В первой повести Успенский широко использовал свое знание быта и нравов Тулы — в то время крупного промышленного центра, где он жил в детстве, а затем неоднократно бывал с 1865 по 1869 год. В частности, в повести отразились наблюдения над рабочими-оружейниками Тульского казенного завода, недовольство которых невыносимыми условиями существования вылилось в 1863 году в продолжительные волнения. В своих неизданных записках брат писателя И. И. Успенский сообщает, что "прототипом" Михаила Ивановича был тульский рабочий, воспитывавшийся в доме И. Я. Успенского. В повести использована также история жизни семей матери и отца писателя. В образе Нади воплощены, по свидетельству писательницы В. В. Тимофеевой-Починковской, некоторые черты облика жены писателя А. В. Успенской.
Материалом для повести "Тише воды, ниже травы" послужили факты из земских и судебных дел, собранные Успенским в 1867 году в Крапивне и Липецке, а также почерпнутые из опыта учительской работы самого писателя (в г. Епифани Тульской губернии в 1867 году), его жены А. В. Успенской и его сестры Е. И. Успенской. Не случайно повесть вызвала возмущение местных обывателей, узнавших себя в ее персонажах. Успенский писал об этом жене 20 июня 1870 года из г. Крапивны: "Моя повесть "Тише воды" наделала здесь дел, — все перессорились и переругались, и я боюсь, как бы в самом деле не сорвали зла на сестре и матушке".
В повести "Наблюдения одного лентяя", очевидно, отразились впечатления, вынесенные Успенским из поездки в Тульскую губернию летом 1870 года и из трехмесячного пребывания в том же году в Саратовском крае у народника П. В. Григорьева, с которым он вместе разъезжал по деревням и беседовал с крестьянами.
В цикле ярко проявилось глубокое внутреннее родство Успенского и революционных демократов 60-х годов, с их "горячей враждой к крепостному праву и
Показывая в повестях влияние происшедших перемен на духовный мир людей из народа, Успенский подчеркивал "подъем чувства личности, чувства собственного достоинства", характерный для пореформенной России (см. В. И. Ленин. Сочинения, т. 1, стр. 394). При этом писатель разоблачал иллюзорность надежд угнетенного и замученного народа на "новые времена". Для народа в сущности все осталось по-старому. Это особенно наглядно показывает изображенная в первой повести рабочая слобода Яндовище, где господствуют нищета и безудержная эксплуатация ("прижимка цветет и не увядает"), правда, последняя иногда принимает либеральный вид и форму (эпизод с новым "молодым хозяином"); в этой же повести Успенский выводит и носителей новой "прижимки" — нарождающуюся буржуазию, выходцев из крестьян (процентщица Арина, кулак Евсей).
Во второй повести, "Тише воды, ниже травы", Успенский сосредоточил свое внимание на пореформенной деревне. Он показал, что в действительности представляют собою возвещенные царскими манифестами "народное благоденствие", "народная школа", "новый суд, скорый, правый, милостивый", "земские учреждения, предоставляющие освобожденному крестьянину право голоса за свои нужды". Результаты реформ 60-х годов Успенский оценивал так же критически, как и авторы публицистических статей и обзоров, опубликованных, в "Отечественных записках" тех лет.
Широкие хронологические границы третьей повести (от 30-40-х годов до 60 — начала 70-х годов) позволили писателю наглядно показать тщетность всех упований, возлагаемых на "новый порядок": "новый порядок", так же как и старый, "крепостной порядок жизни", враждебен народу, гнетет и уродует человеческую личность. Острота разоблачения сущности пореформенных порядков вызвала в 1903 году запрещение отдельных изданий повестей цикла. В своем докладе по поводу повести "Наблюдения одного лентяя" цензор писал: "Типичное для Гл. Успенского отрицательное отношение к деятельности правительства в устроении народной жизни в рассматриваемом сочинении выступает особенно резко".
В центре внимания Успенского, как и революционеров-демократов 60-х годов, были народные массы, интересы которых он непреклонно отстаивал. Отсюда его стремление познакомить читателя со всеми слоями народа, выяснить его положение, взгляды и настроение.