычно несложного профиля. Большую выразительность их архитектуре придавали нарядный карниз, высокая, обычно очень крутая четырехскатная кровля с палицей и крыльцо с площадками-рундуками, покрытыми шатрами. Надо думать, что и трапезная Борисоглебского монастыря имела все эти особенности, но в конце XVII века была перестроена, и то, что сейчас сохранилось, — это уже произведение XVII века.
Церковь Благовещения (илл. 54) кубическая, на подклете, с низкой прямоугольной апсидой, одноглавая. Стены ее, расчлененные на три равные части лопатками, завершены закомарами. По горизонтали они разбиты плоской тягой, продолжающей карниз значительно более низкой трапезной. Высокий рельеф лопаток и закомар усиливает впечатление вытянутости пропорций здания.
Прямоугольные окна с прямоугольными же наличниками, набранными из мелких кубышечек, разрезают лопатки и, конечно, являются приобретением самого конца XVII века. Восьмигранное окно в среднем членении — верный признак нарышкинской архитектуры 1690 -1710-х годов.
Стены трапезной гладкие, во втором этаже разбиты пилястрами, что объясняется, видимо, тем, что в XVII веке кирпичная облицовка первого этажа была полностью заменена новой. В XVII веке были сделаны и наличники окон. Крыльцо, примыкающее к западному фасаду трапезной, ведет во второй этаж (илл. 59). Оно украшено тремя открытыми арками с излюбленной висячей гирькой; стены его, в духе архитектуры XVII века, сплошь убраны ширинками с зелеными поливными изразцами, нишками, кирпичными тягами из полуваликов и городков. Своды интерьера трапезной переделаны, поэтому круглый столб не несет больше тяжести и кажется ненужным и случайным.
Настоятельский корпус (илл. 57) примыкает к северному фасаду Благовещенской церкви. Выстроенный в XVI веке, он претерпел затем значительные изменения как снаружи, так и внутри. Но при всех переделках восточный и северный фасады первого этажа, по традиции разбитые лопатками, производят сильное впечатление. Особенно хороша, словно вышитый подзор, широкая полоса кирпичного орнамента из поребрика, нишек-бойничек и городков. Второй этаж не сохранил каких-либо особенностей деревянной архитектуры, окна его, как и в первом этаже, расширены. Внутри большая палата перекрыта коробовым сводом; своды в большей части других помещений обрушены.
Над южными воротами монастырской стены расположена Сергиевская церковь (илл. 56), построенная в 1545 году. В воротах — асимметричные проезды, самый узкий (ныне заложен) служил для пешеходов (илл. 60). Своды и арки ворот были в XVII веке расписаны (росписи сохранились плохо и продолжают утрачиваться) и, судя по графье и остаткам красок, неплохим художником. Редчайшим памятником декоративного искусства конца XVIII века являются деревянные створки ворот. Первые из них набраны из мелких досок в елку, а вторые — решетчатые — из мелких квадратов.