Более всего в эти дни михайловскому изгнаннику не хватало именно Дельвига. «Никто на свете не был мне ближе Дельвига»,— писал Пушкин. С лицейских лет они любили друг друга, понимали друг друга. Пушкин высоко ценил поэтический талант Дельвига. «Я знал его в Лицее,— писал он Плетнёву в 1831 году, после безвременной смерти друга,— был свидетелем первого, незамеченного развития его поэтической души и таланта, которому ещё не отдали мы должной справедливости. С ним читал я Державина и Жуковского — с ним толковал обо всём,
Прошло пять лет с тех пор, как они в последний раз виделись. Пушкина сослали на юг, Дельвиг остался в Петербурге. Но связь их не прерывалась. Они обменивались письмами. Ни с кем Пушкин не был так откровенен, как с Дельвигом.
Те дни, что Дельвиг провёл в Михайловском, были до краёв наполнены лицейскими воспоминаниями, задушевными беседами, стихами, шутками, разговорами о друзьях, о литературе, о политике. О том, какими были эти политические разговоры, свидетельствует тревога Пушкина, когда после отъезда Дельвига одно из его писем не дошло до Михайловского. Пушкин опасался, не попало ли письмо в руки полиции, не содержалось ли в нём что-нибудь такое, что могло повредить Дельвигу. «…Я чрезвычайно за тебя беспокоюсь,— писал ему Пушкин, — не сказал ли ты чего-нибудь лишнего или необдуманного; участие дружбы можно перетолковать в другую сторону — а я боюсь быть причиною неприятностей для лучших из друзей моих».
Дельвиг не был революционно настроен, но к российским порядкам относился критически и не скрывал этого. В 1820 году директор Лицея Е. А. Энгельгардт писал бывшему лицеисту Матюшкину, ставшему моряком, что Дельвиг ведёт «очень опасные для него разговоры».
Нет сомнения — «опасные разговоры» велись и в Михайловском.
Утро проходило в чтении, беседах и спорах. Пушкин готовил к изданию первый сборник своих стихов и советовался с Дельвигом — он доверял его вкусу.
Кончив занятия, переходили в зал. Несколько партий на бильярде, затем обед и время от времени поездки в Тригорское, к «царицам гор». Так окрестил Дельвиг Прасковью Александровну и барышень, с которыми тотчас подружился.
«Наши барышни все в него влюбились — а он равнодушен, как колода, любит лежать на постели, восхищаясь Чигиринским Старостою»,— писал Пушкин брату.
«Смерть Чигиринского старосты» — отрывок из поэмы Рылеева «Наливайко» — был напечатан в альманахе А. Бестужева и К. Рылеева «Полярная звезда» на 1825 год.
Там же прочёл Дельвиг и стихотворение дяди Пушкина Василия Львовича — «К ней», в котором тот оплакивал кончину своей сестры Анны Львовны. Стихотворение было до приторности чувствительным. А ничего «чувствительного», слащавого Дельвиг не выносил. В своё время в Лицее он написал пародию на сентиментальное и выспренное стихотворение их лицейского профессора Кошанского — «На смерть графини Ожаровской». Пародия Дельвига называлась «На смерть кучера Агафона», была уморительно-смешной и убийственно меткой. Среди лицеистов Дельвиг славился своим остроумием, умением сочинять шутливые стихи и пародии. Очевидно, он подбил Пушкина высмеять стихи его дяди. Так родилось коллективное «Элегия на смерть Анны Львовны».