Впрочем, как выяснилось позже, эта неудача обернулась неожиданной удачей для Сайдзо. В тот самый момент, когда он был пришпилен к полу, другой ниндзя, Такигути Ясукэ, посланный убить Киригакурэ, уже незаметно подкрадывался сзади, чтобы прикончить своего врага одним уколом ядовитого кинжала. Появление же охраны сорвало все планы коварного Ясукэ. Да и князь оказался на редкость милосердным и отпустил неудачника на волю с условием, что тот никогда не будет заниматься шпионажем против него. О судьбе Сайдзо после падения Осаки нам ничего не известно.
По совету ниндзя Санада Юкимура возвел башню, которая нависала надо рвом, окружавшим Осакский замок. Оборонительный ров давным-давно высох, и, несмотря на глубину, не был серьезным препятствием для осаждающих. Башня же позволяла вести прицельный огонь по нападающим, скапливавшимся во рву.
Это укрепление Санады немало беспокоило военачальников осаждающей армии и, в конце концов, они решили его разрушить. Темной ночью войска Ии Наотаки под его личным командованием тихо вошли в ров и начали окружать замок. Ров был полон камней и грязной жижи, поэтому двигаться было крайне трудно. К тому же густой туман мешал ориентировке, и отряды нередко сталкивались друг с другом. Вскоре стало ясно, что план нападения крайне неудачен, но Ии Наотака все же решил попытаться довести его до конца.
Синоби Санады давно уже заметили противника и лишь ждали, пока он подойдет поближе. Когда туман совсем сгустился, со стены на нападающих, скопившихся во рву, посыпался град стрел и камней, загремели мушкетные выстрелы. Наотака понял, что операция окончательно провалилась и, чтобы сохранить войска, отдал приказ отходить. Но в сильном тумане, в условиях паники, поразившей его солдат, этот приказ не был услышан. Воины заметались по рву. Некоторые пытались штурмовать стены. Наотака понимал, что в этом хаосе он рискует лишиться всех своих воинов, но был бессилен помешать этому. И здесь на помощь ему пришел хитроумный ниндзя Миура Ёэмон. В руку ему попала стрела, но он лишь отломил ее древко, оставив наконечник в руке. Понимая опасность ситуации, Ёэмон бросился на свою сторону рва. Туда же выскочили его ниндзя-подчиненные, прекрасно ориентировавшиеся и в темноте, и в тумане. И тут Миура нашел выход из создавшегося положения, выход блестящий, хотя и несколько жестокий. Он приказал своим ниндзя открыть огонь… по своим солдатам, метавшимся во рву! Воины, оказавшиеся под перекрестным огнем, подумали, что они окружены, и решили драться до конца. Пытаясь вырваться из «окружения» они всей массой ринулись на свой берег, надеясь смести в порыве «неприятеля». Благодаря этому отряд Наотаки благополучно отступил, нападая. Ии Наота-ка был столь восхищен находчивостью Миуры и его ниндзя, что пожаловал им специальную грамоту-рекомендацию.
В другой раз Иэясу приказал атаковать южный оборонительный рубеж замка, и отряды князя Маэды Тосииэ выдвинулись к укреплению Санады. Однако хитроумный Юкимура нашел способ извлечь пользу из этого маневра врага. Он послал на стену нескольких своих самых злословных самураев, которые принялись крыть врага по чем зря. Уловка удалась, и разъяренные воины Маэды беспорядочной толпой ринулись в атаку. Этого-то и добивался Юкимура: его воины буквально скосили вражеские шеренги метким огнем из мушкетов и аркебуз. На помощь попавшим в беду воинам пошел еще один отряд, но и его постигла та же участь. Наступление Токугавы сорвалось.
Иэясу понимал, что Осака была слишком неприступна, чтобы ею можно было овладеть приступом. Требовалась какая-то хитрость. Поэтому он приказал обстреливать замок в течение трех дней из всех орудий, а в это время его саперы и землекопы работали над подкопом под внешний пояс укреплений. Причем Иэясу ежедневно самолично проводил рекогносцировку укреплений врага, подвергаясь при этом большой опасности. И за это он едва не поплатился жизнью. Осажденные вскоре засекли перемещения его флажка и буквально расстреляли из пушек и мушкетов одну из осадных башен, на которой в то время находился Иэясу. Лишь по счастливой случайности он не пострадал. Да и план с подкопом провалился: воины Тоётоми вовремя засекли вражеские работы и провели контрмину.
Поскольку осада затягивалась, Иэясу стал искать сторонников внутри замка при помощи взяток, которые были обычным средством в условиях осадной войны. Подходящий предатель был найден, но, прежде чем он смог осуществить свое обещание — открыть ворота замка, мэцукэ Хидэёри укоротили его на высоту головы. Тогда Токугава попытался подкупить отважного Санаду, пообещав ему в награду за предательство целую провинцию Синано. Но подкупить храброго самурая было невозможно, и он тут же рассказал об этом всем в замке и поиздевался над бессилием сёгуна. Но все же подходящий человек был найден и стал поставлять ценную информацию о положении в Осаке.