Весной 1939 года полиция выслала Пыдруса из Таллина в Вильянди. Он не понял, почему с ним так поступили, ибо не считал себя каким-то левым деятелем. На допросах его титуловали большевиком, но тогда Пыдрус еще не был им. Он, правда, читал марксистскую литературу, знал отдельных революционеров, вышедших из тюрьмы, и с симпатией относился к Советскому Союзу. Однако всего этого было мало для того, чтобы считаться большевиком. Пыдрус принимал участие в работе легального левого культурного общества и выступал на профсоюзных собраниях с популярными докладами по научным вопросам. Полицейские, бдительно слушавшие все выступления на каждом рабочем собрании, раза два делали ему замечания за отклонение от темы, за критику деятельности правительства и за коммунистическую агитацию. Пыдрус возражал, так как, по его мнению, он в границах дозволенного говорил о состоянии образования в Эстонии и при этом охарактеризовал культурную политику Советского Союза. Получив судебное решение о высылке, Оскар Пыдрус подумал, что если уж преследуют таких людей, как он, то Вышгород[11], видимо, чувствует себя совсем неуверенно.
Двадцатого июня 1940 года Пыдрус случайно оказался в Таллине. Уехал без ведома полицейских властей. Самовольный выезд из Вильянди был, правда, строго запрещен, но он делал это и раньше, да к тому же надеялся к вечеру вернуться. Но все получилось по-другому. Вечером он принимал участие в народном собрании в Рабочем спортивном зале, а на следующее утро — в демонстрации на площади Свободы. А еще через несколько часов Пыдрус был в числе тех, кто собирал оружие в полицейских участках и наблюдал за порядком в городе. Как-то само собой он стал одним из организаторов Народной самообороны, а когда вместо полиции создали милицию, он остался в ее рядах. В феврале сорок первого года Пыдруса перевели в Главиздат, и, хотя он рвался обратно в школу, его все время убеждали делать что-то иное. В начале июня он вступил в истребительный батальон и с тех пор до самой демобилизации не выпускал из рук оружия. Если не считать четырех месяцев — с октября 1941 года до января 1942 года, — когда он ездил по районам, где жили эвакуированные эстонцы.
При демобилизации Оскар Пыдрус почувствовал удовлетворение, что наконец-то его ожидает нива просвещения. Нива просвещения — эти слова, звучавшие напыщенно и отдававшие нафталином, заставляли его мысленно усмехаться. Но именно так сказал товарищ из Центрального Комитета и сам при этом добродушно даже проказливо засмеялся. Убеждая себя, что в отделе народного образования он сможет даже больше сделать для школы своей мечты, в душе Пыдрус сомневался и был бы счастливее, если бы его послали в какую-нибудь школу. Он боялся своего скромного, слишком скромного опыта, боялся, что административная деятельность отнимет все время и не позволит вникать в содержание учебной работы. А как же иначе он создаст школу своей мечты? Это думалось в шутку, но он действительно не собирался ограничиваться только пересылкой директив, поступающих из министерства, вопросами ремонта школ, сбором отчетов и анкет учителей.
Оскар Пыдрус работал заведующим отделом народного образования. И было бы неверно утверждать, что должность претила ему. Совсем нет. Но он не раз ловил себя на мысли, что следовало бы начать все сначала. Сперва учитель, потом, если нужно, директор школы и так далее. С его стремлением работать преподавателем математики не посчитались. Теперь он на каждом шагу ощущал, что у него слишком мало педагогического опыта и вообще нет практики руководства школой, не говоря уже о руководстве школами.
После двух лет работы Оскар Пыдрус вынужден был признаться, что его деятельность принесла мало плодов. Он оказался неважным администратором. Его порядком критиковали, и почти всегда упреки были заслуженные. Пыдрус понимал, что тонет в сутолоке текущей работы, распыляется по мелочам, вместо того чтобы заниматься планомерным строительством новой школы. Его взгляды вызвали несколько столкновений с секретарем комитета партии Мадисом Юрвеном. Кто-то донес ему, что Пыдрус не считает желательным в учебной работе опираться на положения классиков марксизма-ленинизма. Ничего такого он не говорил, но и тем, что он на самом деле сказал, Юрвен также остался недоволен.
На одном учительском совещании Пыдрус критиковал преподавателей конституции, которые требовали от учеников зазубривания цитат: «Ваша задача добиться, чтобы молодежь понимала сущность основных истин марксизма. А механическое усвоение цитат и параграфов конституции ничего не дает, наоборот, такой метод может вызвать неприязнь к усвоению великих истин нашей эпохи». Тогда-то он и сказал, что цитата сама по себе не аргумент. Это должны помнить те, кто вместо того, чтобы на основе жизненного материала понятно и интересно раскрыть сущность советской демократии, лишь сыпят цитатами. Эту фразу Юрвен назвал оппортунистической.
— Вы не считаете точку зрения наших вождей аргументами? — угрожающе спросил он.
Пыдрус остался непоколебим.