Кремль запомнил позицию Гусинского на выборах в Госдуму и стал мстить. Еще до выборов «Внешэкономбанк» потребовал у «Медиа-Моста» и телекомпании «НТВ-Плюс» немедленного возврата двух кредитов общей суммой в 62,2 миллиона долларов США. Позицию Кремля озвучил тогдашний глава Администрации президента Волошин, заявивший, что «Медиа-Мост» получал государственных кредитов больше, чем остальные СМИ, и что нужно платить. Евгений Кисилев обвинил главу Администрации во лжи, а в газете «Сегодня» «Внешэкономбанк» был назван «конторой по выполнению специальных поручений Администрации президента». 14 декабря 1999 года последовало судебное решение: выплатить. «Мост-Банк» вынужден был согласиться выплатить. Одновременно «Мост-Банк» был обвинен в невыплате Государственному таможенному комитету (ГТК) 650 миллионов рублей. «Плановые» и неплановые проверки документации структур «Мост-Банка» и «Медиа-Моста» следовали одна за другой.
После выборов улучшения отношений между «Медиа-Мостом» и Кремлем не произошло. Кремль не устраивало не только то, что в феврале 2000 года Гусинский заявил, что НТВ не станет поддерживать кандидатуру Путина на президентских выборах 26 марта 2000 года. Кремль не устраивала и информационная политика НТВ по освещению чеченской кампании. Позиция входящих в «Медиа-Мост» СМИ разительно отличалась от официальной трактовки второй чеченской войны, а для Гусинского в тот момент это была единственная возможность наносить удар за ударом по Кремлю и персонально Владимиру Путину, чей рейтинг во многом зависел от успехов войны в Чечне.
Противостояние Гусинского группе Путина не могло закончиться в его пользу. 13 июня 2000 года Гусинский был арестован и препровожден в следственный изолятор «Бутырка». Формальным основанием для ареста послужило заведенное еще в 1998 году уголовное дело по статье «мошенничество». Владельца НТВ обвинили в мошенничестве и отмывании средств, якобы добытых незаконным путем, на сумму два миллиарда рублей. На третий день Генеральный прокурор успокоил общественность следующим заявлением: «Соседями по камере Владимира Гусинского являются интеллигентные люди. Оба с высшим образованием». Прокурор также сообщил, что дело возбуждено по нарушениям в приватизации питерского ООО «Русское Видео – 11 телеканал». По версии прокурора, Гусинский еще в 1996 году «вступил в преступный сговор с главой «Русского Видео» Рождественским. В результате он получил права на чужое имущество путем обмана и злоупотребления доверием, группой лиц по предварительному сговору, с использованием служебного положения, в крупном размере».
Это был первый арест крупнейшего бизнесмена, владельца крупнейшего телеканала, медиа-магната, и он вызвал шок во всем мире. Неожиданно через две недели Генпрокуратура отпустила Гусинского, разрешив ему выехать за границу. По словам самого Гусинского, находясь в следственном изоляторе, он под давлением подписал соглашение о продаже акций «Медиа-Моста». Как известно, медиа-магнат тогда выехал в Испанию, но по новому запросу Генеральной прокуратуры РФ его арестовала 12 декабря 2000 года испанская полиция. Почему такой крутой поворот: выпустили, а потом потребовали арестовать? Потому что Гусинский отказался выполнить требования соглашения о продаже акций. В апреле 2001 года испанский суд отказал Генпрокуратуре РФ в экстрадиции Гусинского, посчитав доводы российских следователей неубедительными. Тогда Генпрокуратура выдвинула против Гусинского новые обвинения и, желая оказать давление на него, арестовала финансового директора «Моста» Антона Титова. Когда в апреле 2001 года я «заехал» в Лефортовскую тюрьму, – следственный изолятор ФСБ, – там уже сидел и Антон Титов. Ему инкриминировали сговор с Гусинским о «хищении мошенническим путем более пяти миллиардов рублей». По версии следствия, Титов по личному указанию Гусинского разработал схему по выводу за рубеж кредитов РАО «Газпром» в 1998-1999 годах. Дело Титова выделили в отдельное производство.