В летописном рассказе об осаде Киева печенегами слышится осуждение завоевательных походов Святослава: Киев спасает не его воинственный князь, а смелый и находчивый юноша.
В начале XIX века в связи с патриотическим подъемом, который переживало русское общество в годы борьбы с Наполеоном, рассказ о молодом киевлянине привлек известного живописца А. И. Иванова. Его картина на эту тему висит в одном из залов Русского музея в Ленинграде.
Как только Святослав отогнал печенегов «в поле», то есть в степь, простирающуюся к югу от Киева, он стал мечтать о возвращении в Болгарию. Его манили удобные торговые пути, которые проходили через Переяславец, манила близость Византии с ее богатым рынком.
Стремление русских князей закрепиться поближе к торговым путям отражено в рассказе летописи о разделе земли между сыновьями Святослава. Каждый из сыновей желал княжить в Киеве или где-нибудь в южных русских областях.
Святослав, «пылкий, мужественный, сильный и деятельный», как о нем писал один из византийских историков, вызывал в греках восхищение своей отвагой. Они много о нем писали, изображали на миниатюрах. Образ Святослава, нарисованный его противниками, очень близок образу смелого князя нашей летописи. Но ход событий греческие авторы представляют подробнее и точнее. Наиболее полно описал поход Святослава византийский историк Лев Диакон.
Заняв Переяславец на Дунае, Святослав действительно двинулся дальше на юг к самым границам Византии. Византийский император Иоанн Цимисхий увидел, что империи грозит страшная опасность. Он предложил большой откуп. Это предложение нашло поэтическое отражение в рассказе о дарах в Начальной летописи. Святослав отказался. Тогда Цимисхий собрал огромное войско. Горными тропами он перевалил через Балканы и неожиданно подошел к Преславу. Небольшой отряд, оставленный там Святославом, отчаянно сопротивлялся. Когда греки ворвались в город, русские заперлись во дворце болгарских царей и продолжали борьбу. Греки подожгли дворец. Из пламени и дыма вышли русские воины, опаленные, закопченные. С огромным трудом часть их пробилась через ряды врагов и ушла в Доростол, город на Дунае, где в это время был Святослав.
После этого Иоанн Цимисхий подошел к Доростолу. «Сомкнув щиты и копья наподобие стены», навстречу ему вышли русские. Щиты у них были узкие и высокие, они закрывали человека почти с ног до головы. После боя, длившегося с утра до самой темноты, русские вынуждены были уйти обратно в город. Началась трехмесячная осада. В Доростоле наступили голод и болезни. Ночью на берегу Дуная у стен города полыхали огромные костры - русские сжигали трупы погибших и совершали жертвоприношения. А ниже по реке стояли греческие огненосные суда, преграждавшие выход из Доростола к морю. С суши царь велел прорыть окопы и посадить в них воинов, чтобы препятствовать вылазкам. Положение в осажденном городе становилось все тяжелее. Воины заговорили о сдаче. Тогда, по словам Льва Диакона, Святослав обратился к ним с такой речью: «Если мы теперь постыдно уступим ромеям (византийцам), то погибнет слава, спутница русского оружия, без труда побеждавшего соседние народы и без пролития крови покорявшего целые страны. Итак, с храбростью предков наших и с мыслью, что русская сила была до сего времени непобедима, сразимся мужественно за жизнь нашу. У нас нет обычая бегством спасаться в отечество. Мы хотим или жить победителями, или, совершив великие подвиги, умереть со славою». Речь эта очень близка знаменитым словам нашей летописи: «Не посрамим земли Русской, но ляжем костьми, ибо мертвые срама не имам».
Была сделана еще одна отчаянная попытка прорвать осаду. Внезапно поднявшийся смерч нес пыль и песок прямо в глаза русским. Святослав был ранен, осажденным пришлось пойти на переговоры о мире. Святослав и Цимисхий встретились на берегу Дуная. Император в позолоченном оружии, украшенном самоцветными каменьями, подъехал на боевом коне. Его сопровождала свита в блестящих доспехах. Святослав с дружинниками подплыл в ладье. Он сам сидел на веслах. На нем была белая одежда, ничем, кроме чистоты, не отличавшаяся от одежды его воинов. Голубые глаза, длинные свисающие усы, гладко выбритая голова с длинным чубом; золотая серьга в одном ухе. Он казался мрачным и суровым. Так описывает Святослава Лев Диакон.
Согласно договору император обязывался дать Святославу беспрепятственно выйти по Дунаю в море и снабдить его продовольствием. Святослав же должен был оставить Болгарию, вернуть пленных греков и не нападать больше на владения Византии.
Святослав, заставивший даже врагов уважать себя, служил в течение веков примером мужества. Портрет, нарисованный греческим историком, послужил основой для небольшого, но очень выразительного скульптурного изображения Святослава на коне, сделанного Е. А. Лансере в начале нашего столетия. Скульптура находится в Русском музее в Ленинграде.