А тем временем московские бояре подыскали и невесту Василию — Елену Глинскую. Глинские вели свой род от безродного татарина, поступившего на службу к литовскому князю Витовту. Со временем Глинские стали довольно крупными литовскими магнатами. Михаил Львович Глинский был лучшим воеводой польского короля Александра. Но после смерти Александра Михаил Глинский поссорился с новым королем Сигизмундом I и летом 1508 года бежал в Москву вместе с братьями Иваном Мамаем и Василием Слепым.
Василий III дал во владение Михаилу Львовичу города Боровск и Ярославец. Но Михаилу этого было мало. Он начал подстрекать Василия III к походу на Смоленск, имея в виду получить город во владение. Однако осторожный Василий не рискнул доверить перебежчику все войско, поэтому в походах 1513–1514 годов Глинский командовал лишь передним полком. Смоленск был отбит у поляков, но Михаил Львович не стал его правителем.
Осенью 1514 года обиженный Глинский решил бежать обратно в Польшу, но был пойман и отправлен в заточение.
Братья Михаила Иван Мамай и Василий Слепой к 1525 году умерли своей смертью в Москве.
В выборе невесты решающую роль сыграли Захарьины и князья Шуйские. Невеста из клана Захарьиных или Шуйских не могла пройти, поскольку в этом случае против них ополчилась бы вся московская знать. Поэтому для стоявших у престола Захарьиных и Шуйских идеалом была невеста сирота: отец в могиле, дядя в тюрьме, братья почти дети. Все были уверены, что брак Василия с красавицей Еленой сохранит «статус-кво» при дворе.
21 января 1526 года на свадьбе дружкой великого князя был Михаил Юрьевич Захарьин, свахой с его стороны была жена Захарьина. Дружками невесты выступали князья М. В. Шуйский и Б. И. Горбатый, ее свахами — жена И. В. Шуйского и вдова Ю. Траханиотова.
Любопытно, что значительная часть приближенных великого князя не была приглашена на свадьбу. Среди них были двое Бельских, Мстиславский, Воротынский, старшие бояре князья М. Д. Щенятев, В. В. и И. В. Шуйские, А. В. Ростовский.
Больше всего на свадебном пиру присутствовало Захарьиных. Вместе с боярином Михаилом Юрьевичем Захарьиным пировали его мать, жена, сын, двоюродный брат окольничий М. В. Тучков с сыном, окольничие Иван Васильевич Ляцкой-Захарьин, Василий Захарьин-Яковлев, жена Петра Захарьина-Яковлева.
Подбор гостей на свадьбе недвусмысленно говорит о засилье Захарьиных и их роднй при дворе Василия III. Стоит отметить и сближение Захарьиных с потомками суздальских удельных князей — Шуйскими и Горбатыми. Дружка жениха Михаил Юрьевич Захарьин и дружка невесты Борис Иванович Горбатый были дружками и между собой. Недаром осенью 1527 года во время похода крымских татар под предводительством Ислам Гирея М. Ю. Захарьин и Б. И. Горбатый были поставлены руководить обороной Москвы. А внучка Бориса Ивановича Горбатого Евдокия вскоре станет второй женой Романа Юрьевича Захарьина.
Юная красавица Елена пришлась по душе 47-летнему великому князю. Чтобы угодить ей, Захарьин, Шуйские и Горбатые просят освободить из заключения ее дядю Михаила Львовича Глинского. Василий III нехотя соглашается. В феврале 1527 года Михаил был выпущен на свободу и получил на кормление город Стародуб Ряполовский. Но М. Ю. Захарьин, М. В. Шуйский и Б. И. Горбатый были вынуждены «поручиться» за Глинского. В случае его нового побега они были обязаны уплатить в казну огромную по тем временам сумму — 5000 рублей.
Ради молодой жены Василий III отступил от старых русских обычаев и первым из московских князей сбрил бороду. Летописец сообщает, что великий князь «возлюбил» Елену «лепоты ради лица и благообразна возраста, наипаче ж целомудрия ради». А что касается ее «целомудрия», то тут вопрос остается открытым.
Прошел год, второй после свадьбы, а у Елены признаков беременности не появлялось. Великокняжеская чета зачастила по монастырям. Василий III не скупился на богатые вклады в монастырскую казну.
И вот 25 августа 1530 года, то есть спустя четыре с лишним года после замужества, Елена родила сына Ивана. Появление долгожданного наследника престола было встречено Василием III с огромной радостью. Не иначе, как помогли молитвы монахов о чадородии княгини. Однако у многих современников на этот счет были серьезные сомнения. Уже тогда начались разговоры о молодом воеводе Иване Федоровиче Овчине-Телепневе-Оболенском. Ивана с Еленой свела его родная сестра Аграфена Челядина, приближенная великой княгини. К нему мы еще вернемся. Что же касается отцовства Василия III, то, увы, оно достаточно сомнительно.
Однако точно доказать или опровергнуть такое предположение может лишь анализ останков Василия III и Ивана IV, аналогичный исследованиям, проведенным с предполагаемыми останками Николая II и его семьи.