Так решительно переосмысляется представление о человеческом счастье. Теперь уже обычное, казалось бы, естественное человеческое семейное счастье, вид спокойных, довольных людей представляется героям Чехова просто ужасным. Вот один из них рассказывает о том, как осуществил свою заветную мечту ого брат, решивший купить имение и вырастить там свой крыжовник, и как он оскотинился, пока добивался своей цели. Негодующе говорит Иван Иванович и о других людях, наслаждающихся своим убогим, безмятежным счастьем («Крыжовник»). «Все тихо, — говорит он, — спокойно, и протестует одна только немая статистика: столько-то с ума сошло, столько-то ведер выпито, столько-то детей погибло от недоедания… И такой порядок, очевидно, нужен; очевидно, счастливый чувствует себя хорошо только потому, что несчастные несут свое бремя молча, и без этого молчания счастье было бы невозможно».
Писатель, как и раньше, полагает, что стремление людей к счастью естественно, что оно вытекает из самой человеческой природы, что оно является их неоспоримым правом. Чехов выступает, однако, за такое понимание счастья, которое соответствовало бы высоким целям человеческого бытия. Устами того же Ивана Ивановича он провозглашает, что человеку «нужно не три аршина земли, по усадьба, а весь земной шар, вся природа, где на просторе он мог бы проявить все свойства и особенности своего свободного духа». Отсюда убеждение писателя, что уже теперь надо ломать сложившиеся представления, привычный быт, уже сегодня надо искать пути к иной, сознательной жизни, наполненной высокими гражданскими целями.
На протяжении девяностых годов непрерывно углубляется и чеховская критика социального строя. Чехов до конца верен своей борьбе против пошлости и несправедливости. Однако и эти понятия также непрерывно обогащаются, все более наполняются конкретным социальным и политическим содержанием. Теперь речь идет прежде всего о прямом или косвенном проявлении капиталистического и помещичьего гнета. Само по себе это не было новым в русской литературе. Новым был особый подход к раскрытию этой темы.
Продолжая и развивая важнейшую тему своих рассказов восьмидесятых годов, Чехов все больше внимания уделяет нравственному и духовному порабощению человека капиталистическими отношениями — порабощению не только угнетенных, но и угнетателей. В повести «Три года» сами толстосумы рисуются как рабы капиталистической предпринимательской деятельности. Рассказ «Бабье царство» открыл новую важнейшую тему русской литературы, потом подхваченную и блестяще развитую М. Горьким, — тему человека из народа, попавшего на ту же иссушающую человека стезю, — тему человека, попавшего на «чужую улицу».
Эта тема пронизывает и многие другие произведения Чехова. Буржуазные отношения, как показывает писатель, во всех случаях, включая повседневные бытовые отношения людей, оказываются силой, обедняющей и обесчеловечивающей человека. В итоге, отречение от привычного, пошлого уклада жизни оказывается разрывом с самыми основами буржуазного строя, буржуазного правопорядка, буржуазной морали.
Убежден Чехов и в том, что люди — его современники — уже начинают искать пути к иной жизни. Об этом он и рассказывает в своих произведениях конца XIX — начала XX века. Центральное место в них занимают герои, которые, как и Никитин, осознают, что дальше так жить невозможно. Это относится как к прозе, так и к драматургии Чехова. И в «Дяде Ване» и в «Трех сестрах» главное — конфликт основных персонажей со всем строем современной им жизни.
Отказавшись от традиционного для дочеховской драматургии столкновения и борьбы персонажей по поводу какого-то события, Чехов создает новаторскую художественную структуру, основанную на воспроизведении жизни в ее будничном повседневном течении. Задача его сводится к тому, чтобы ввести нас во внутренний мир своих героев, таких, как Астров, Войницкий («Дядя Ваня»), Тузенбах, Вершинин, сестры Прозоровы («Три сестры»), поведать нам об их сокровенных мыслях. Своеобразная условность, к которой прибегает при этом драматург, состоит в постоянной погруженности подобных персонажей в думы о своей жизни, о жизни, которая их окружает. Знакомя нас с этими потаенными мыслями героев, Чехов и подводит зрителей к убеждению, что жизнь эта унизительна и нетерпима, что жить так дальше невозможно.
Если в «Дяде Ване» главным было отрицание строя жизни такого, какой он есть, то в «Трех сестрах» уже уверенно звучит мысль о его неизбежном изменении. «Пришло время, — говорит Тузенбах, — надвигается на всех нас громада, готовится здоровая сильная буря, которая идет, уже близка и скоро сдует с нашего общества лень, равнодушие, предубеждение к труду, гнилую скуку». Герои Чехова теперь порывают со старым миром не только духовно, но и практически, на деле начинают искать пути к новой жизни. Таковы Тузенбах и Ирина («Три сестры»). В рассказе «Невеста» эта тема получает свое дальнейшее развитие.