Поначалу самозванец выдавал себя за боярина Нагого — дядю царя. Но в Стародубе он был схвачен жителями, которые потребовали немедленно сказать, где находится царь Димитрий. Товарищ «боярина», именовавший себя московским подьячим Александром Рукиным, испугался пытки и заявил, что «Нагой» и есть подлинный царь Димитрий Иванович. Тот сначала отпирался, говорил, что не знает ничего о Димитрии, но когда стародубцы пригрозили ему пыткой, «Нагой» схватил палку и закричал: «Ах вы, блядские дети, еще вы меня не знаете: я государь!» Тогда стародубцы упали ему в ноги и закричали: «Виноваты, государь, перед тобою!»
Стародубцы собрали деньги «государю» и начали рассылать по городам грамоты, чтобы выслали к ним ратных людей. В грамотах риторики о происхождении государя перемешивались с откровенными призывами к грабежу: «Чтобы вы прислужились государям нашим прирожденным Димитрию и Петру, прислали бы служилых всяких людей на государевых изменников, а там будет добра много. Если государь царь и государь царевич будут на прародительском престоле на Москве, то вас всех служилых людей пожалуют своим великим жалованьем, чего у вас на разуме нет». Итак, вперед, на Москву, «а там будет добра много».
Во главе своих войск Лжедмитрий II поставил гетмана Меховецкого. В августе 1607 года к самозванцу перешел из Литвы отряд мозырьского хорунжего Будзило. Из-под Тулы прибыл в Стародуб с письмом от Болотникова казацкий атаман Заруцкий, сподвижник Болотникова. Заруцкий, увидев «царя», сразу понял, что перед ним самозванец, но Стародубцев уверил, что это «настоящий царь». Лжедмитрий II поспешил ввести Заруцкого в «Боярскую думу», заседавшую в Стародубе.
В сентябре 1607 года Лжедмитрий II двинулся в поход. В Брянске его встретили колокольным звоном, а все население вышло навстречу. Трехтысячное войско самозванца с боем захватило Козельск. В Козельске поляки взяли большую добычу и решили отправиться домой. Лжедмитрий II испугался мятежа и бежал в Орел. Однако большая часть войска сумела убедить поляков, что уходить рано, и впереди «будет добра много». Послали за Лжедмитрием, которого насилу уговорили вернуться к собственному воинству.
Узнав о первых успехах самозванца, к нему за поживой потянулись сотни польских панов от самых именитых до голозадых «рыцарей». 2 октября подошла тысяча человек пана Валавского, который был послан Романом Рожинским. Затем подошли отряды пана Тышкевича, пана Лисовского, князя Адама Вишневецкого и другие. Заметим, что, к примеру, пан Лисовский был отпетый бандит, приговоренный королевским судом к смертной казни.
По совету Лисовского Лжедмитрий II пошел осаждать Брянск. На помощь к городу поспешили царские воеводы князья Куракин и Литвин-Мосальский. Войско Мосальского подошло к Десне 15 декабря. Но река еще не стала, лед шел по ней большими глыбами. Жители Брянска, увидев, что войско встало за рекой, кричали им: «Помогите! Погибаем!» Ратники, видя это, говорили: «Лучше нам всем помереть, нежели видеть свою братию в конечной погибели. Если помрем за православную веру, то получим у Христа венцы мученические» — и, попрощавшись друг с другом, бросились в ледяную воду и поплыли на другой берег. Ни лед, ни стрельба с другого берега не остановили ратников, и они благополучно добрались до другого берега. Ни один человек, ни одна лошадь не погибли.
Вслед за Мосальским подошел и отряд Куракина. Куракин ввел в Брянск обоз с продовольствием, а сам отошел к городу Карачеву. Самозванцу пришлось отойти от Брянска и уйти зимовать в Орел.
Тем временем в Польше князь Рожинский закончил сбор искателей поживы. Их набралось до четырех тысяч. Поляки перешли русскую границу и заняли город Кромы, откуда Рожинский направил послов в Орел к Лжедмитрию И, чтобы сообщить ему о своем приходе, предложить условия службы и потребовать денег. Однако у командующего войсками самозванца пана Меховецкого были какие-то свои счеты с Рожинским, и он потребовал от Лжедмитрия отказаться от его услуг. Посему самозванец ответил послам: «Я рад был, когда услышал, что Рожинский идет ко мне. Но дали мне знать, что он хочет изменить мне. Так пусть лучше воротится. Посадил меня прежде Бог на столице моей без Рожинского, и теперь посадит. Вы уже требуете денег, но у меня здесь много поляков не хуже вас, а я еще ничего им не дал. Сбежал я из Москвы от милой жены моей, от милых приятелей моих, ничего не захвативши. Когда у вас было коло под Новгородом, то вы допытывались, настоящий ли я царь Димитрий или нет?» Послы отвечали на это: «Видим теперь, что ты не настоящий царь Димитрий, потому что тот умел людей рыцарских уважать и принимать, а ты не умеешь. Расскажем братьи нашей, которые нас послали, о твоей неблагодарности, будут знать, что делать». С этими словами послы вышли, а Лжедмитрий II послал потом звать их обедать и просить, чтобы не сердились на него.